3-Hidroxibutanal
| 3-Hidroxibutanal | |||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Numele IUPAC | 3-hidroxibutanal | ||
| Sinonime |
acetaldol, aldol, 3-hidroxibutiraldehidă |
||
| N o CAS |
( racemic ) ( R ) ( S ) |
||
| N o ECHA | 100.003.210 | ||
| N o EC | 203-530-2 | ||
| PubChem | 7897 | ||
| ZÂMBETE |
CC (O) CC = O , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4.6H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aspect | lichid uleios, incolor până la gălbuie, cu miros înțepător | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Formula brută |
C 4 H 8 O 2 [Izomeri] |
||
| Masă molară | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune | −88 ° C | ||
| Miscibilitate | total cu apă | ||
| Masa volumică | 1,11 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Temperatura de autoaprindere | 245 ° C | ||
| Punct de aprindere | 83 ° C (cupă închisă) | ||
| Presiunea saturată a vaporilor |
0,1 mbar ( 20 ° C ) 10 mbar ( 50 ° C ) 15 mbar ( 65 ° C ) |
||
| Precauții | |||
| SGH | |||
 Pericol H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310 : Fatal în contact cu pielea H319 : Provoacă iritații oculare grave P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P310 : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. P302 + P350 : În caz de contact cu pielea: spălați cu atenție cu multă apă și săpun. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transport | |||
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate Număr ONU : 2839 : ALDOL Clasa: 6.1 Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice  |
|||
| Ecotoxicologie | |||
| DL 50 | 2.180 mg / kg (șobolan, oral) 140 mg / kg (iepure, cutanat) |
||
| LogP | -0,720 | ||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
3-hydroxybutanal , de asemenea , numit acetaldol sau pur și simplu aldolică este un compus organic al familiei aldolice care a fost primul membru identificat în 1872. Structura sa constă dintr - un schelet de n-butan , având o funcție aldehidă și un hidroxil grup în poziția 3 (sau β ).
Istoric
3-Hidroxibutanalul a fost identificat independent în 1872 de către chimiștii Charles Adolphe Wurtz și Alexandre Borodine , care au descoperit acest produs secundar de reacție al acetaldehidei , cu proprietăți similare cu cele ale unui alcool .
Sinteză
Un racemic de 3-hidroxibutanal se obține prin aldolizare (condensare aldolică) a două molecule de acetaldehidă în prezența unei baze precum hidroxidul de sodiu
Reactivitate
3-Hidroxibutanalul poate suferi o reacție de deshidratare numită crotonizare pentru a forma crotonaldehidă .
Stereochimie
C3 carbon atom care este cel care poartă hidroxil funcția este chiral . 3-hidroxibutanalul este, prin urmare, sub forma unei perechi de enantiomeri :
- (3 R ) -3-hidroxibutanal cu numărul CAS
- (3 S ) -3-CAS hidroxibutanal
Note și referințe
- (de) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul Wikipedia din limba germană intitulat „ 3-Hidroxibutanal ” ( vezi lista autorilor ) .
- Intrarea „3-hidroxibutiraldehidă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), acces 24 decembrie 2014 (JavaScript este necesar)
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Foaie Sigma-Aldrich a compusului ALDOL , consultată la 24 decembrie 2014.
- Jurnalul de igienă industrială și toxicologie. Zbor. 31, pag. 60, 1949.
- Fișă tehnică Union Carbide. Zbor. 21/04/1967,
- (în) „ 3-hidroxibutanal ” pe ChemIDplus , accesat la 24 decembrie 2014
- CA Wurtz, în: CR Hebd. Acad Sessions. Știință. , 1872 , pS. 1361.
- RP Bell și MJ Smith: schimb de deuteriu în condensarea aldolică a acetaldehidei , în: J. Chem. Soc. , 1958 , S. 1691–1696.