Epirubicină
| Epirubicină | |
| |
| Structura chimică a epirubicinei | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 10 - ((3-amino-2,3,6-trideoxi-beta-L-arabino-hexopiranozil) oxi) -7,8,9,10-tetrahidro-6,8,11-trihidroxi-8- (hidroxiacetil) -1-metoxi- (8S-cis) -5,12-nafacendionă |
| N o CAS |
(HCI) |
| N o EC | 260-145-2 (HCI) |
| Codul ATC | L01 |
| ZÂMBETE |
O1 [C @@ H] (C) [C @@ H] ([C @ H] (C [C @@ H] 1O [C @@ H] 1c2c (c (c3C (c4cccc (c4C (c3c2O) = O) OC) = O) O) C [C @] (C (CO) = O) (O) C1) N) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36.16 (30) 9-29) 7-12 19 (15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3-5, 10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 27 H 29 N O 11 [Izomeri] |
| Masă molară | 543,5193 ± 0,0271 g / mol C 59,66%, H 5,38%, N 2,58%, O 32,38%, |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Epirubicina este familia chimioterapia de antracicline utilizate în tratamentul cancerelor. Este un izomer de doxorubicină ( 4'-epi-doxorubicină ) care se caracterizează prin pierderea unei părți a cardiotoxicității . Această moleculă acționează ca un intercalator de ADN.
Origine
Epirubicina se obține prin transformarea chimică a unei substanțe produse de anumite tulpini de Streptomyces peucetius .
Efecte secundare
Un studiu din 2015 arată că la 18 ani după tratamentul cancerului de sân, pacienții supuși chimioterapiei cu epirubicină și ciclofosfamidă au mai multe șanse de a avea insuficiență cardiacă congestivă, au o frecvență cardiacă semnificativ mai mare, un număr semnificativ mai mare de ecocardiograme anormale și o fracție de ejecție a ventriculului stâng semnificativ mai mică. comparativ cu pacienții tratați cu combinația de ciclofosfamidă , metotrexat și fluorouracil
Referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Farmacopeea Europeană ed . A 6- a
- (în) E. de Azambuja, L. Ameye, Mr. Diaz, S. Vandenbossche, P. Aftimos SB Hernández, C. Shih-Li, F. Delhaye C. Focan N. Honk, A. Vindevoghel, M. Beauduin , M. Lemort, M. Paesmans, T. Suter, M. Piccart-Gebhart, „ Evaluarea cardiacă a pacienților precoce cu cancer de sân la 18 ani după tratamentul cu chimioterapie pe bază de ciclofosfamidă, metotrexat, fluorouracil sau epirubicină ” , revista europeană a cancerului ,2015( PMID 26321502 , citit online , accesat la 5 septembrie 2015 )