2,4,6-Triclorofenol | |||
![]() | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | 2,4,6-Triclorofenol | ||
Sinonime |
Fenaclor |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.001.633 | ||
N o EC | 201-795-9 | ||
PubChem | 6914 | ||
ZÂMBETE |
C1 = C (C = C (C (= C1Cl) O) Cl) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H3Cl3O / c7-3-1-4 (8) 6 (10) 5 (9) 2-3 / h1-2,10H |
||
Aspect | cristale incolore până la galbene cu miros caracteristic. | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 6 H 3 Cl 3 O [izomeri] |
||
Masă molară | 197,446 ± 0,011 g / mol C 36,5%, H 1,53%, Cl 53,87%, O 8,1%, |
||
pKa | 6,21 ( 25 ° C ). | ||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | 69,5 ° C | ||
T ° fierbere | 240 ° C | ||
Solubilitate | 0,8 g · l -1 până la 25 ° C | ||
Masa volumică | 1,675 g · cm -3 până la 25 ° C | ||
Punct de aprindere | 99 ° C | ||
Presiunea saturată a vaporilor |
0,035 mbar la 20 ° C 0,07 mbar la 30 ° C 0,25 mbar la 50 ° C |
||
Precauții | |||
SGH . | |||
![]() ![]() ![]() Avertizare H302, H315, H319, H351, H410, H302 : Nociv în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H351 : Bănuit de a provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu duce la același risc) H410 : Foarte toxic la viața acvatică cu efecte de lungă durată |
|||
WHMIS . | |||
![]() D1B, D2B, D1B : Material toxic cu efecte imediate grave Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa III D2B : Material toxic cu alte efecte toxice iritarea ochilor la animale; iritarea pielii la animale Divulgarea la 1,0% după criterii de clasificare |
|||
Transport | |||
60 : material toxic sau care prezintă un grad minor de toxicitate Număr ONU : 2020 : CLOROFENOLI SOLIDI Clasa: 6.1 Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut. ![]() |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 | 820 mg · kg -1 (șobolan, oral) | ||
LogP | 3,87 | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
2,4,6-triclorfenol (notate de asemenea 2,4,6-TCP) este o clorofenol cu formula empirică C 6 H 3 CI 3 O 1. Este un fungicid utilizat pentru conservarea lemnului, precum și un intermediar în sinteza multor compuși chimici. Se suspectează că este cancerigen.
Este un fungicid care păstrează lemnul și un antiseptic mai puternic decât fenolul. Este, de asemenea, utilizat ca intermediar în fabricarea produselor de protecție a plantelor, cum ar fi pentaclorofenol sau 2,3,4,6-tetraclorofenol .
Utilizarea sa este în scădere, datorită faptului că procesul său de fabricație este contaminat cu dioxine , cum ar fi 2,3,7-triclorodibenzo-p-dioxină , 1,3,7,9-tetraclorodibenzo-p-dioxină sau chiar 1,3 , 6,8-tetraclorodibenzo-p-dioxină și alți poluanți precum 2,3,7,8-tetraclorodibenzofuran sau policlorodibenzofurani.
Se obține prin clorarea fenolului cu clor gazos.
Conform fișierului INERIS din 2005 , 2,4,6-triclorofenolul este degradat sub efectul razelor ultraviolete (timpul de înjumătățire = 17 ore) (Freitag și colab., 1982 ). Este biodegradat în șapte zile în apă, în prezența microorganismelor de la stațiile de epurare a apelor uzate (Tabak și colab., 1981 ) sau în sol de către organismele solului (95%) degradate în trei zile pentru o rată de 100 μg · g - 1 din solul argilos umed și argilos (Baker și Mayfield, 1980 ), dar în mediu anaerob, nu este biodegradat (OMS IPCS, 1989 ; Baker și Mayfield, 1980).
Conform fișei INERIS (2005), 2,4,6-triclorofenol prezent în aer (în interior, piscine, industrie), alimentele și apa potabilă sunt ușor absorbite de piele, plămâni și tractul gastrointestinal. Cea mai mare parte a acestuia se găsește rapid în urină și fecale, dar metabolismul și cinetica absorbției sale sunt puțin înțelese.
2,4,6-triclorofenolul, ca și ceilalți clorofenoli, acționează asupra decuplării fosforilării oxidative la nivelul membranei mitocondriale și previne în cele din urmă creșterea celulelor (White-Stevens, 1971 , citat de fișa INERIS 2005).
Europa a clasificat acest produs ca fiind îngrijorător pentru oameni din cauza posibilelor efecte cancerigene, dar pentru care informațiile disponibile nu permit o evaluare satisfăcătoare (Joce, 1998), iar EPA uax SUA l-a clasificat ca B2 (B2: probabil cancerigen pentru oameni, datorită „dovezilor suficiente la animale”, dar „dovezilor insuficiente sau absenței dovezilor la oameni”).
Este un poluant al apelor de suprafață și, într-o măsură mai mică, al aerului și poate fi bioacumulat de plantele acvatice (nu există date pentru speciile terestre).
La animale (în laborator), ficatul și rinichii sunt organele care îl acumulează, dar se găsește și la niveluri inferioare în creier, mușchi și țesut gras (cu perioade de înjumătățire de 1, 4 până la 1,8 ore, conform Pekari și colab., 1986, citat de foaia INERIS 2005).
La șobolani, în laborator, pentru o doză radiomarcată de 1 ppm administrată în fiecare zi timp de 15 zile prin tub gastric (Bahig și colab., 1981). Bioacumularea stabilizează în a treia zi și 92,5% din radioactivitatea administrată zilnic se regăsește în materiile fecale (liberă și sub formă de compuși conjugați) ... 72 de ore după oprirea experimentului, acesta nu mai este prezent. „La 4,3% în urină și 1,9% în materiile fecale.
La șobolani, ficatul este cel mai afectat atunci când este ingerat:
S-au observat efecte cronice asupra sistemului hematologic: creșterea celulelor hiperplazice în măduva osoasă și uneori monocitoză și leucocitoză (NCI, 1979). Un efect asupra imunității a fost observat și după expunerea pe termen mediu: splina câștigă în greutate, iar macrofagele sunt mai numeroase (Exon și Koller, 1985).
2300 mg · kg -1 · d -1 ingerat cu alimente timp de șapte săptămâni produce infiltrații grase și umflarea celulelor hepatice (NCI, 1979), dar cu o rată mai mică ( 500 mg · kg -1 · d - 1 ), peste 107 săptămâni, același studiu nu a detectat afectarea ficatului. ( NOAEL ), în timp ce 650 mg · kg -1 · d -1 administrat timp de 105 săptămâni în dieta șoarecilor au produs leziuni celulare (NCI, 1979).
2,4,6-Triclorofenolul se găsește în special în anumiți efluenți din industria materialelor plastice și metalurgice (producția de fier, oțel, componente electrice. Se găsește și în efluenții unităților de echipamente fotografice și farmaceutice. Produse organice, materiale plastice și hârtie .
Dezinfectarea apei cu clor poate forma clorofenoli, inclusiv 2,4,6-TCP. Ditto pentru tratamentul chloroperoxidase materialelor organice (ATSDR 1999, citat de INERIS).
2,4,6-TCP poate fi găsit și în unele bastoane de strălucire („glowsticks”), unde oxalatul, di (2,4,6-triclorofenil) înlocuiește difenil oxalatul obișnuit pentru reacții mai rapide și, prin urmare, mai strălucitor.