Clorură de cloracetil

Clorură de cloracetil
Imagine ilustrativă a articolului Clorură de cloracetil
Identificare
Numele IUPAC Clorură de cloracetil
N o CAS 79-04-9
N o ECHA 100.001.065
N o EC 201-171-6
ZÂMBETE C (CCl) (= O) Cl
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2
Aspect Lichid incolor până la gălbui cu miros înțepător
Proprietăți chimice
Formula brută C 2 H 2 Cl 2 O   [izomeri]
Masă molară 112,943 ± 0,006  g / mol
C 21,27%, H 1,78%, Cl 62,78%, O 14,17%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −22,5  ° C
T ° fierbere 105  ° C
Solubilitate se descompune violent în apă
Masa volumică 1,417  g · cm -3 ( 20  ° C )
Punct de aprindere > 100  ° C
Presiunea saturată a vaporilor 25,3  mbar la 20  ° C
230  mbar la 65  ° C
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Toxic
T Coroziv
VS Periculos pentru mediu
NU Simboluri  :
T  : Toxic
C  : Coroziv
N  : Periculos pentru mediu

Fraze R  :
R14  : Reacționează violent cu apa.
R29  : Contactul cu apa eliberează gaze toxice.
R35  : Provoacă arsuri severe.
R50  : Foarte toxic pentru organismele acvatice.
R23 / 24/25  : Toxic prin inhalare, în contact cu pielea și în caz de înghițire.
R48 / 23  : Toxic: pericol de deteriorare gravă a sănătății prin expunere prelungită prin inhalare.

Fraze S  :
S7  : Păstrați recipientul bine închis.
S8  : Păstrați recipientul departe de umiditate.
S26  : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și consultați un specialist.
S45  : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil).
S61  : Evitați eliberarea în mediu. Consultați instrucțiunile speciale / fișa cu date de siguranță.
(S1 / 2)  : A se păstra închis și la îndemâna copiilor.
S36 / 37/39  : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată, mănuși și protecție pentru ochi / față.

Fraze R  :  14, 23/24/25, 29, 35, 48/23, 50,
Fraze S  :  (1/2), 7, 8, 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
668
   1752   
Cod Kemler:
668  : material foarte toxic și coroziv
Număr ONU  :
1752  : CLORURA DE CLORACETIL
Clasa:
6.1
Etichete: 6.1  : Substanțe toxice 8  : Substanțe corozive
Pictogramă ADR 6.1

ADR 8.svg
Ecotoxicologie
DL 50 220  mg (șoarece, oral )
32  mg · kg -1 (șoarece, iv )
CL 50 1300  ppm / 2H (mouse, inhalare)
LogP -0.220
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Clorura de cloracetil este un compus din familia Clorurile de acil clorurate . Un compus bifuncțional, este interesant ca „element de construcție” chimic, dar cu o dublă reactivitate, se comportă violent în diferite circumstanțe.

Proprietăți

Clorura de cloracetil este un lichid inflamabil foarte scăzut (punctul de aprindere peste 100  ° C ), care se descompune violent în apă. Eliberează fum în prezența umidității în aer. Se descompune la încălzire, în special clorură de hidrogen , clor , fosgen și dioxine . Reacționează violent cu alcooli , apă, baze sau metale alcaline și pulberi metalice.

Sinteză

La scară industrială, este produs de carbonilare de diclormetan , oxidarea de 1,1-dicloretenă , sau prin adăugarea de clor la cetenă . Poate fi preparat și din acid cloracetic și clorură de tionil , pentaclorură de fosfor sau fosgen .

Reacții

Clorura de cloracetil este bifuncțională: partea clorurii de acil formează cu ușurință esteri și amide , în timp ce cealaltă parte a moleculei este capabilă să formeze alte tipuri de legături, de exemplu cu aminele . În exemplul următor, clorura de cloracetil este utilizată în sinteza lidocainei , formând o amidă prin reacție cu 2,6-xilidină (2,6-dimetilanilină):

Sinteza lidocainei.png

Aplicații

Datorită reactivității sale duble, clorura de cloracetil este utilizată în multe sinteze organice. Este utilizat în special ca intermediar în producerea alaclorului și butaclorului . Clorura de cloracetil este, de asemenea, utilizată în producția de clorură de fenacil , un alt intermediar chimic, utilizat și ca gaz lacrimogen . Clorura de fenacil este sintetizată prin acilarea Friedel-Crafts pe benzen , catalizată de triclorură de aluminiu  :

Prepararea clorurii de fenacil.png

Precauții

La fel ca majoritatea clorurilor de acil, reacționează cu alți compuși protici, cum ar fi aminele, alcoolii sau apa, pentru a produce clorură de hidrogen și a-l face gaz lacrimogen .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Intrarea „Clorură de cloracetil” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 13/11/2010 (JavaScript este necesar)
  3. Gigiena i Sanitariya. Pentru traducere în limba engleză, consultați HYSAAV. Zbor. 54 (2), pag. 90, 1989.
  4. Comandamentul cercetării și dezvoltării armamentului SUA, Laboratorul de sisteme chimice, NIOSH Exchange Chemicals. Zbor. NX # 04538
  5. „Documentarea valorilor limită prag și indicii de expunere biologică”, ediția a 5-a, Cincinnati, OH, Conferința americană a igienilor industriali guvernamentali, Inc., 1986Vol. 5, pag. 123 (89), 1986.
  6. (în) „  Clorură cloracetil  ” pe ChemIDplus , accesat la 13/11/2010
  7. (în) Paul R. Worsham, cap.  15 „Derivați halogenați” în Zoeller, Joseph R; Agreda, VH, eds., Acetic acid și derivații săi , New York, M. Dekker,1993, Extras Google Books ( ISBN  0-8247-8792-7 , citit online ) , p.  288–298
  8. Robert H. Baker și Frederick G. Bordwell, acetat de terț-butil , Org. Sintetizator. , col.  „zbor. 3 ",1955
  9. (în) TJ Reilly, „  The Preparation of Lidocaine  ” , J. Chem. Ed. , Vol.  76, nr .  11,1999, p.  1557 ( DOI  10.1021 / ed076p1557 , citiți online )
  10. Nathan Levin și Walter H. Hartung, ω-Chloroisonitrosoacetophenone , Org. Sintetizator. , col.  „zbor. 3 ",1955, p.  191