Crotonaldehidă

Structura trans -crotonaldehyde

Identificare

Numele IUPAC

(2 E ) -dar-2-enal

Sinonime

aldehidă crotonică,
trans -2-butenaldehidă

N o CAS

15798-64-8 (izomer cis )
123-73-9 (izomer trans )
4170-30-3 (racemic)

N o ECHA

100.021.846

N o EC

204-647-1 ( izomer trans )

PubChem

447466 (izomer trans )

ChEBI

41607

ZÂMBETE

[H] C (= O) \ C = C \ C
PubChem , vizualizare 3D

InChI

Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 +
Std. InChIKey:
MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N

Aspect

lichid incolor cu vapori sufocanți

Proprietăți chimice

Formula brută

C 4 H 6 O [izomeri]

Masă molară

70,0898 ± 0,0039 g / mol
C 68,54%, H 8,63%, O 22,83%,

Proprietăți fizice

−74 ° C

102 ° C

181 g · L -1

0,82 g · cm -3 până la 20 ° C

Temperatura de autoaprindere

230 ° C

Punct de aprindere

8 ° C

Presiunea saturată a vaporilor

2,4 kPa la 20 ° C

Precauții

SGH

Pericol H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284, P301 + P310, H225 : Lichid și vapori foarte inflamabili
H301 : Toxic dacă este înghițit
H311 : Toxic în contact cu pielea
H315 : Provoacă iritarea pielii
H318 : Provoacă leziuni oculare grave
H330 : Fatal dacă este inhalat
H335 : Poate irita sistemul respirator
H341 : Suspectat de „induce anomalii genetice (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu conduce la același pericol)
H373 : risc suspectat de deteriorare gravă a organelor (indicați toate organele afectate, dacă sunt cunoscute) după expunere repetată sau expunere prelungită (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu cauzează același pericol)
H400 : Foarte toxic pentru organismele acvatice
P210 : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
P260 : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P273 : Evitați eliberarea în mediu.
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P284 : Purtați echipament de protecție respiratorie.
P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.

Transport

663

1143

Cod Kemler:
663 : material foarte toxic și inflamabil (punct de aprindere egal sau mai mic de 60 ° C )
Număr ONU :
1143 : ALDEHID CROTONIC STABILIZAT; sau CROTONALDEHID DE STABILIZARE
Clasa:
6.1
Etichete: 6.1 : Materiale toxice 3 : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare I : materiale foarte periculoase;

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Crotonică sau crotonică , este un compus organic cu formula chimică H 3 C-CH = CH-CHO. Se prezintă sub forma unui lichid volatil incolor, coroziv, cu vapori sufocanți, ușor inflamabil și capabil să formeze amestecuri explozive cu aerul, solubil în apă și miscibil în solvenți organici și, în general, foarte toxic, cu efecte mutagene suspectate. Este un intermediar foarte important în sinteza organică și se găsește și în produsele alimentare naturale, cum ar fi uleiul de soia . El există ca cis și trans izomeri , acesta din urmă fiind cel mai comun; sursele industriale, totuși, conțin ambii izomeri .

Este produs industrial prin aldolizarea a două molecule de acetaldehidă H 3 C - CHOîn 3-hidroxibutanal la temperatură moderată în prezența hidroxidului de sodiu diluat NaOH, apoi deshidratare ( crotonizare ) prin acid acetic H 3 C - COOH :

Oxidare crotonică dă acidul crotonic H 3 C-CH = CH-COOHîn timp ce reducerea acestuia dă alcool crotilic H 3 C - CH = CH - CH 2 OH.

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
Intrarea „trans-crotonaldehidă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 8 aprilie 2014 (JavaScript este necesar )
Fișa tehnică Sigma-Aldrich pentru compusul Crotonaldehidă, predominant trans ≥ 99%, conține 0,1-0,2% BHT ca stabilizator, 1% H2O ca stabilizator , accesat la 8 aprilie 2014.
(ro) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein și Christian Kohlpaintner , " crotonaldehidă și acid crotonic " , Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a08_083 , citiți online )
(în) William G. Young, Walter H. Hartung și Frank S. Crossley , „ Reducerea aldehidelor cu izopropoxid de aluminiu ” , Journal of the American Chemical Society , Vol. 58, nr . 1, 1936, p. 100–102 ( DOI 10.1021 / ja01292a033 , citiți online )