Estrona

Estrona
structura estronei
Identificare
Numele IUPAC 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahidrociclopenta [a] fenantren-17-onă
N o CAS 53-16-7
N o ECHA 100.000.150
N o EC 200-164-5
Codul ATC G03 CA07 , G03 CC04
DrugBank DB00655
ZÂMBETE C1 [C @ H] 2 ​​[C @ H] 3 [C @@ H] (c4c (cc (O) cc4) CC3) CC [C @@] 2 (C (= O) C1) C
PubChem , Vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C18H22O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6- 7-17 (18) 20 / h3,5,10,14-16,19H, 2,4,6-9H2,1H3 / t14-, 15-, 16 +, 18 + / m1 / s1
Proprietăți chimice
Formula brută C 18 H 22 O 2   [Izomeri]
Masă molară 270,3661 ± 0,0165  g / mol
C 79,96%, H 8,2%, O 11,84%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Estronă și estronă ( E1 ), este un hormon de estrogen secretat de ovare la femeile aflate în premenopauză (sub influența hormonilor FSH și LH ) de placenta in faza de sarcină, și într - o măsură mai mică, de țesut adipos la bărbați și post - menopauză femei. Ei formula brută este C 18 H 22 O 2 . Estrona are un punct de topire de 254.5  ° C .

Estrona se mai numește uneori foliculină.

Sinteză

Estrona este sintetizată din androstendionă , un derivat al progesteronului . Conversia constă în demetilarea C-19 și aromaticitatea inelului „A”:

Reaction-Androstendione-Estrone.png

Această reacție este catalizată de aromatază și este similară cu conversia testosteronului în estradiol .

Metabolism

Ficatul reduce estronei estradiol . La fel ca toți estrogenii, estrona este conjugată și apoi excretată în bilă, unde va suferi un ciclu enterohepatic . Ficatul îl poate transforma și în metaboliți inactivi, care ajung în urină.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Ostronă sau estronă sau foliculină  ” , pe larousse.fr (accesat la 9 aprilie 2018 )
  3. Estrone , ncbi
  4. „  estronă  “ pe cnrtl.fr (accesat 09 aprilie 2018 )

Vezi și tu