Monoclorofenol

Monochlorophenol sau pur și simplu clorfenol , este un compus aromatic cu formula C 6 H 5 ClO. Se compune dintr-un inel benzenic substituit cu o grupare hidroxil ( fenol ) și un atom de clor . La fel ca toți benzenii disubstituiți, există sub forma a trei izomeri structurali, compușii orto , meta și para , în funcție de poziția relativă a celor doi substituenți pe inel.

Proprietăți

Aminobenzaldehidă
Numele de familie 2-clorofenol 3-clorofenol 4-clorofenol
Alt nume orto clorfenol
o -chlorophenol 		meta clorfenol
m -chlorophenol 		para clorfenol
p -chlorophenol
Formula structurala Structura 2-clorofenolului Structura 3-clorofenolului Structura 4-clorofenolului
numar CAS 95-57-8 108-43-0 106-48-9
25167-80-0 (amestec de izomeri)
Numărul ECHA 100.002.213 100.003.257 100.003.094
PubChem 7245 7933 4684
Formula brută C 6 H 5 ClO
Masă molară 128,56  g · mol -1
stat lichid solid
Aspect
miros caracteristic lichid incolor		 ace de
miros incolore până la gri , asemănătoare fenolului		 ace de
miros incolore până la gri , asemănătoare fenolului
Punct de fuziune 7  ° C 33  la  35  ° C 43  ° C
Punct de fierbere 174  ° C 214  ° C 220  ° C
Densitate ( 20  ° C ) 1,23  g · cm -3 1,25  g · cm -3 1,31  g · cm -3
Presiunea de vapori 2,3  hPa ( 20  ° C ) 1  hPa ( 40  ° C ) 13- 15  hPa ( 20  ° C )
Punct de aprindere
(cupă închisă) 		85  ° C 120  ° C 121  ° C
Punct de autoaprindere 550  ° C 415  ° C
Solubilitate (apă, 20  ° C ) 28,5  g · l -1 27,7  g · l -1 27  g · l -1
pK A 8.48 9.08 9.38
LogP 2.15 2.5 2,39
SGH SGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Pericol 		SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Avertizare 		SGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Pericol
Expresia H și P H314, H411, H302 + H312 + H332, H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă
durată H302 + H312 + H332  : Nociv în caz de înghițire, în contact cu pielea sau prin inhalare
 H411, H302 + H312 + H332, H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă
durată H302 + H312 + H332  : Nociv în caz de înghițire, de contact cu pielea sau de inhalare
 H290, H302, H312, H314, H332, H411, H290  : Poate fi coroziv pentru metale
H302  : Nociv prin înghițire
H312  : Nociv în contact cu pielea
H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H332  : Nociv prin inhalare
H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte pe termen lung
P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P273  : Evitați eliberarea în mediu.
P302 + P352  : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun.
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
 P273, P302 + P352, P273  : Evitați eliberarea în mediu.
P302 + P352  : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun.
 -

Clorofenolii sunt slab solubili în apă, nu sunt foarte volatili, toxici și parțial cancerigeni. Deoarece sunt foarte stabile din punct de vedere chimic, se acumulează în lanțul alimentar. Când clorofenolii sunt încălziți, se pot forma dibenzodioxine policlorurate cu îndepărtarea clorurii de hidrogen .

4-Clorofenolul, care prezintă cea mai mare simetrie, are cel mai înalt punct de topire; 2-clorofenolul este sarea izomerică lichidă la temperatura camerei. Clorofenolii prezintă o aciditate mai mare decât fenolul (pK A de 9,99) datorită efectului -I al substituentului clor.

utilizare

Clorofenolii sunt folosiți frecvent ca agenți de conservare a lemnului, erbicide și fungicide , pentru albirea celulozei în producția de hârtie și ca intermediari în sinteza produselor farmaceutice și a coloranților .

2-Clorofenolul este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice și a coloranților, precum și ca dezinfectant. Este prezent și ca poluant în apele subterane. 3-Clorofenolul și 4-Clorofenolul sunt folosiți ca intermediari în fabricarea produselor farmaceutice și coloranți și ca dezinfectanți.

Note și referințe

  1. Intrarea „2-Clorofenol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 17 decembrie 2020 (JavaScript necesar)
  2. Intrarea „3-Clorofenol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 17 decembrie 2020 (JavaScript necesar)
  3. Intrarea „4-clorofenol” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), acces la 17 decembrie 2020 (JavaScript necesar)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Third Edition, 1984, ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .

Vezi și tu