Fenchone

Fenchone
Imagine ilustrativă a articolului Fenchone
Identificare
Numele IUPAC (1 S , 4 R ) -1,3,3-Trimetilbiciclo [2.2.1] heptan-2-onă
Sinonime

1,3,3-Trimetil-2-norcamphanonă
Fenchan-2-onă
D - (+) - Fenchonă
(1 R , 4 S ) - (+) - fenchonă
1,3,3-trimetilnorbornan-2-onă

N o CAS 18492-37-0 , 1195-79-5 (DL), 4695-62-9 (D +)
7787-20-4 , 126-21-6 (L -)
N o ECHA 100.013.458
N o EC 225-160-0 (D)
232-107-5 (L)
PubChem 14525
FEMA 2479 , 4519
Aspect incolor lichid
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 16 O   [izomeri]
Masă molară 152,2334 ± 0,0094  g / mol
C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 6,1  ° C
T ° fierbere 193,5  ° C
Solubilitate Solubil în apă
( 2150  mg · L -1 la 25  ° C ).
Masa volumică 0,948
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Fenchone este o terpenă policiclic.

Fenchona este un component al pelinului și uleiul esențial de fenicul .

La fel ca Tujon , fenchone este un compus monitorizat în băuturi spirtoase plante pelin . Concentrația sa nu trebuie să depășească 5  mg · L -1 în absint în Franța, Decretul 88-1024 din 2 noiembrie 1988, în timp ce era și este încă nelimitat în Elveția . Un decret francez din 11 martie 2010 a anulat complet această limitare în Franța.

Fenchone oferă un sentiment de bunăstare.

Chimie

D-fenchonă al cărui nume sistematic este (1 S , 4 R ) -1,3,3-trimetilbiciclo [2.2.1] heptan-2-one are doi atomi de carbon chirali , 1 cu configurație absolută S și ​​4 cu configurație absolută R , care sunt atomii capului de pod al bicicletei . Singurul său stereoizomer este enantiomerul său (imagine oglindă, non-superpozabilă) de configurație (1 R , 4 S ). Dar micimea bicicletei [2.2.1] exclude ceilalți diastereoizomeri care, în toate cazurile, ar poziționa grupul metil al C1 sau atomul de hidrogen al C4 în interiorul bicicletei, ceea ce este strict imposibil din cauza micii sale. D-fenchona este enantiomerul (1 S , 4 R ) și este dextrorotator (+). L-enantiomerul este fenchonă (1 R , 4 S ) și levorotator (-). Amestecul racemic se mai numește DL-fenchonă.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) ChemIDplus , „  d-Fenchone - RN: 4695-62-9  ” pe chem.sis.nlm.nih.gov , Biblioteca Națională de Medicină a SUA (accesat la 23 iulie 2008 )
  3. Index Merck , ediția a XI-a, 3911 .

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe