În chimie , funcția ester denotă un grup caracteristic format dintr-un atom legat simultan de un atom de oxigen printr-o legătură dublă și de o grupare alcoxi de tip R-COO-R ′. Când atomul legat este un atom de carbon , vorbim despre esteri carboxilici . Totuși, poate fi și un atom de sulf (de exemplu în esteri sulfurici, sulfenici etc.), azot (esteri azotici etc.), fosfor (esteri fosforici, fosfonici, fosfenici etc.) etc. De fapt, orice oxoacid organic , anorganic sau mineral are capacitatea de a forma esteri.
Esterii carboxilici sunt derivați ai acizilor carboxilici , rezultă în general din acțiunea unui alcool asupra acestor acizi cu eliminarea apei. Funcțiile esterice se găsesc în multe molecule biologice, în special în trigliceride . Esterii carboxilici au adesea un miros plăcut și sunt adesea sursa aromei naturale a fructelor. De asemenea, sunt utilizate pe scară largă pentru arome sintetice și în parfumerie.
Numele unui ester are doi termeni:
Clasă | Formula * din grupul caracteristic |
Sufix |
---|---|---|
Acizi carboxilici |
- (C) OOH -COOH |
acid ...- o AICS acid ...- carboxil ic |
Esteri ai acidului carboxilic |
- (C) OOR ** -COOR ** |
...- o mâncat de R ...- carboxil mâncat de R |
Pentru derivații acidului formic , acidul acetic , se folosesc denumiri tradiționale, în timp ce pentru ceilalți acizi se recomandă denumirea sistematică, care dă:
Alcane | Acid carboxilic | Ester | Exemplu |
---|---|---|---|
metan | acid formic | Formatul de R-il | formiat de metil |
acid metanoic | R-il metanoat | metanoat de metil | |
etan | acid acetic | Acetat de R-il | acetat de metil |
acid etanoic | R-il etanat | etanoat de metil | |
propan | acidul propionic | R-il propionat | propionat de metil |
acid propanoic | R-il propanoat | propanoat de metil | |
butan | acid butiric | R-il butirat | butirat de metil |
acid butanoic | Butanoat de R-il | butanoat de metil | |
pentan | acid pentanoic | Pentanoat de R-il | pentanoat de metil |
Acid 2-metilbutanoic | 2-metilbutanoat de R-il | 2-metilbutanoat de etil | |
Acid 3-metilbutanoic | 3-metilbutanoat de R-il | 3-metilbutanoat de etil | |
hexan | acid hexanoic | R-il hexanoat | hexanoat de metil |
Numele cu caractere aldine în tabelul de deasupra celor din nomenclatura IUPAC.
Numele nomenclaturii sistematice sunt date atunci când sunt diferite de cele ale IUPAC.
În cursiv: alte denumiri care nu intră sub nomenclatura sistematică sau IUPAC, dar care sunt totuși, pentru acidul propionic și acidul butiric, acceptate de UIPAC, esterii lor repetând în mod necesar denumirile sistematice.
Dacă un alt grup caracteristic are prioritate, există două posibilități pentru desemnarea unui ester:
Cea mai simplă și comună metodă de sinteză se numește esterificare . Este condensarea unui acid carboxilic sau a unuia din derivații săi ( clorură de acil , anhidridă acidă ) cu un alcool , dând esterul și un alt compus (apă, acid clorhidric sau acid carboxilic).
În cazul reacției unui acid carboxilic cu un alcool, se vorbește despre reacția sau esterificarea lui Fischer :
Această reacție este lentă, aproape atermică (de fapt ușor exotermă ) și reversibilă (reacția inversă numită retroesterificare este o hidroliză acidă a esterului), ceea ce o face limitată. Randamentul său depinde în special de clasa de alcool utilizată (randament mediu spre bun pentru alcoolii primari și secundari, randament slab pentru alcoolii terțiari). Este posibil să se îmbunătățească cinetica acestei reacții (care altfel durează câteva luni pentru a ajunge la echilibru) prin încălzire (care nu are nicio influență asupra randamentului) sau prin catalizarea acesteia cu un acid. Randamentul său poate fi îmbunătățit, de exemplu, prin punerea unui exces de reactiv sau prin îndepărtarea apei produse în timpul reacției cu un aparat Dean Stark .
O altă posibilitate este utilizarea de derivați acizi pentru a sintetiza esteri:
Aceste reacții, spre deosebire de esterificarea Fischer, au avantajul de a fi rapide și complete.
De asemenea, este posibilă sintetizarea unui ester dintr-un alt ester și dintr-un alcool. Aceasta se numește transesterificare .
Această reacție este utilizată în industrie pentru fabricarea poliesterului și a biodieselului. Este prezent și în biologie; este, printre altele, mecanismul care permite îmbinarea intronilor în timpul maturării ARNm.
Pe lângă faptul de a obține un ester, util în industria alimentară , în parfumerie sau în alte sectoare industriale, esterificarea este utilă prin caracterul său reversibil ( cel puțin pentru acizii carboxilici și alcooli), în cadrul protecției funcțiilor.
Deoarece transformarea este reversibilă, face posibilă protejarea funcției alcoolice sau a funcției acidului carboxilic sau a ambelor. Într-adevăr, dacă vrem să protejăm un alcool, acesta reacționează cu un acid carboxilic pentru a forma un ester; facem reacția pe care am vrut să o realizăm; odată terminată, reacția de esterificare este inversată pentru a găsi alcoolul.
Există două metode pentru a inversa esterificarea:
Esterii sunt, de asemenea, un element de bază în industria materialelor plastice . Ele stau la baza unuia dintre cele mai utilizate materiale plastice, poliesterul .
Acesta este un mijloc de formare a lactonelor : esterificare intramoleculară dintr-un acid hidroxi carboxilic.
Esterii pot fi reduși:
Ester | Miros | |
---|---|---|
Metanoat sau Format |
metil | Eteric |
etil | Miros de rom și parțial de zmeură | |
butil | Fructat | |
Etanoat sau acetat |
metil | Fructat |
etil | Solvent sau fructat | |
propil | Pară | |
butil | Banana sau mărul | |
pentil | Pară | |
hexil | Pară | |
heptil | Floral | |
octil | portocale | |
linalil | Lavanda , bergamota sau banana | |
2-feniletil | Roz | |
benzil | Iasomie | |
vinil | Fructat, plăcut la concentrații scăzute, devine rapid acr și iritant la concentrații mai mari |
|
izoamil sau 3-metilbutil |
Banană | |
izobutil sau β-metilpropil |
Fructat și floral | |
Propanoat sau propionat |
etil | căpșună |
propil | Fructat | |
butil | măr | |
izoamil | Caise , ananas | |
izobutil | Eteric | |
izopropil | Fructat | |
Butanoat sau Butirat |
metil | măr |
etil | Ananas | |
izoamil | măr | |
Izopentanoat sau izovalerat |
metil | Fructat |
Salicilat | metil | Ceai de iarnă |
fenil | Aromatic | |
hexil | Azalee | |
Benzoat | metil | Oriental (foarte rafinat: "esența lui Niobé") |
etil | cireașă | |
benzil | Aromatic |