Aldehidă cinamică

Aldehidă cinamică
Imagine ilustrativă a articolului Aldehidă cinamică
Identificare
Numele IUPAC ( E ) -3-fenilprop-2-enal
Sinonime

Cinamaldehidă
Cinamaldehidă

N o CAS 104-55-2
N o ECHA 100.111.079
N o EC 203-213-9
N o RTECS GD6475000
FEMA 2286
ZÂMBETE O = C / C = C / c1ccccc1
Extract , vizualizare 3D
Aspect lichid vâscos gălbui
Proprietăți chimice
Formula brută C 9 H 8 O   [izomeri]
Masă molară 132,1592 ± 0,0081  g / mol
C 81,79%, H 6,1%, O 12,11%,
pKa 0,3
Momentul dipolar 3,62  D
Diametrul molecular 0,629  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune −7,5  ° C la 1  bar
T ° fierbere 251  ° C la 1  bar
Solubilitate ușor solubil în apă: 1,1 g · l −1 ( 20  ° C )
solubil în etanol , eter și cloroform
Parametrul de solubilitate δ 24,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică 1,05 ( 20  ° C )
Punct de aprindere −3,15  ° C
Presiunea saturată a vaporilor 141  hPa ( 20  ° C )
Precauții
SGH
SGH02: Inflamabil
Pericol H312, H315, H317, H319, H312  : Nociv în contact cu pielea
H315  : Provoacă iritarea pielii
H317  : Poate provoca o
reacție alergică a pielii H319  : Provoacă iritații oculare grave
WHMIS

Produs neclasificatClasificarea acestui produs nu a fost încă validată de

divulgarea serviciului directorului toxicologic la 0,1% conform listei de divulgare a ingredientelor.
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

1 3 1  
Compuși înrudiți
Alți anioni CH 3 COOH
CCl 3 COOH
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Aldehidă cinamică , cinamaldehidă ( în special trans cinamică ) sau 3-phénylpropénal este un compus organic al familiei fenilpropanoide cu formula C 9 H 8 O. Acesta este un exemplu de aldehidă parfumat.

Este componenta principală (90%) a uleiului de scorțișoară și se găsește în mod natural în trunchiul de scorțișoară din Ceylon , camfor și scorțișoară chineză (Casse).

Se obține prin sinteză din benzaldehidă C 6 H 5 CHO și acetaldehida CH 3 CHO sau prin reducerea a acidului cinamic .

Proprietati fizice si chimice

Este un lichid galben, mai vâscos decât apa, cu un miros puternic de scorțișoară. Când este concentrat, irită pielea și poate fi toxic dacă este prezent în cantități mari, dar nu pare a fi cancerigen . Majoritatea cinamaldehidei se excretă în urină sub formă de acid cinamic , o formă oxidată de cinamaldehidă. Mai mult, nu poate fi extras direct.

Deoarece apare atât ca hidrocarbură aromatică, cât și ca aldehidă , cinamaldehida are un inel benzenic monosubstituit. Are o structură plană datorită unei duble legături conjugate ( alchenă ). La fel ca gruparea carbonil care se află la capătul estic de cealaltă parte a inelului aromatic deasupra legăturii duble rigide, cinamaldehida este de fapt în poziția trans .

În 1884, Jean-Baptiste Dumas și Eugène Péligot au publicat un document despre sinteza cinamaldehidei. Mai multe metode sintetice sunt cunoscute astăzi, dar cea mai ieftină pentru a produce acest produs este distilarea cu abur a esenței scoarței de scorțișoară. Produsul este obținut din alcoolul cinamaldehidei, primele sinteze realizându-se din condensarea aldolică a benzaldehidei și acetaldehidei .

Prin acțiunea permanganatului de potasiu sau a ozonului , cinamaldehida se oxidează în acid benzoic .

Utilizări

Cinamaldehida este utilizată în următoarele zone:

Derivate

linkuri externe

Referințe

  1. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Fișă cu date de siguranță întocmită de Sigma-Aldrich, consultată la 27 octombrie 2020
  4. „  Cinnamaldehidă  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
  5. John Emsley , Ghid pentru produse chimice pentru indivizi , Paris, Odile Jacob,Iunie 1996, 336  p. ( ISBN  2-7381-0384-7 ) , p.  17