Curcumina

Curcumina
Curcumin.svg
enol forma curcuminei forma ceto a curcuminei.
CurcuminKeto.svg
Identificare
Numele IUPAC (1 E , 6 E ) -1,7-bis (4-hidroxi-3-metoxifenil) -1,6-heptadienă-3,5-dionă
Sinonime

CI 75300
CI Natural Yellow 3

N o CAS 458-37-7
N o ECHA 100.006.619
N o EC 207-280-5
PubChem 969516
N o E E100
ZÂMBETE c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C \ C (CC (\ C = C \ c1cc (c (O) cc1) OC) = O) = O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C21H20O6 / c1-26-20-11-14 (5-9-18 (20) 24) 3-7-16 (22) 13-17 (23) 8-4-15- 6-10-19 (25) 21 (12-15) 27-2 / h3-12,24-25H, 13H2,1-2H3 / b7-3 +, 8-4 +
Aspect pulbere galbenă până la portocalie
Proprietăți chimice
Formula brută C 21 H 20 O 6   [Izomeri]
Masă molară 368,3799 ± 0,02  g / mol
C 68,47%, H 5,47%, O 26,06%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 183  ° C
Solubilitate Insolubil în apă ,
Solubil în etanol , eter , acid acetic
Cristalografie
Clasa de cristal sau grup spațial P2 / n
Parametrii mesh a = 12.688  Å

b = 7.206  Å
c = 19.897  Å
α = 90,00  °
β = 95,28  °
γ = 90,00  °
Z = 4

Volum 1.811,48  Å 3
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Iritant
Xi Simboluri  :
Xi  : Iritant

Fraze R  :
R36 / 37/38  : Iritant pentru ochi, sistemul respirator și piele.

Fraze S  :
S26  : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați sfatul medicului.
S36  : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată.

Fraze R  :  36/37/38,
Fraze S  :  26, 36,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Curcumină sau diferuloil-metan este pigmentul principal al turmeric ( Curcuma longa ), de asemenea , cunoscut sub numele de turmeric. Este un pigment polifenolic ( curcumoid ) care dă o culoare galbenă (este colorantul alimentar E100 (i) ).

Chimie

Curcumina este un pigment solubil în ulei și etanol . Este extrem de stabil la căldură și poate fi utilizat în general la produse cu grade diferite de aciditate. Este sensibil la dioxidul de sulf la niveluri peste 100  ppm și este slab stabil atunci când este expus la lumină.

Utilizări

Alimente

Curcumina poate fi utilizată într-o varietate de aplicații, inclusiv gătirea în înghețată, sorbete, produse lactate, amestecuri uscate și unele tipuri de produse de cofetărie.

Are mult mai puțin gust decât șofranul și, prin urmare, este utilizat în principal ca colorant: este colorantul alimentar E100 - mai precis, E100 (i), E100 (ii) corespunzător turmericului .

Medicinal

In vitro , curcumina prezintă proprietăți de interferență care pot duce la greșeli atunci când interpretează rezultatele.

Unele studii cu curcumina au sugerat că ajută la inhibarea proliferării celulare și a angiogenezei în diferite stadii ale dezvoltării diferitelor tipuri de cancer . De asemenea, are un puternic antioxidant , antiinflamator și imunomodulator. Ar inhiba ciclooxigenaza 2, precum și factorul de transcripție NF Kappa B implicat în procesele inflamatorii. Deoarece curcumina este complet insolubilă în apă, nu poate fi utilizată ca perfuzie.

Cu toate acestea, deși curcumina a fost testată în numeroase studii, potrivit Monya Baker , aceasta nu are proprietăți medicale care au fost arătate. Conform unei meta-analize din 120 de studii din 2017, curcumina nu a demonstrat eficacitate în niciun studiu clinic, ceea ce i-a determinat pe autori să concluzioneze că curcumina este un compus instabil, lipsit de biodisponibilitate și că, prin urmare, este un traseu care probabil nu va duce nicăieri .

Toate testele Care au fost efectuate pe oameni cu curcumină au arătat că atunci când este utilizată singură, curcumina este eliminată foarte repede de către organism. Piperine (prezent în piper negru) este capabil de a inhiba căile de eliminare a curcumin și astfel crește biodisponibilitatea cu un factor 20. Extrasele din curcumină foarte concentrate în curcumă sunt , prin urmare , uneori asociate cu piperina de piper pentru a îmbunătăți biodisponibilitatea curcumin și sunt oferite ca supliment alimentar pentru a contribui la protecția celulară generală sau în situații fiziologice de disconfort articular.

O combinație de 3 g de curcumină și piperină este echivalentă cu consumul de 1 până la 10 kg de turmeric pe zi și crește nivelul sanguin al curcumina la un nivel care dăunează ADN - ul de cancer linii celulare (HepG2) în testele in vitro , care pot juca un dublu rol atât pozitiv (auto - distrugerea celulelor canceroase) și negative (/ cancerigene cancerigen) .oxidant) la aceste doze foarte mari.

Cu toate acestea, în 2012, studiile de curcumină efectuate de profesorul Bharat Aggarwal , fost cercetător la MD Anderson Cancer Center , au fost considerate frauduloase și retrase de editor.


Note și referințe

  1. Yana Manolova , Vera Deneva , Liudmil Antonov și colab. , „  Efectul apei asupra tautomerismului curcuminei: o abordare cantitativă  ”, Spectrochimica Acta , vol.  132A, n o  1,2014, p.  815–820. ( DOI  10.1016 / j.saa.2014.05.096 )
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  Curcumin  " , la www.reciprocalnet.org (accesat la 12 decembrie 2009 )
  4. (în) Nelson, JL Dahlin , J. Bisson , J. Graham , G. Pauli și A. Walters , "  The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective  " , Journal of Medicinal Chemistry , vol.  60, nr .  5,2017, p.  1620–1637 ( PMID  28074653 , PMCID  5346970 , DOI  10.1021 / acs.jmedchem.6b00975 )
  5. (în) Monya Baker , „  Curcumina înșelătoare oferă o poveste de avertizare pentru chimiști  ” , Nature , vol.  541, nr .  7636,9 ianuarie 2017, p.  144–145 ( PMID  28079090 , DOI  10.1038 / 541144a , citiți online )
  6. Efecte terapeutice potențiale ale curcuminei, agentul antiinflamator, împotriva bolilor neurodegenerative, cardiovasculare, pulmonare, metabolice, autoimune și neoplazice
  7. Mélisande BERNARD, Rémi COUDERC, Luc CYNOBER. ALIMENTE TRADIȚIONALE: REMEDIILE BUNEI FEMEI SAU FARMACOPOIEI DIN SECOLUL TH - EXEMPLUL CURCUMINEI, Cahiers de Nutrition et de Dietétique Vol 40, N o  6 - Decembrie 2005, p.  325-333 ; Doi: CND-12-2005-40-6-0007-9960-101019-20050852
  8. Tratamentul cu curcumină previne creșterea activităților proteazomului și apoptozomului la mușchii scheletici de șobolan în timpul reîncărcării și recuperării ulterioare, Jurnalul de biochimie nutrițională 23 (3): 245-51 aprilie 2011
  9. (în) Teste pe cucurmină.
  10. (ro) ALIMENTE TRADIȚIONALE: exemplul curcuminei
  11. Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS, Influența piperinei asupra farmacocineticii curcuminei la animale și voluntari umani , Planta Med. 1998 mai; 64 (4): 353-6. PMID 9619120 .
  12. (ro-SUA) „  Cine nu ar trebui să consume curcumină sau curcuma? | NutritionFacts.org  " (accesat la 1 st aprilie 2018 )
  13. Kathryn M. Nelson , Jayme L. Dahlin , Jonathan Bisson și James Graham , „  The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin  ”, Journal of Medicinal Chemistry , vol.  60, nr .  5,9 martie 2017, p.  1620-1637 ( ISSN  0022-2623 , PMID  28074653 , PMCID  PMC5346970 , DOI  10.1021 / acs.jmedchem.6b00975 , citite online , accesat 1 st aprilie 2018 )
  14. Jun Cao , Li Jia , Hui-Min Zhou și Yong Liu , „  Daune mitocondriale și ADN nucleare induse de curcumina în celulele G2 ale hepatomului uman  ”, Științe toxicologice: Jurnalul Oficial al Societății de Toxicologie , vol.  91, n o  2iunie 2006, p.  476-483 ( ISSN  1096-6080 , PMID  16537656 , DOI  10.1093 / toxsci / kfj153 , citite online , accesat 1 st aprilie 2018 )
  15. (în) Ackerman, „  Profesor MD Anderson în cadrul sondajului de fraudă  ” , Houston Chronicle,29 februarie 2012(accesat la 8 martie 2016 )

Bibliografie

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe