Antracen

Antracen
Structura antracenului.
Identificare
Numele IUPAC	antracen
Sinonime	antracin paranaphthalene
N o CAS	120-12-7
N o ECHA	100.003.974
N o EC	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
ZÂMBETE	C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1 PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H InChIKey: MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Aspect	cristale albe sau fulgi.
Proprietăți chimice
Formula brută	C 14 H 10   [Izomeri]
Masă molară	178.2292 ± 0,0119  g / mol C 94,34%, H 5,66%,
Sensibilitate magnetică	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 130,3 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Proprietăți fizice
T ° fuziune	217,5  ° C
T ° fierbere	340  ° C
Solubilitate	0,0013  g · l -1 ( apă , 20  ° C )
Parametrul de solubilitate δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	1,24  g · cm -3 (solid, 20  ° C )
Temperatura de autoaprindere	538  ° C
Punct de aprindere	121  ° C
Limite explozive în aer	0,6 -? Zbor.%
Presiunea saturată a vaporilor	la 25  ° C  : 0,08  Pa
Punct critic
Termochimie
S 0 solid	207,15  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 gaz	227,1  kJ · mol -1
Δ f H 0 solid	125,5  kJ · mol -1
C p	211,7  J · mol -1 · K -1 (solid, 25  ° C ) 184,7  J · mol -1 · K -1 (gaz, 25  ° C ) ecuaţie: VSP=(-68.180)+(1,0788)×T+(-8.1286E-4)×T2+(2.9013E-7)×T3+(-3.8196E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 68.180) + (1.0788) \ times T + (- 8.1286E-4) \ times T ^ {2} + (2.9013E-7) \ times T ^ {3} + ( - 3.8196E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K. Valori calculate: 188.594 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73,15 117.326 658 286 12,85 180.400 1.012 330 56,85 209.277 1.174 373 99,85 235,437 1.321 416 142,85 259,673 1.457 460 186,85 282.597 1.586 503 229,85 303.273 1.702 546 272,85 322 348 1.809 590 316,85 340.314 1.909 633 359,85 356.451 2.000 676 402,85 371 281 2.083 720 446,85 385 195 2.161 763 489,85 397 651 2 231 806 532,85 409.064 2 295 850 576,85 419 746 2 355 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 429.292 2 409 936 662,85 438.030 2 458 980 706,85 446 211 2 504 1.023 749,85 453,531 2.545 1.066 792,85 460 250 2.582 1 110 836,85 466.570 2.618 1.153 879,85 472.262 2.650 1.196 922,85 477.532 2.679 1.240 966,85 482 544 2 707 1.283 1.009,85 487 119 2.733 1.326 1.052,85 491.423 2 757 1370 1096,85 495.591 2.781 1.413 1.139,85 499.474 2 802 1.456 1.182,85 503.207 2 823 1.500 1 226,85 506.907 2.844
Cristalografie
Sistem de cristal	monoclinic
Clasa de cristal sau grup spațial	P21/la{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Parametrii mesh	a = 8,56  Å b = 6,04  Å c = 11,16  Å α = 90,0  ° β = 124,7  ° γ = 90,0  °
Precauții
SGH
Avertizare H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Provoacă iritarea pielii H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor H335  : Poate irita sistemul respirator H410  : Foarte toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / aerosoli. P273  : Evitați eliberarea în mediu. P305  : Dacă este în ochi: P338  : Îndepărtați lentilele de contact dacă victima le poartă și dacă acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P351  : Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. P501  : Eliminați conținutul / containerul în ...
WHMIS
Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS. Dezvăluirea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor Observații: Identitatea chimică și concentrația acestui ingredient trebuie să fie dezvăluite pe MSDS dacă este prezent la o concentrație egală sau mai mare de 1,0% într-un control al produsului.
NFPA 704
1 1 -
Clasificarea IARC
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om
Ecotoxicologie
DL 50	430  mg · kg -1 (șoareci, ip )
LogP	4.5
Compuși înrudiți
Izomer (i)	Fenantren
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Antracen este un compus chimic cu formula C 14 H 10sintetizat pentru prima dată de Richard Anschütz . Este o hidrocarbură aromatică policiclică compusă din trei inele de benzen ( benzen ) fuzionate în aliniament. Se obține din gudron . Este utilizat pentru producția industrială de alizarină , un pigment roșu natural de origine vegetală, precum și pentru conservanții lemnului, insecticide și acoperiri de suprafață.

Proprietăți fizico-chimice

Antracenul este incolor, dar prezintă fluorescență albastră la 400 și 440  nm atunci când este supus luminii ultraviolete , care poate provoca și fotodimerizarea acestuia  :

Este utilizat ca scintilator în detectarea particulelor cu energie ridicată, cum ar fi fotonii , electronii și particulele α . Este, de asemenea, un semiconductor organic .

Producție și sinteză

Antracenul este extras din gudronul mineral printr-o serie de operații:

• o primă distilare concentrează hidrocarbura într-o anumită fracțiune cu o concentrație de aproximativ 7%;
• o etapă de centrifugare permite o a doua concentrație de până la 20-35%;
• o serie de cristalizări în solvenți specifici precum piridină , acetonă , acetofenonă sau dimetilacetamidă face posibilă obținerea unei purități de 95%.

Spre deosebire de alte HAP, antracenul nu se crede că este cancerigen , dar este totuși considerat o substanță de risc.

Toxicologie, ecotoxicologie

Potrivit unui studiu realizat pe Daphnia pulex (o specie frecvent utilizată pentru testele de toxicitate ), toxicitatea antracenei poate fi agravată sinergic de razele solare UV sau de lumina soarelui.

Note și referințe

1. ANTRACEN , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultat la 9 mai 2009
2. (în) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson și John L. Laity, „  Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  ” , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, nr .  8,9 aprilie 1968, p.  1991-1998
3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
4. Intrarea „Anthracene” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 30 iunie 2009 (este necesar JavaScript)
5. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , prezentare online ) , p.  294
6. "  Proprietățile diferitelor gaze  " [ arhiva din23 ianuarie 2010] , pe flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
7. (ro) „Anthracene” , pe NIST / WebBook , accesat la 30 iunie 2009
8. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
9. (en) RB Campbell , JM Robertson și J. Trotter , „  Structura cristalină a hexacenului și o revizuire a datelor cristalografice pentru tetracen  ” , Acta Crystallographica , vol.  15, n o  5,Martie 1962, p.  289-290
10. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluări globale ale cancerigenității pentru oameni, grupul 3: neclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea lor pentru oameni  ” [ archive du9 decembrie 2008] , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
11. SIGMA-ALDRICH
12. "  Antracen  " în baza de date a produselor chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
13. (în) "  antracenic  " pe ChemIDplus , accesat 30 iunie 2009
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Anthracene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
15. Alfred PM și Giesy JP (1985) Radiația solară a indus toxicitatea antracenei pentru Daphnia pulex . Despre. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Vezi și tu

Articole similare

• Antrachinonă
• Naftalină
• Tetracen
• 9,10-Dithioanthracene

linkuri externe

• MSDS  : (ro) Baza de date chimice periculoase