Eucaliptol

Eucaliptol
Eucaliptol
Identificare
Numele IUPAC 1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2,2,2] octan
Sinonime

1,8-cineol

N o CAS 470-82-6
N o ECHA 100.006.757
N o EC 207-431-5
FEMA 2465
ZÂMBETE CC1 (C2CCC (O1) (CC2) C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 18 O   [izomeri]
Masă molară 154.2493 ± 0,0096  g / mol
C 77,87%, H 11,76%, O 10,37%,
Momentul dipolar 1,58  D
Diametrul molecular 0,660  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune 1,5  ° C
T ° fierbere 176  până la  177  ° C
Parametrul de solubilitate δ 14,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică 0,9225  g · cm -3
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,4555
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Eucaliptol este un compus natural organic incolor. Este un eter ciclic și un monoterpen . De asemenea, are o serie întreagă de alte nume echivalente: cineol , 1,8-cineol .

Compoziţie

Eucaliptolul se găsește în uleiul esențial al anumitor arbori de eucalipt (la niveluri de până la 90%, de exemplu în Eucalyptus polybractea ). Rozmarin , pelinul , absintul , bay , salvie și busuioc , frunze de Cinnamomum camphora (care este extras Ravintsara ulei esențial), printre altele, conțin prea.

Uleiul poate atinge o puritate de 99,8% după mai multe distilări.

Eucaliptolul este „moderat toxic”, doza letală orală este stabilită la 50 - 500  mg · kg -1 (sursa Wikiphyto , dar fără referire la niciun studiu care să demonstreze această toxicitate).

Cu toate acestea, utilizarea orală trebuie luată în considerare numai la un medic sau aromaterapeut.

Proprietăți fizico-chimice

Aroma răcoritoare și picantă de camfor . Insolubil în apă, solubil în eteri, etanol și cloroform . Său punct de aprindere este de 49  ° C .

Utilizări

Cosmetic

Utilizare în parfumerie, produse de îngrijire, uleiuri esențiale (eucalipt, ravintsara, rozmarin cu cineol  etc. ).

Sănătate

German al Comisiei E a aprobat utilizarea frunzelor (intern) și ulei esențial (intern și extern) de Eucalyptus globulus , pentru a „inflamația trata tractului respirator“ , precum și aplicațiile. Eucalipt extern ulei esential „reumatică calma durere " , confirmată de Comitetul pentru medicamente pe bază de plante (HMPC) al Agenției Europene pentru Medicamente (EMA).

ESCOP a recunoscut, de asemenea, aceleași utilizări pentru uleiul esențial de eucalipt.

Organizația Mondială a Sănătății recunoaște utilizarea uleiului esențial pentru tratarea inflamației tractului respirator, a gâtului sau a membranelor mucoase din gură (intern), precum și pentru „ameliorarea durerilor reumatice” (de exemplu). Canal extern).

În Franța, eucaliptul face parte din lista plantelor cu uleiuri esențiale tradiționale în sensul articolului 7 din decretul nr. 2006-352 privind suplimentele alimentare.

În trei studii clinice, 1,8-cineolul din eucalipt s-a dovedit a fi „eficient în reducerea dozei de corticosteroizi” utilizată de persoanele cu astm și în combaterea răcelii.

Testele efectuate pe șoareci au arătat că „  eucaliptul exercită o activitate anti-durere  ”. În general, se crede că această activitate este atribuibilă proprietăților antioxidante ale plantei.

Într-un studiu clinic randomizat multicentric, efectuat într-un dublu orb împotriva placebo din 2003 până în 2005 pe 242 de subiecți care sufereau de boli pulmonare obstructive cronice (BPOC), „luând cineol ( 200  mg , de trei ori pe zi)” timp de șase luni a redus și durata exacerbărilor „mai eficient decât un placebo”

Un studiu din 2002 arată că poate avea un efect asupra celulelor canceroase legate de leucemie, dar nu și asupra celor legate de cancerul de stomac.

Aveți grijă, totuși, eucaliptolul nu este recomandat în general copiilor mici și femeilor însărcinate.

În chirurgia dentară, în timpul reviziilor tratamentului endodontic, este utilizat ca solvent pentru gutaperca (material pentru umplerea canalelor radiculare) în timpul fazei de dezobstruare a canalului radicular.

Alte utilizări

Este folosit de industria tutunului pentru a îmbunătăți gustul țigărilor.

Note și referințe

  1. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Regatul Unit, John Wiley & Sons ,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. „  cineol  ” , pe larousse.fr (accesat la 13 iulie 2015 )
  4. Boland, DJ, Brophy, JJ și APN House, Eucalyptus Leaf Oils , 1991, p.  23 ( ISBN  0-909605-69-6 )
  5. Revizuit de Comitetul EMA pentru produse medicinale pe bază de plante (HMPC)
  6. (în) Eucalypti folium , Agenția Europeană pentru Medicamente, 07/06/2011.
  7. (ro) Frunza de eucalipt. Herbal Medicine: Expanded Commission E , American Botanical Council, 2000 (Accesat la 06/10/2020).
  8. Cooperativă științifică europeană privind fitoterapia, înființată în iunie 1989 ca organizație umbrelă care reprezintă societăți naționale de fitoterapie sau fitoterapie din întreaga Europă.
  9. (în) Monografii OMS privind plantele medicinale selectate - Volumul 2: Aetheroleum Eucalypti Library WHO Health Systems (Digicollection.org) (Accesat la 06/10/2020)
  10. [ https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000638341/2020-10-06/ Decretul nr. 2006-352
  11. PLANTE. Lista plantelor ale căror uleiuri esențiale sunt considerate tradiționale , DGCCRF, versiunea 1 (ianuarie 2019) (consultată la 06/10/2020)
  12. „  Eucalipt  ” , pe PasseportSanté.net (accesat la 21 iunie 2014 ) .
  13. Merită H. și alții. „Terapia concomitentă cu cineol (eucaliptol) reduce exacerbările în BPOC: un studiu dublu-orb controlat cu placebo”. Respirație Res. 22 iulie 2009; 10: 69. doi: 10.1186 / 1465-9921-10-69.
  14. (în) Moteki H. Hibasami H., Yamada Y. Katsuzaki H., K. Imai, T. Komiya, „  Inducerea specifică a apoptozei de 1,8-cineol în două linii celulare de leucemie umană, dar nu într-un stomac uman linia celulelor canceroase.  ” , Rapoarte oncologice , vol.  9, n o  4,2002, p.  757-760 ( citește online ).

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe