Antracen-magneziu

Complex antracen-magneziu-THF

Structura antracenei magneziu complexată cu trei molecule de THF

Identificare

Sinonime

(ro) magneziu antracen

N o CAS

86901-19-1

N o ECHA

100.210.465

N o EC

685-033-4

PubChem

11668903

ZÂMBETE

C1CCOC1.C1CCOC1.C1CCOC1.C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1. [Mg]
PubChem , vizualizare 3D

InChI

Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C14H10.3C4H8O.Mg / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1; 3 * 1-2-4-5-3-1; / h1-10H; 3 * 1-4H2;
Std. InChIKey:
SHPHLHJPBURXMC-UHFFFAOYSA-N

Aspect

pulbere de portocale

Proprietăți chimice

Formula brută

C 26 H 34 Mg O 3

Masă molară

418,8514 ± 0,0247 g / mol
C 74,56%, H 8,18%, Mg 5,8%, O 11,46%,

Proprietăți fizice

T ° fuziune

~ 200 ° C

Precauții

SGH

Pericol H250, H261, P222, P231 + P232, P422, H250 : Prinde foc spontan la contactul cu aerul
H261 : În contact cu apa
degajă gaze inflamabile P222 : Nu permiteți contactul cu aerul.
P231 + P232 : Manevrați sub gaz inert. Protejați-vă de umiditate.
P422 : Stocați conținutul sub ...

Transport

3393

Număr ONU :
3393 : SOLID ORGANOMETALIC PIROFORIC, REACTIV LA APĂ
Clasa:
4.2
Etichete: 4.2 : Substanțe susceptibile de aprindere spontană 4.3 : Substanțe care, în contact cu apa, emit gaze inflamabile

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Antracen-magneziu este un compus organometalic derivat formal din adăugarea unui atom de magneziu pe o moleculă de antracen . Acest organomagneziu este degradat prin oxidare și hidroliză la contactul cu aerul și urme de umiditate . În general, este disponibil ca aductiv cu THF .

A fost sintetizat pentru prima dată în 1965 și a făcut obiectul unor studii sistematice din anii 1980, împreună cu cercetări privind hidrura de magneziu MgH 2pentru depozitarea hidrogenului . Într-adevăr, oferă o cale sintetică către MgH 2considerabil mai simplă decât metoda utilizată până acum, care consta în reacția hidrogenului cu magneziu metalic la 500 ° C sub 200 atm ; dimpotrivă, antracen-magneziu face posibilă producerea hidrurii de magneziu din hidrogen în condiții de presiune și temperatură aproape normale.

Antracen magneziu cu randament bun care poate fi obținut prin reacția antracen și magneziu metalic în tetrahidrofuran și dibrommetan , la o temperatură de de 20 acompaniat de 60 la ° C . Substanța pură se obține prin spălare cu tetrahidrofuran. Reacția este inversată prin încălzire, redând produsele de pornire.

Pe lângă utilizarea sa pentru producerea hidrurii de magneziu, antracen-magneziul poate fi utilizat pentru a produce reactivi Grignard fără a pleca de la magneziu metalic.

Note și referințe

Sursele referitoare la această substanță sunt în principal vorbitoare de limbă engleză și desemnează această specie chimică sub denumirea de magneziu antracen , chiar magneziuantracen într-un cuvânt și, uneori, antracen magneziu . În absența unei surse francofone, s-a ales să traducă numele englezesc simplu, fără prepoziție.

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
foaia Sigma-Aldrich a complexului compus Magnesiumanthracene tetrahydrofuran , consultat la 3 noiembrie 2018.
(în) Borislav Bogdanovic , " Magnesium anthracene systems and Their Application in synthesis and catalysis " , Accounts of Chemical Research , Vol. 21, nr . 7, Iulie 1988, p. 261-267 ( DOI 10.1021 / ar00151a002 , citiți online )
(în) Borislav Bogdanović Shih-chien Liao, Manfred Schwickardi Peter Sikorsky și Bernd Spliethoff , " Sinteza catalitică a hidrurii de magneziu în condiții ușoare " , Ediția internațională Angewandte Chemie , vol. 19, n o 10, Octombrie 1980, p. 818-819 ( DOI 10.1002 / anie.198008181 , citiți online )
(în) Colin L. Raston și Geoffrey Salem , " Magnesium anthracene: Alternative year to magnesium in the high yield synthesis of Grignard reactive " , Journal of the Chemical Society, Chemical Communications , n o 24, 1984, p. 1702-1703 ( DOI 10.1039 / C39840001702 , citiți online )