Aldehidă cinamică | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | ( E ) -3-fenilprop-2-enal | |
Sinonime |
Cinamaldehidă |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.111.079 | |
N o EC | 203-213-9 | |
N o RTECS | GD6475000 | |
FEMA | 2286 | |
ZÂMBETE |
O = C / C = C / c1ccccc1 , |
|
Aspect | lichid vâscos gălbui | |
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 9 H 8 O [izomeri] |
|
Masă molară | 132,1592 ± 0,0081 g / mol C 81,79%, H 6,1%, O 12,11%, |
|
pKa | 0,3 | |
Momentul dipolar | 3,62 D | |
Diametrul molecular | 0,629 nm | |
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | −7,5 ° C la 1 bar | |
T ° fierbere | 251 ° C la 1 bar | |
Solubilitate | ușor solubil în apă: 1,1 g · l −1 ( 20 ° C ) solubil în etanol , eter și cloroform |
|
Parametrul de solubilitate δ | 24,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | |
Masa volumică | 1,05 ( 20 ° C ) | |
Punct de aprindere | −3,15 ° C | |
Presiunea saturată a vaporilor | 141 hPa ( 20 ° C ) | |
Precauții | ||
SGH | ||
Pericol H312, H315, H317, H319, H312 : Nociv în contact cu pielea H315 : Provoacă iritarea pielii H317 : Poate provoca o reacție alergică a pielii H319 : Provoacă iritații oculare grave |
||
WHMIS | ||
Produs neclasificatClasificarea acestui produs nu a fost încă validată de divulgarea serviciului directorului toxicologic la 0,1% conform listei de divulgare a ingredientelor. |
||
NFPA 704 | ||
1 3 1 | ||
Compuși înrudiți | ||
Alți anioni |
CH 3 COOH CCl 3 COOH |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Aldehidă cinamică , cinamaldehidă ( în special trans cinamică ) sau 3-phénylpropénal este un compus organic al familiei fenilpropanoide cu formula C 9 H 8 O. Acesta este un exemplu de aldehidă parfumat.
Este componenta principală (90%) a uleiului de scorțișoară și se găsește în mod natural în trunchiul de scorțișoară din Ceylon , camfor și scorțișoară chineză (Casse).
Se obține prin sinteză din benzaldehidă C 6 H 5 CHO și acetaldehida CH 3 CHO sau prin reducerea a acidului cinamic .
Este un lichid galben, mai vâscos decât apa, cu un miros puternic de scorțișoară. Când este concentrat, irită pielea și poate fi toxic dacă este prezent în cantități mari, dar nu pare a fi cancerigen . Majoritatea cinamaldehidei se excretă în urină sub formă de acid cinamic , o formă oxidată de cinamaldehidă. Mai mult, nu poate fi extras direct.
Deoarece apare atât ca hidrocarbură aromatică, cât și ca aldehidă , cinamaldehida are un inel benzenic monosubstituit. Are o structură plană datorită unei duble legături conjugate ( alchenă ). La fel ca gruparea carbonil care se află la capătul estic de cealaltă parte a inelului aromatic deasupra legăturii duble rigide, cinamaldehida este de fapt în poziția trans .
În 1884, Jean-Baptiste Dumas și Eugène Péligot au publicat un document despre sinteza cinamaldehidei. Mai multe metode sintetice sunt cunoscute astăzi, dar cea mai ieftină pentru a produce acest produs este distilarea cu abur a esenței scoarței de scorțișoară. Produsul este obținut din alcoolul cinamaldehidei, primele sinteze realizându-se din condensarea aldolică a benzaldehidei și acetaldehidei .
Prin acțiunea permanganatului de potasiu sau a ozonului , cinamaldehida se oxidează în acid benzoic .
Cinamaldehida este utilizată în următoarele zone: