Diisocianat de toluen

Identificare

Numele IUPAC

2,4-diizocianato-1-metilbenzen

N o CAS

584-84-9

N o ECHA

100.008.678

N o EC

209-544-5

Aspect

Lichid sau cristale incolore sau de culoare galben pal, cu miros înțepător, înțepător și penetrant (detectabil de la 1 ppm ); devine galben pal la expunerea la aer.

Proprietăți chimice

Formulă

C 9 H 6 N 2 O 2 [Izomeri]

Masă molară

174,1561 ± 0,0086 g / mol
C 62,07%, H 3,47%, N 16,09%, O 18,37%,

Proprietăți fizice

T ° fuziune

22 ° C

T ° fierbere

126 ° C la 11 mmHg
251 ° C la 760 mmHg

Solubilitate

puțin solubil în apă, dar reacționează cu apă , solubil în acetonă , alcool , benzen , eter

Parametrul de solubilitate δ

23,7 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Masa volumică

1,2 g · cm -3

Temperatura de autoaprindere

620 ° C

Punct de aprindere

127 ° C (cupă închisă)

Limite explozive în aer

0,9 - 9,5 % vol

Presiunea saturată a vaporilor

la 20 ° C : 1,3 Pa

Termochimie

C p

ecuaţie: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 5.078) + (5.7582E-1) \ times T + (2.9402E-4) \ times T ^ {2} + (- 9.0683E-7) \ times T ^ {3 } + (4.3055E-10) \ times T ^ {4}}$
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1000 K.
Valori calculate:
172.107 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
298	24,85	172,024	988
344	70,85	196.912	1.131
368	94,85	209.344	1 202
391	117,85	220 874	1.268
415	141,85	232 481	1335
438	164,85	243 184	1.396
461	187,85	253.462	1.455
485	211,85	263 723	1.514
508	234,85	273.106	1.568
532	258,85	282.421	1.622
555	281,85	290.892	1.670
578	304,85	298 919	1.716
602	328,85	306,826	1.762
625	351,85	313 964	1.803
649	375,85	320 964	1.843

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
672	398,85	327.258	1.879
695	421,85	333 164	1.913
719	445,85	338 933	1.946
742	468,85	344 109	1 976
766	492,85	349 170	2.005
789	515,85	353 723	2.031
812	538,85	358.018	2.056
836	562,85	362.262	2.080
859	585,85	366.139	2 102
883	609,85	370.032	2 125
906	632,85	373 661	2 146
929	655,85	377.236	2 166
953	679,85	380.964	2 187
976	702,85	384.588	2 208
1000	726,85	388.482	2 231

Precauții

SGH

Pericol H315, H317, H319, H330, H334, H335, H351, H412, H315 : Provoacă iritarea pielii
H317 : Poate provoca o
reacție alergică a pielii H319 : Provoacă iritații grave ale ochilor
H330 : Fatal dacă este inhalat
H334 : Poate provoca alergii sau simptome de astm bronșic sau dificultăți de respirație în cazul inhalării
H335 : Poate provoca iritații respiratorii
H351 : Suspectat de a provoca cancer (
indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă pericolul) H412 : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată

WHMIS

D1A, D2A, D2B, D1A : Material foarte toxic cu efecte imediate grave
Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa II
D2A : Material foarte toxic cu alte efecte toxice
Carcinogenitate: IARC grupa 2B; sensibilizare respiratorie la om
D2B : Material toxic care provoacă alte efecte toxice
Iritarea ochilor la animale; iritarea pielii la animale; sensibilizarea pielii umane

Divulgare la 0,1% conform listei de divulgare a ingredientelor

Transport

2078

Cod Kemler:
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate
Număr ONU :
2078 : DIISOCIANAT DE TOLUENE
Clasa:
6.1
Cod de clasificare:
T1 : Substanțe toxice fără risc secundar :
Organice, lichide;
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare II : substanțe moderat periculoase;

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Toluendiizocianatului (TDI: Toluen diizocianat ) este un compus organic , toxic și alergen aparținând grupului de izocianați .
Este unul dintre monomerii de pornire utilizați pentru producerea poliuretanului prin polimerizare .
TDI poate reacționa cu un poliol pentru a forma o structură uretanică .

Producție

TDI este produs industrial prin reacția diaminotoluenului (de fapt un amestec de 2,4-diaminotoluen și 2,6-diaminotoluen într-un raport de 80:20) cu fosgen (COCl 2 ), ceea ce are ca rezultat TDI cu o producție secundară de clorură de hidrogen HCl.

Formulare

Este comercializat în general ca un amestec de 2,4-diizocianat de toluilenă 80% și 2,6-diizocianat de toluilenă 20%.

Utilizări

Se utilizează pentru fabricarea spumelor poliuretanice expandate, moi, semirigide sau rigide , adezivi, vopsele, acoperiri flexibile, elastomeri etc.

Toxicologie

Este un compus toxic și reactiv, iritant de la 0,5 ppm pentru piele și ochi. Are posibile efecte bronhopulmonare de la 0,001 ppm . Acest produs trebuie manipulat cu grijă. Intoxicațiile se datorează în principal inhalării sale și mai puțin pasajului transcutanat. La subiecții nesensibilizați, primele simptome pot apărea la câteva ore după expunere (care este cel mai adesea prin inhalare).

La astmaticii expuși timp de 1 oră la 0,01 până la 0,02 ppm în aerul inhalat, provoacă hiperactivitate bronșică urmată de obstrucție bronșică. Contactul repetat cu pielea sau inhalarea repetată pot provoca sensibilizare, eczeme de contact și apoi alergii grave (astm alergic, alergii de contact cu edem, criză dispneică, sindrom gripal (6 până la 8 ore după expunere), posibil urticarie generalizată și uneori șoc anafilactic care poate duce la moarte). Au fost raportate sensibilizări încrucișate cu alți izocianați, precum și blefaroconjunctivită (probabil și alergică), precum și opacități micronodulare și reticulomicronodulare vizibile pe radiografiile plămânilor. Expunerea la mai puțin de 0,05 ppm este atunci suficientă pentru a declanșa o criză bruscă (de la 0,001 ppm în unele cazuri). O fibroza emisiunilor interstițiale pot urma, în cazul în care expunerea se repetă, cu tuse, dispnee la efort și frecvent suprainfectarea bronșic. S-a observat un efect mutagen, dar numărul de persoane testate a fost insuficient pentru a se corela.

Modelul animalului:

Când este ingerat la șobolani, acesta produce cancer pe termen lung (la fel ca produsul său secundar TFA) și leziuni gastro-intestinale și hepatice, letargie și diaree. Cristalele albe sunt observate în stomac la necropsie, precum și colorarea roșu închis a plămânilor.
Inhalat în doze mari de șoareci sau șobolani, produce hipersalivație, letargie și apoi moarte. O expunere subacută ucide câțiva indivizi pe termen mediu și pe termen lung, prin sufocare, bronhiile devenind blocate din cauza țesutului mucos care se desprinde de trahee. TDI nu pare să aibă un efect asupra fertilității. O greutate mai mică se observă la descendenții tineri ai mamelor supuse DID.

Majoritatea TDI inhalat și trecut prin corp este combinat cu molecule organice. Restul este metabolizat în TDA (toluen diamină) sau produse acetilate care vor fi excretate în urină, dar mai ales prin fecale.

Ar trebui evitată orice expunere directă la TDI sau la vaporii acestuia.

Note și referințe

DIISOCIANAT DE TOLUENĂ , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
Număr index 615-006-00-4 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
„ Toluen-2,4-diizocianat ” în baza de date cu substanțe chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
Sursa: foaia INRS, citată în linkurile externe ale acestui articol

Bibliografie

DC Allport și DS Gilbert (Ed.), MDI și TDI: Siguranță, sănătate și mediu , John Wiley & Sons. Ltd., 2003, ( ISBN 0-471-95812-3 )

linkuri externe

(fr) Fișă informativă , Spitalul Universitar din Rouen
(ro) Fișă toxicologică INRS pe diizocianat de toluen