Coumestrol | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 3,9-dihidroxi-6-benzofurano [3,2-c] cromenonă |
Sinonime |
cumoestrol, cumoesterol, cumostrol, crizantină, 7,12-dihidroxicumestan |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.842 |
N o EC | 207-525-6 |
N o RTECS | DF8077000 |
PubChem | 5281707 |
ChEBI | 3908 |
ZÂMBETE |
C1 = CC2 = C (C = C1O) OC3 = C2C (= O) OC4 = C3C = CC (= C4) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C15H8O5 / c16-7-1-3-9-11 (5-7) 19-14-10-4-2-8 (17) 6-12 (10) 20-15 ( 18) 13 (9) 14 / h1-6,16-17H InChIKey: ZZIALNLLNHEQPJ-UHFFFAOYSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 15 H 8 O 5 [Izomeri] |
Masă molară | 268,221 ± 0,0141 g / mol C 67,17%, H 3,01%, O 29,83%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | ≥ 350 ° C |
Proprietati optice | |
Fluorescenţă |
excitație = 377 nm ; emisie = 437 nm în 0,1 M Tris, pH 8,0 |
Precauții | |
SGH | |
H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H302 : Nociv în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H335 : Poate irita sistemul respirator P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Coumestrol este un compus organic în mod natural în clasa de fitochimicale cunoscute de coumestans.
Coumestrol a fost identificat pentru prima dată ca un compus cu proprietăți estrogenice de EM Bickoff în trifoi ladino și lucernă în 1957. A generat interes de cercetare datorită activității sale estrogenice și a prevalenței anumitor alimente, inclusiv soia, varza de Bruxelles, spanac și o varietate de leguminoase . Cele mai mari concentrații de coumestrol se găsesc în trifoi, Kala Chana, un tip de năut și varză de lucernă.
Coumestrolul este un fitoestrogen, imitând activitatea biologică a estrogenului. Fitoestrogenii sunt capabili să treacă prin membranele celulare datorită greutății lor moleculare reduse și structurii stabile și pot interacționa cu enzimele și receptorii din celule. Coumestrol se leagă de ERα și ERβ cu o afinitate similară cu cea a estradiolului (94% și 185% din afinitatea relativă de legare a estradiolului de ERα și respectiv ERβ), deși activitatea estrogenică a coumestrolului pe ambii receptori este mult mai mică decât cea a estradiolului . În toate cazurile, coumestrolul are activitate estrogenică, care este de 30 până la 100 de ori mai mare decât cea a izoflavonelor.
Forma chimică a coumestrolului își orientează cele două grupări hidroxi în aceeași poziție cu cele două grupări hidroxi din estradiol, ceea ce îi permite să inhibe activitatea aromatazei și a 3α-hidroxisteroidului dehidrogenază. Aceste enzime sunt implicate în biosinteza hormonilor steroizi, iar inhibarea acestor enzime are ca rezultat interferența cu metabolismul hormonal.
Utilizat în special în timpul menopauzei pentru a reduce bufeurile .
Efecte secundare gastrointestinale (constipație, durere, gaze).