Cytisin

Cytisin
Structura citistinei
Identificare
Numele IUPAC (1 R , 5 S ) - 1,2,3,4,5,6 hexahidro-1,5-metano-8H-pirido [1,2a] [1,5] diazocin-8-onă
Sinonime

Cititină
Baptitoxină
Soforină

N o CAS 485-35-8
N o ECHA 100.006.924
Proprietăți chimice
Formula brută C 11 H 14 N 2   [Izomeri]
Masă molară 174,2423 ± 0,0102  g / mol
C 75,82%, H 8,1%, N 16,08%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 152−153  ° C
T ° fierbere 218  ° C la 2  mmHg
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Citisina este un alcaloid din familia de piridină și este utilizat în încetarea fumatului .

Istoric

Molecula a fost descoperită în 1818 și izolată în 1865. Activitatea sa nicotinică a fost descoperită în 1912. A fost folosită ca înlocuitor pentru țigări în timpul celui de-al doilea război mondial înainte de a fi propusă ca tehnică pentru a opri fumatul.

Mod de acțiune

Este un agonist parțial al receptorului de nicotină α4β2, cum ar fi vareniclina . Este absorbit rapid și excretat în urină fără a suferi modificări metabolice.

Renuntarea la fumat

Citizina a fost utilizată în acest cadru de zeci de ani în Europa de Est. Este prescris sub formă de medicament, tabex, în Bulgaria și Polonia. Pare mai eficient decât un placebo și chiar decât înlocuitori de nicotină (chiar dacă citizina este mai puțin bine tolerată), iar interesul său este cu atât mai important cu cât este mult mai ieftin decât celelalte soluții farmacologice disponibile. Cu toate acestea, utilizarea sa în această indicație nu este autorizată în Uniunea Europeană.

Efecte secundare

Acestea sunt în principal gură uscată, durere epigastrică, chiar dispepsie și greață. Medicamentul este contraindicat femeilor însărcinate și care alăptează.


Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Prochaska JJ, Das S, Benowitz NL, Cytisine, cel mai vechi ajutor de renunțare la fumat din lume , BMJ, 2013; 347: f5198
  3. Dale HH, Laidlaw PP, Acțiunea fiziologică a citizinei, alcaloidul activ al laburnului (Cytisus laburum) , J Pharmacol Exp Ther, 1912; 3: 205-21
  4. Jeong SH, Newcombe D, Sheridan J, Tingle M, Farmacocinetica citizinei, un agonist parțial al receptorului nicotinic α4 β2, la fumători sănătoși după o singură doză , Drug Test Anal, 2014
  5. Tutka P. Agoniști parțiali ai receptorului nicotinic ca compuși noi pentru tratamentul renunțării la fumat , Expert Opin Investig Drugs, 2008; 17: 1473-1485
  6. Etter JF, Lukas RJ, Benowitz NL, West R, Dresler CM, Citizină pentru renunțarea la fumat: o agendă de cercetare , Drug Alcohol Depend, 2008; 92: 3-8
  7. West R, Zatonski W, Cedzynska M și colab. Studiu controlat cu placebo al citizinei pentru renunțarea la fumat , N Engl J Med, 2011; 365: 1193-120
  8. Walker N, Howe C, Glover M și colab. Citizină versus nicotină pentru renunțarea la fumat , N Engl J Med, 2014; 371: 2353-2362