Decalin
| Decalin | |||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Numele IUPAC | decahidronaftalină | ||
| Sinonime |
|
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.001.861 | ||
| N o EC | 202-046-9 | ||
| PubChem | 7044 | ||
| ChEBI | 38853 | ||
| ZÂMBETE |
C1CCC2CCCCC2C1 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2 Std. InChIKey: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N |
||
| Proprietăți chimice | |||
| Formula brută |
C 10 H 18 [Izomeri] |
||
| Masă molară | 138,2499 ± 0,0093 g / mol C 86,88%, H 13,12%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune | −40 ° C | ||
| T ° fierbere | 189 la 191 ° C | ||
| Parametrul de solubilitate δ | 18,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Masa volumică | 0,88 g · cm -3 până la 20 ° C | ||
| Temperatura de autoaprindere | 255 ° C | ||
| Punct de aprindere | 57 ° C | ||
| Limite explozive în aer | 0,7 - 4,9 % vol | ||
| Presiunea saturată a vaporilor | 1,3 mbar la 20 ° C | ||
| Vascozitate dinamica | 3 mPa · s la 20 ° C | ||
| Precauții | |||
| SGH | |||
   
H226, H314, H332, H411, P273, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310,
H226 : Lichid și vapori inflamabili H314 : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare H332 : Nociv prin inhalare H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P273 : Evitați eliberarea în mediu. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P301 + P330 + P331 : În caz de înghițire: clătiți gura. Nu provocați voma. P305 + P351 + P338 : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P309 + P311 : Dacă este expus sau vă simțiți rău: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. |
|||
| WHMIS | |||
  B3, D2B, |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transport | |||
30 : material lichid inflamabil (punct de aprindere de la 23 la 60 ° C , inclusiv valorile limită) sau material lichid sau solid inflamabil în stare topită având un punct de aprindere peste 60 ° C , încălzit la o temperatură egală sau mai mare de punctul său de aprindere sau lichid cu autoîncălzire Număr ONU : 1147 : DECAHYDRONAPHTHALENE Clasa: 3 Etichetă: 3 : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut.  |
|||
| Ecotoxicologie | |||
| DL 50 | 4,17 g · kg -1 (șobolan, oral ) | ||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Decalină ( deca hydronaphta enă ), de asemenea , cunoscut sub numele de biciclo [4,4,0] decan este o hidrocarbură biciclică non - aromatic . Este un lichid incolor cu miros aromatic folosit ca solvent industrial pentru multe rășini sau pentru aditivi pentru combustibil. După cum sugerează și numele, este analogul saturat al naftalenei și poate fi preparat prin hidrogenarea acesteia din urmă în stare topită în prezența unui catalizator . Decahidronaftalina formează cu ușurință hidroperoxizi explozivi atunci când este depozitată în prezența aerului.
Izomeri
Decahidronaftalina există ca izomer cis și trans . Izomerul trans este energetic mai stabil deoarece prezintă mai puține interacțiuni sterice . Cis - -décaline este o moleculă care poate fi chirali fără centru chiral: are două axe de rotație simetrie care trece prin centrul legăturii 1-6 , dar nici o axă de simetrie. Cu toate acestea, această chiralitate este anulată de o inversare de tip scaun care transformă molecula în imaginea ei într-o oglindă.
- 1: Izomeri trans (stânga) și cis (dreapta)
- 2: cis -decalin
- 3: trans -decalin
Trans-decalin
- 4: Demal-moleculă Decalin = ciclohexan în conformația scaunului . Atomii în poziție axială sunt afișați în roșu, cei în poziția ecuatorială în albastru.
- 5: Androstandiol , un sterol cu trei cicluri fuzionate de 6 trans (precum și un ciclu fuzionat de 5 trans )
După cum se poate vedea pe modelul de ciclohexan , configurația trans impune faptul că atunci când două inele sunt fuzionate în poziția trans , al doilea trebuie să înceapă pe doi atomi în poziția ecuatorială a primului inel.
Această configurație impune, de asemenea, o rigiditate a inelelor într-o conformație fixă. În biologie această legare este foarte răspândită în scheletul steroizilor .
Vezi și tu
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Intrarea „Decahydronaphthalene” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 1 martie 2011 (este necesar JavaScript)
- (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
- „Decahydronaphthalene” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 1 martie 2011
- „ UCB ” ( Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • What to do? ) (Accesat la 14 aprilie 2013 ) University of Colorado
- (în) „ decalin ” pe ChemIDplus , accesat la 1 martie 2011
- (în) „ Dictionary.com ”
- (în) „ Produs aditiv pentru combustibil ”
- (în) " PDF - Studiu surogat al combustibilului pentru aviație JP-8 - teză universitară Alessandro Agosta Drexel "
- (în) „ Date Inchem.org ”
- (în) " Foaie MSDS - JT Baker »
- ( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în întregime din articolul Wikipedia din limba engleză intitulat „ Decalin ” ( vezi lista autorilor ) .