Un clorofenol este un compus aromatic format dintr-un inel benzen substituit cu un hidroxil ( fenol ) și cu unul sau mai mulți atomi de clor ( clorobenzen ).
Clorofenolii sunt produși prin halogenarea electrofilă aromatică a fenolului de către clor . Gruparea hidroxil fiind orientator orto-para ( efect -I / + M ), se obține de preferință un amestec de 2-clorofenol și 4-clorofenol , apoi 2,4-diclorfenol și, în final, 2,4,6-triclorofenol . Tetra- și pentachlorination necesită prezența unui catalizator ( AlCb 3 ).
Majoritatea clorofenolilor sunt solizi la temperatura camerei; au un gust și un miros „medical” foarte puternic. Clorofenolii sunt utilizați în mod obișnuit ca pesticide, erbicide și dezinfectanți.
Există un total de 19 clorofenoli, împărțiți în cinci grupe, în funcție de numărul de atomi de clor atașați la inelul benzenic:
- F | - Cl | - Frate | - Eu | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorobenzen | Clorobenzen | Bromobenzen | Iodobenzen |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Iodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilină | Cloroanilina | Bromoanilină | Iodoanilina |
Anisol (–OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisol | Iodoanisol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Clorotoluen | Bromotoluen | Iodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Cloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Iodonitrobenzen |
Alcool benzilic (–CH 2 OH) | Alcool fluorobenzilic | Alcool clorobenzilic | Alcoolul bromobenzilic | Alcool iodobenzilic |
Benzaldehidă (–CHO) | Fluorobenzaldehidă | Clorobenzaldehidă | Bromobenzaldehidă | Iodobenzaldehidă |
Acid benzoic (–COOH) | Acid fluorobenzoic | Acid clorobenzoic | Acid bromobenzoic | Acid iodobenzoic |