Annonacin

Annonacin
Annonacin.png
Structura annonacinului
Identificare
Numele IUPAC (5 S ) -5-metil-3 - [(2R, 8R, 13R) -2,8,13-trihidroxi-13- ​​[(2R, 5R) -5 - [(1R) -1- hidroxitridecil] -2 -tetrahidrofuranil] tridecil] -5H-furan-2-onă
N o CAS 111035-65-5
PubChem 354398
ZÂMBETE CCCCCCCCCCCC [C @ H] ([C @ H] 1CC [C @@ H] (O1) [C @@ H] (CCCC [C @@ H] (CCCCC [C @ H] (CC2 = C [C @ @H] (OC2 = O) C) O) O) O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C35H64O7 / c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31 (38) 33-23-24-34 (42-33) 32 (39) 22-17-16-19-29 (36) 18-13-12-14-20-30 (37) 26-28-25-27 (2) 41-35 (28) 40 / h25, 27,29-34,36-39H, 3-24,26H2,1-2H3 / t27-, 29 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 35 H 64 O 7
Masă molară 596,8785 ± 0,0346  g / mol
C 70,43%, H 10,81%, O 18,76%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Annonacin este acetogenin prezentă în fructe , cum ar fi „  inima de carne de vită  “, The soursop și altele din familia de annonaceae . Studiile au arătat că consumul regulat de șoareci (3,8 și 7,6  mg / kg pe zi timp de 28 de zile) induce leziuni cerebrale similare cu cele ale paraliziei supranucleare progresive  ; un articol din 2008 menționează totuși interesul in vitro al acestei molecule din punctul de vedere al citotoxicității sale și al potențialului său „  antitumoral , pesticid , antimalaric , antihelmintic , antiviral și antimicrobian  ”.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) A. Lannuzel, PP Michael, GU Höglinger P. Champy, A. Jousset Medja F., A. Lombès F. Dario C. Gleye, Laurens A., R. Hocquemiller, EC și M Hirsch Ruberg , „  The inhibitorul complexului mitocondrial i anonacina este toxic pentru neuronii dopaminergici mezencefalici prin afectarea metabolismului energetic  ” , Neuroscience , vol.  121, n o  2 6 octombrie 2003, p.  287-296 ( citiți online ) DOI : 10.1016 / S0306-4522 (03) 00441-X PMID 14521988
  3. DOI : 10.1046 / j.1471-4159.2003.02138.x PMID 14675150
  4. (în) Jerry L. McLaughlin , „  Paw Paw and Cancer: Annonaceous acetogenins from Discovery to Commercial Products  ” , Journal of Natural Products , vol.  71, nr .  7, 2008, p.  1311-1321 ( citește online ) DOI : 10.1021 / np800191t PMID 18598079