Acetanilidă

Acetanilidă
Identificare
Numele IUPAC	N-feniletanamidă
Sinonime	N-fenilacetamidă acetilanilină acetilaminobenzen
N o CAS	103-84-4
N o ECHA	100.002.864
N o EC	203-150-7
PubChem	904
ChEBI	28884
ZÂMBETE	CC (= O) NC1 = CC = CC = C1 PubChem , vizualizare 3D
InChI	Std. InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C8H9NO / c1-7 (10) 9-8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3, (H, 9,10) Std. InChIKey: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Aspect	cristale albe inodor
Proprietăți chimice
Formula brută	C 8 H 9 N O   [izomeri]
Masă molară	135,1632 ± 0,0075  g / mol C 71,09%, H 6,71%, N 10,36%, O 11,84%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune	114,3  ° C
T ° fierbere	304  ° C
Masa volumică	1,2190  g · cm -3 la 15  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(-52.405)+(7.8304E-1)×T+(-5.9239E-4)×T2+(2.3324E-7)×T3+(-4.1725E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 52.405) + (7.8304E-1) \ times T + (- 5.9239E-4) \ times T ^ {2} + (2.3324E-7) \ times T ^ {3 } + (- 4.1725E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1500 K. Valori calculate: 134,251 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 134.178 993 378 104,85 170 687 1.263 418 144,85 187 162 1.385 458 184,85 202.537 1498 498 224,85 216 874 1 605 538 264,85 230.231 1.703 578 304,85 242 666 1795 618 344,85 254 231 1.881 658 384,85 264.978 1.960 698 424,85 274 956 2.034 738 464,85 284.210 2 103 778 504,85 292 784 2 166 818 544,85 300 720 2.225 858 584,85 308.056 2 279 899 625,85 314.989 2.330 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 321,216 2.377 979 705,85 326.944 2.419 1.019 745,85 332.199 2 458 1.059 785,85 337.009 2.493 1.099 825,85 341,396 2.526 1.139 865,85 345,379 2.555 1.179 905,85 348.978 2.582 1 219 945,85 352.208 2 606 1.259 985,85 355.081 2.627 1.299 1025,85 357.607 2.646 1339 1065,85 359.794 2,662 1.379 1 105,85 361 646 2.676 1.419 1 145,85 363 168 2.687 1.459 1.185,85 364.357 2,696 1.500 1 226,85 365 230 2 702
Precauții
WHMIS
Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS.
NFPA 704
1 2 0
Directiva 67/548 / CEE
Fraze R  : 22, dăunător în caz de înghițire
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acetanilida , de asemenea , numit acetylaniline sau acétylaminobenzène, este o moleculă organică cu formula C 8 H 9 NO. Este precursorul multor medicamente , coloranți și alți compuși în sinteza chimică. Utilizat anterior ca analgezic și reductor al febrei , este adesea responsabil pentru methemoglobinemia fatală. Este un stabilizator pentru acoperirile cu peroxid de hidrogen și celuloză. Este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice precum paracetamolul . Se prezintă sub formă de cristale albe, strălucitoare.

Proprietăți fizico-chimice

Acetanilida este solubilă în apă fierbinte. Acest compus, stabil în condiții normale, devine combustie spontană când temperatura atinge 545  ° C . Apare ca cristale albe când produsul este pur.

Producție și sinteză

Acetanilida se prepară prin reacția anhidridei acetice fie cu anilină, fie cu clorură de fenilamoniu  (en) .

utilizare

Domeniile de utilizare a acetanilidei sunt următoarele:

• inhibitor pentru peroxid de hidrogen și stabilizator al esterilor de celuloză  ;
• intermediar în sinteza cauciucului  ;
• sinteza camforului  ;
• precursor în sinteza penicilinei și a altor produse farmaceutice;
• dezvoltare fotografică (The XIX - lea  lea).

În plus, acetanilida are proprietăți analgezice și reduce febra. Este clasificat în aceeași categorie de medicamente ca și paracetamolul . Este adesea prescris pentru mulți pacienți și poate fi găsit în majoritatea farmaciilor. În 1948, Julius Axelrod și Bernard Brodie au descoperit că acetanilida este mult mai toxică în utilizarea sa decât alte medicamente, afectând în special ficatul și rinichii.

Descoperire

Acetanilida a fost descoperită în 1852 de Charles Gerhardt .

Referințe

• ( fr ) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul Wikipedia în limba engleză intitulat „  acetanilide  ” ( vezi lista autorilor ) .

1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) WM Haynes, CRC Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,2011, 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , p.  3-4
3. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
4. "title =" Linkification: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM- 100011 / p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl
5. „  Acetanilidă  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
6. Pierre de Menten , Dicționar de chimie: o abordare etimologică și istorică , De Boeck,2013, 395  p. ( ISBN  978-2-8041-8175-8 , citit online ) , p.17

Vezi și tu

Articol asociat

• Acetamidă

linkuri externe

• (ro) Fică de securitate acetanilidă
• (de) Synthesevorschrift für Acetanilid