Azadirachtin | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | (2a R , 3 S , 4 S , R , S , 7a S , 8 S , 10 R , 10a S , 10b R ) - 10- (acetiloxi) - 3,5-dihidroxi- 4 - [(1 S , 2 S , 6 S , 8 S , 9 R , 11 S ) - 2-hidroxi-11-metil- 5,7,10-trioxatetraciclo [6.3.1.0 2,6 .0 9,11 ] dodec- 3-en- 9 -il] - 4-metil- 8 - {[(2 E ) - 2-metilbut- 2-enoil] oxi} octahidro- 1 H- furo [3 ', 4': 4,4a] nafto [1,8- bc ] furan-5,10a ( 8H ) dimetil-dicarboxilat | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.115.924 | |
PubChem | 5281303 | |
ChEBI | 2942 | |
ZÂMBETE |
C \ C = C (/ C) \ C (= O) O [C @ H] 1C [C @ H] ([C @] 2 (CO [C @@ H] 3 [C @@ H] 2 [C @] 14CO [C @@] ([C @ H] 4 [C @] ([C @@ H] 3O) (C) [C @@] 56 [C @@ H] 7C [C @ H] ([C @@] 5 (O6) C) [C @] 8 (C = CO [C @ H] 8O7) O) (C (= O) OC) O) C (= O) OC ) OC (= O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C35H44O16 / c1-8-15 (2) 24 (38) 49-18-12-19 (48-16 (3) 36) 32 (26 (39) 43-6) 13- 46-21-22 (32) 31 (18) 14-47-34 (42.27 (40) 44-7) 25 (31) 29 (4.23 (21) 37) 35-20-11-17 (30 (35.5) 51-35) 33 (41) 9-10-45-28 (33) 50-20 / h 8-10.17-23.25,28,37.41-42H, 11-14H2, 1-7H3 / b15-8 + / t17- , 18 +, 19-, 20 +, 21-, 22-, 23-, 25 +, 28 +, 29-, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34 +, 35 + / m1 / s1 |
|
Proprietăți chimice | ||
Formulă |
C 35 H 44 O 16 [Izomeri] |
|
Masă molară | 720,7143 ± 0,0359 g / mol C 58,33%, H 6,15%, O 35,52%, |
|
Ecotoxicologie | ||
LogP | 1,09 | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Azadiractina este un compus organic al familiei limonoids . Este un metabolit secundar prezent în uleiul extras din semințele de Azadirachta indica (numit și neem, sau neem), este prezent și în toate părțile Melia azedarach .
Azadirachtin are o structură moleculară complexă. Este un tetranortriterpenoid foarte oxidat. Are o mare varietate de funcții de oxigen, cum ar fi eteri, enol , acetal , hemiacetal și oxiran tetra-substituit, precum și esteri carboxilici . Prin urmare, nicio sinteză a acestei molecule nu a fost publicată în primii 22 de ani de la descoperirea ei. Prima sinteză totală a fost finalizată de Steven Ley în 2007. Sunt prezente grupări hidroxil secundare și terțiare, precum și tetrahidrofurani , iar structura moleculară relevă 16 centre stereogene, dintre care 7 sunt tetrasubstituite. Aceste caracteristici explică marea dificultate întâmpinată în timpul producției sale printr-o abordare sintetică. Sinteza descrisă este, de asemenea, o abordare transmisă, în care decalina în mare măsură funcționalizată este obținută prin sinteză totală la scară mică, dar și derivată din produsul natural în sine pentru a obține cantități de ordinul unui gram de compus pentru a completează sinteza.
Utilizare ecvină, anti-dermatită, repulsivă împotriva insectelor.
Utilizare agricolă: biopesticidele pe bază de ulei de semințe de neem (sau frunze de neem, chiar dacă conținutul de azarirachtină este mult mai mic în frunze) sunt utilizate în special în mediile tropicale, permițând o alternativă agroecologică la tratamentele convenționale. Frunzele de neem pot fi încorporate și în solurile de cultivare, datorită acțiunii lor nematicide.
Conform mai multor studii, această moleculă reprezintă un pericol pentru albine, este posibil să provoace tulburări endocrine prin feminizarea anumitor insecte masculine, dar și daune ale ficatului și plămânilor la anumite mamifere. Un studiu chiar îl califică drept „ cancerigen genotoxic ”.
În 2006, a apărut pe lista substanțelor active naturale propuse de comisia AFPP „Mijloace alternative și protecția integrată a culturilor” sub denumirea „Azadirachtin A: viitoare”.
Prin decizia 2008/941 / CE din 8 decembrie 2008, Comisia Europeană a refuzat includerea azadiractinei (substanță activă în uleiul de neem) în anexa I la Directiva 91/414 / CEE, ceea ce înseamnă că interzic statelor membre să încorporeze această substanță activă în preparatele care beneficiază de o autorizație de introducere pe piață pe teritoriul lor. În consecință, utilizarea acestuia ca insecticid este interzisă în agricultură, grădinărit, grădinărit, spații verzi, sere .
În martie 2011, un mesaj de reglementare din partea Ministerului Agriculturii din Franța clarifică starea produselor care conțin această substanță. Un răspuns este dat și de minister, îniulie 2014, în timpul unei întrebări scrise adresate Adunării Naționale cu privire la relevanța menținerii interdicției în Franța. Doar un produs comercial beneficiază de o autorizație temporară până la2 octombrie 2014 împotriva unuia dintre afidele de pe măr și constrângerile de aplicare sunt foarte importante.
Utilizarea în incinte (case, birouri) este autorizată logic, deoarece produsul se încadrează apoi în directiva privind biocidele.