Fructoza-6-fosfat

D -fructoză-6-fosfat
Beta-D-fructoză-6-fosfat wpmp.png

D-fructoză-6-fosfat.svg       Beta-D-fructoză-6-fosfat.svg
Structura β- D -fructozei-6-fosfatului
( fund  : proiecții Fischer și Haworth )
Identificare
Sinonime

Fru-6-P

N o CAS 643-13-0
N o ECHA 100.010.360
N o EC 211-395-6
PubChem 69507
ChEBI 15946
ZÂMBETE C ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (C (= O) CO) O) O) O) OP (= O) (O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C6H13O9P / c7-1-3 (8) 5 (10) 6 (11) 4 (9) 2-15-16 (12,13) ​​14 / h4-7,9- 11H, 1-2H2, (H2,12,13,14) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 / f / h12-13H
InChIKey:
GSXOAOHZAIYLCY-FLKUXRHSDZ
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C6H13O9P / c7-1-3 (8) 5 (10) 6 (11) 4 (9) 2-15-16 (12,13) ​​14 / h4-7,9- 11H, 1-2H2, (H2,12,13,14) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1
Std. InChIKey:
GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 13 O 9 P   [Izomeri]
Masă molară 260,1335 ± 0,0084  g / mol
C 27,7%, H 5,04%, O 55,35%, P 11,91%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Fructoza 6-fosfat , uneori prescurtat Fru-6-P este un compus organic care are loc într - un număr foarte mare de celule vii sub formă de izomer β- D -fructose-6-fosfat. Majoritatea glucozei și fructozei metabolizate de celulă sunt transformate, într-un moment sau altul, în fructoză-6-fosfat.

Rol în glicoliză

Biosinteza

Alfa-D-glucoză-6-fosfat wpmp.png        Beta-D-fructoză-6-fosfat wpmp.png
Glc-6-P   Fru-6-P
Glucoza-6-fosfat izomeraza - EC 5.3.1.9

Α- D -Glucoză-6-fosfat produs în timpul glicolizei este izomerizat la β- D -fructose-6-fosfat de glucozoizomerază-6-fosfat . Această reacție este reversibilă și rămâne orientată spre dreapta datorită concentrației de Fru-6-P, care este menținută destul de scăzută datorită consumului său imediat prin următoarea etapă de glicoliză.

Degradare

Beta-D-fructoză-6-fosfat wpmp.png   + ATP  →  ADP + H + +   Beta-D-fructoză-1,6-bisfosfat wpmp.png
Fru-6-P   Fru-1,6-BP
Fosfructructinază-1 - CE 2.7.1.11

Β- D -fructose-6-fosfat este fosforilată de β- D -fructose-1,6-bifosfat (Fru-1,6-BP) prin fosfofructochinază 1 dintr - o moleculă de ATP , convertite în ADP . Acest consum de energie face acest pas ireversibil și constituie un punct major de reglare a ratei glicolizei. Un cation Mg 2+ acționează ca un cofactor .

Există, în principal în alte organisme decât animalele , enzime diferite capabile să fosforileze D -fructoză-6-fosfat din pirofosfat anorganic în loc de ATP. Acesta este cazul difosfatului fructoză-6-fosfat 1-fosfotransferază (PFP), care se găsește în multe plante , anumite bacterii , arhee și protiști . Arheele rare au o variantă a fosfofructokinazei care utilizează, de data aceasta, ADP și nu ATP.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .