9-Borabiciclo (3.3.1) nonan
Titlul corect: „ 9-Borabicyclo [3.3.1] nonane ”.
Din cauza limitărilor tehnice, tipografia dorită a titlului nu a putut fi redată corect.
| 9-Borabiciclo [3.3.1] nonan | |||
 | |||
| Structura și cristalele de 9-BBN. | |||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Numele IUPAC | 9-borabiciclo [3.3.1] nonan | ||
| Sinonime |
9-BBN |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.005.456 | ||
| N o EC | 206-000-9 | ||
| ZÂMBETE |
B1 [C @@ H] 2CCC [C @ H] 1CCC2 , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H15B / c1-3-7-5-2-6-8 (4-1) 9-7 / h7-9H, 1-6H2 / t7-, 8 + |
||
| Aspect | lichid incolor solid incolor dacă este dimerizat |
||
| Proprietăți chimice | |||
| Formula brută |
C 8 H 15 B [Izomeri] |
||
| Masă molară | 122,016 ± 0,014 g / mol C 78,75%, H 12,39%, B 8,86%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune | 140 ° C (formă dimerizată) | ||
| Precauții | |||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Directiva 67/548 / CEE | |||
 F Simboluri : F : Foarte inflamabil Fraze R : R11 : Foarte inflamabil. R17 : Inflamabil spontan în aer. R14 / 15 : Reacționează violent la contactul cu apa, eliberând gaze extrem de inflamabile. Fraze S : S30 : Nu turnați niciodată apă în acest produs. S33 : Evitați acumularea de sarcini electrostatice. S43 : În caz de incendiu, utilizați ... (mijloace de stingere care trebuie specificate de producător. Dacă apa crește riscul, adăugați: „Nu folosiți niciodată apă”). S7 / 8 : Păstrați recipientul bine închis și uscat. Fraze R : 11, 14/15, 17, Fraze S : 7/8, 30, 33, 43, |
|||
| Transport | |||
X333 : substanță lichidă piroforică care reacționează periculos cu apa) Număr ONU : 3393 : SUBSTANȚĂ ORGANOMETALICĂ SOLID PIFORIC, REACTIV CU APA Clasa: 4.2 Etichetă: 4.2 : Substanțe susceptibile de aprindere spontan  |
|||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
9-borabiciclo [3.3.1] nonan sau 9-BBN este bor cu formula empirică C 8 H 15 B 1. Este utilizat în chimia organică ca reactiv în timpul reacțiilor de hidroborare . Se găsește de obicei sub forma sa dimerizată C 16 H 30 B 2care se rupe în prezența substraturilor reducătoare . Este sub formă de solid incolor în condiții standard și este piroforic ca alți borani.
În formă solidă, 9-BBN este prezent doar ca dimer , precum și în anumiți solvenți organici; dar în soluție, poate exista și un echilibru între dimer și monomer (complexat cu solventul).
Sinteză
9-BBN este sintetizat din cicloocta-1,5-dienă și boran într-un solvent precum dietil eter .
Acest compus este disponibil comercial fie ca soluție în tetrahidrofuran, fie ca solid incolor. Acest reactiv este utilizat în special în timpul reacțiilor Suzuki .
Este, de asemenea, utilizat în timpul reacțiilor de hidroborare în care adăugarea sa la alchene este foarte regioselectivă, crescând semnificativ procentul de produs anti-markovnikov .
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- „ 9-BBN ” , la http://www.alfa.com/ (accesat la 7 martie 2010 )
- Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten, Hydroboration kinetics: Cinetică neobișnuită pentru reacția 9-borabiciclo [3.3.1] nonan cu alchene reprezentative , Proc. Natl. Acad. Știință. SUA , februarie 1980, 77 (2), S. 698-702, JSTOR : 8294 (rezumat).