1-Etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimidă

1-Etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimidă
Imagine ilustrativă a articolului 1-Etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimidă
Identificare
Numele IUPAC 3- (Etiliminometilideneamino) - N, N - dimetilpropan -1-amină
N o CAS 1892-57-5
N o ECHA 100.015.982
N o EC 217-579-2
PubChem 15908
ZÂMBETE CCN = C = NCCCN (C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C8H17N3 / c1-4-9-8-10-6-5-7-11 (2) 3 / h4-7H2,1-3H3
InChIKey:
LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid
Proprietăți chimice
Formula brută C 8 H 17 N 3   [Izomeri]
Masă molară 155,2407 ± 0,0082  g / mol
C 61,89%, H 11,04%, N 27,07%,
Proprietăți fizice
Masa volumică 0,877  g · cm -3 până la 20  ° C
Proprietati optice
Indicele de refracție = 1,461
Precauții
SGH
SGH05: Coroziv H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P310  : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic.
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Transport
-
   2735   
Număr ONU  :
2735  : AMINES, LIQUID, CORROSIVE, NOS; sau POLIAMINE LICHIDE, COROZIVE, NOS
Ambalare:
Grupa de ambalare III  : substanțe cu pericol scăzut.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimidă (EDC, EDAC, EDCI) este o carbodiimidă solubilă în apă , spre deosebire de diciclohexilcarbodiimidă și este de obicei obținut sub formă de clorhidrat . Este utilizat în mod obișnuit într-un interval de pH de la 4,0 la 6,0 și este utilizat în general ca agent de activare a acizilor carboxilici pentru a forma, prin cuplarea cu amine primare, legături amidice în condiții foarte ușoare (apă., CNTP ). În plus, EDC poate fi, de asemenea, utilizat pentru a activa grupări fosfat și pentru a forma esteri fosfomono și fosfodiester. Utilizarea actuală a acestui lucru include, de asemenea, reticularea carbodiimidică a acizilor nucleici și, de asemenea, prepararea imunoconjugaților  (en) . EDC este adesea utilizat în combinație cu N- hidroxisuccinimidă (NHS) pentru legarea biomoleculelor mari .

Sinteză

1-Etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimidă poate fi preparată prin cuplarea izocianatului de etil cu N , N -dimetilpropan -1,3-diamina pentru a da uree (carbamidă), urmată de o deshidratare  : Sinteza EDC.png

Acest compus este ușor disponibil comercial.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaia Sigma-Aldrich a compusului N- (3-dimetilaminopropil) -N'-etilcarbodiimidă ≥ 97,0% , consultată la 02/10/2014.
  3. John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, O sinteză convenabilă a carbodiimidelor solubile în apă , J. Org. Chem. , 1961, vol. 26 (7), p.  2525 . DOI : 10.1021 / jo01351a600 .

Bibliografie