Acetonă

Acetonă
Formula semi-dezvoltată și reprezentarea 3D a acetonei.
Identificare
Numele IUPAC	propan-2-one
Sinonime	β-ketopropan dimetil cetonă
N o CAS	67-64-1
N o ECHA	100.000.602
N o EC	200-662-2
PubChem	180
FEMA	3326
ZÂMBETE	CC (= O) C PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF Std. InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 Std. InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Aspect	lichid incolor cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formulă	C 3 H 6 O   [izomeri]
Masă molară	58,0791 ± 0,0031  g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%,
pKa	20
Momentul dipolar	2,88  ± 0,03  D
Diametrul molecular	0,482  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−94,6  ° C
T ° fierbere	56,05  ° C ( 760  mmHg )
Solubilitate	miscibil cu apa, etanol , dietil eter , esteri , benzen , dimetilformamida , cloroform , majoritatea uleiurilor
Parametrul de solubilitate δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 22,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	ecuaţie: ρ=1.2332/0,25886(1+(1-T/508.2)0,2913){\ displaystyle \ rho = 1.2332 / 0.25886 ^ {(1+ (1-T / 508.2) ^ {0.2913})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 178,45 la 508,2 K. Valori calculate: 0,78658 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 178,45 −94,7 15,683 0,91087 200,43 −72,72 15.31525 0,88951 211,43 −61,73 15.12793 0,88763 222,42 −50,73 14.93802 0,8676 233.41 −39,74 14.74534 0,85641 244.4 −28,75 14.54971 0,84505 255,39 −17,76 14.35093 0,8335 266,38 −6,77 14.14877 0,82176 277,38 4.23 13.94298 0,80981 288,37 15.22 13.73327 0,79763 299,36 26.21 13.51931 0,7852 310,35 37.2 13.30075 0,77251 321,34 48.19 13.07715 0,75952 332,33 59.18 12.84803 0,74621 343,33 70,18 12.61281 0,73255 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 354,32 81,17 12.37082 0,7185 365,31 92,16 12.12126 0,704 376.3 103,15 11.86316 0,68901 387,29 114,14 11.59534 0,67466 398,28 125,13 11.31633 0,65725 409,28 136,13 11.02424 0,64029 420,27 147.12 10.71665 0,62242 431,26 158.11 10.39026 0,60347 442,25 169.1 10.04051 0,58315 453,24 180.09 9.66068 0,56109 464,23 191.08 9.24027 0,53667 475,23 202.08 8.76105 0,50884 486,22 213.07 8.18616 0,47545 497,21 224.06 7.4147 0,43065 508.2 235.05 4.764 0,27669
Temperatura de autoaprindere	465  ° C sau 538  ° C
Punct de aprindere	−18  ° C (cupă închisă), −9,4  ° C (cupă deschisă)
Limite explozive în aer	2,15 - 13  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	228  mbar la 20  ° C 360  mbar la 30  ° C 814  mbar la 50  ° C 1.385  mbar la 65  ° C ecuaţie: Pvs=eXp(69,006+-5599,6T+(-7.0985)×lnu(T)+(6.2237E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (69.006 + {\ frac {-5599.6} {T}} + (- 7.0985) \ times ln (T) + (6.2237E-6) \ times T ^ {2})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 178,45 la 508,2 K. Valori calculate: 30.751,85 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 178,45 −94,7 2.7851 200,43 −72,72 40,17 211,43 −61,73 120,87 222,42 −50,73 321,66 233.41 −39,74 771.14 244.4 −28,75 1.690,63 255,39 −17,76 3 431,82 266,38 −6,77 6.516,74 277,38 4.23 11 676,2 288,37 15.22 19,883,47 299,36 26.21 32.380,02 310,35 37.2 50.692,12 321,34 48.19 76.637,88 332,33 59.18 112.325,62 343,33 70,18 160.145,41 T (K) T (° C) P (Pa) 354,32 81,17 222.755,97 365,31 92,16 303.069,49 376.3 103,15 404 236,81 387,29 114,14 529.635 398,28 125,13 682.859,22 409,28 136,13 867.720,27 420,27 147.12 1.088.248,73 431,26 158.11 1.348.706,51 442,25 169.1 1.653.606,09 453,24 180.09 2.007.737,76 464,23 191.08 2.416.204,99 475,23 202.08 2.884.467,95 486,22 213.07 3.418.395,45 497,21 224.06 4.024.325,28 508.2 235.05 4.709.100
Vascozitate dinamica	0,32  cP ( 20  ° C )
Punct critic	235  ° C , 46,4  atm
Punct triplu	−94,5  ° C
Viteza sunetului	1203  m · s -1 până la 20  ° C
Termochimie
S 0 lichid, 1 bar	200,4  J · mol -1 · K -1
S 0 solid	-249,4  kJ · mol -1
Δ f H 0 gaz	-218,5  kJ · mol -1
Δ f H 0 lichid	-41  kJ · mol -1
Δ fus H °	5,7  kJ · mol -1
Δ vap H °	31,3  kJ · mol -1
C p	125,5  J · mol -1 · K -1 (lichid) 75  J · mol -1 · K -1 (gaz) ecuaţie: VSP=(135600)+(-177,00)×T+(0,28370)×T2+(6.8900E-4)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (135600) + (- 177.00) \ times T + (0.28370) \ times T ^ {2} + (6.8900E-4) \ times T ^ {3}} Capacitatea termică a lichidului în J kmol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 178,45 la 329,44 K. Valori calculate: 126,307 J mol -1 K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 178,45 −94,7 116 960 2014 188 −85,15 116.929 2.013 193 −80,15 116 960 2014 198 −75,15 117.024 2015 203 −70,15 117.124 2.017 208 −65,15 117.258 2.019 213 −60,15 117.428 2.022 218 −55,15 117.635 2.025 223 −50,15 117 878 2.030 228 −45,15 118.158 2.034 233 −40,15 118.476 2.040 238 −35,15 118.832 2.046 243 −30,15 119.228 2.053 248 −25,15 119.662 2.060 253 −20,15 120 136 2.068 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 258 −15,15 120 651 2.077 264 −9,15 121.322 2.089 269 −4,15 121 927 2.099 274 0,85 122.574 2 110 279 5,85 123.264 2 122 284 10,85 123.997 2 135 289 15,85 124.773 2 148 294 20,85 125.593 2.162 299 25,85 126.458 2 177 304 30,85 127.368 2 193 309 35,85 128,323 2.209 314 40,85 129,325 2.227 319 45,85 130.373 2 245 324 50,85 131.468 2 264 329,44 56,29 132.710 2 285 ecuaţie: VSP=(35.918)+(9.3896E-2)×T+(1,8730E-4)×T2+(-2.1643E-7)×T3+(6.3174E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35.918) + (9.3896E-2) \ times T + (1.8730E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.1643E-7) \ times T ^ {3} + (6.3174E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 100 la 1500 K. Valori calculate: 75,326 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173,15 46 970 809 193 −80,15 59.548 1.025 240 −33,15 66.459 1.144 286 12,85 73.452 1.265 333 59,85 80.740 1390 380 106,85 88 086 1.517 426 152,85 95 257 1.640 473 199,85 102.494 1.765 520 246,85 109.577 1.887 566 292,85 116.306 2.003 613 339,85 122.924 2 116 660 386,85 129.242 2.225 706 432,85 135.100 2 326 753 479,85 140 726 2 423 800 526,85 145.971 2.513 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 150 721 2.595 893 619,85 155.179 2.672 940 666,85 159.238 2.742 986 712,85 162 835 2 804 1.033 759,85 166,142 2.861 1.080 806,85 169.100 2 912 1.126 852,85 171,689 2 956 1.173 899,85 174,059 2 997 1.220 946,85 176,196 3 034 1.266 992,85 178,114 3.067 1313 1.039,85 179.956 3.098 1360 1.086,85 181,746 3.129 1.406 1132,85 183,521 3 160 1.453 1.179,85 185.440 3 193 1.500 1 226,85 187.554 3 229
BUC	1 789,9  kJ · mol -1 (lichid)
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	9,703  ± 0,006  eV (gaz)
Constantă dielectrică	21.01
Cristalografie
Clasa de cristal sau grup spațial	Pbcm
Parametrii mesh	a = 6,393  Å b = 5.342  Å c = 10.733  Å α = 90.00 ° β = 90.00 ° γ = 90.00 ° Z = 4
Volum	366,55  Å 3
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3560
Precauții
SGH
Pericol H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303 + P361 + P353, P370 + P378, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili H319  : Provoacă iritații oculare grave H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli EUH066  : Expunerea repetată poate provoca uscarea sau crăparea pielii P210  : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis. P233  : Păstrați recipientul bine închis. P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P303 + P361 + P353  : Dacă este pe piele (sau pe păr): Scoateți imediat toate hainele contaminate. Clătiți pielea cu apă / duș. P370 + P378  : În caz de incendiu: Folosiți ... pentru dispariție.
WHMIS
B2, D2B, B2  : inflamabil Flash lichid Punct = -20  ° C în vas închis (metoda nu au fost raportate) D2B  : Material Toxic cauzând alte efecte toxice , iritare a ochilor la animale 1,0% dezvăluire conform listei divulgare ingredient
NFPA 704
3 1 0
Transport
33    1090    Cod Kemler: 33  : lichid foarte inflamabil (punct de aprindere sub 21  ° C ) Număr ONU  : 1090  : Clasa ACETONE : 3 Etichetă: 3  : Lichide inflamabile
Inhalare	iritație bronșică, probleme de respirație, beție, tulburare
Ochi	roșeață, durere
Ingerare	beție, obsesie
Ecotoxicologie
DL 50	> 5000  mg · kg -1 (oral), 20  g · kg -1 (piele de iepure)
LogP	-0,24
Pragul mirosului	scăzut: 3,6  ppm , 47,5  mg · m -3  ; vârf: 653  ppm , 1 613,9  mg · m -3
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acetona (noun) este chimia compus simplu din familia cetonelor . De formula empirică C 3 H 6 O, este un izomer de propanal . Denumirea sa oficială IUPAC este propanonă, dar este cunoscută și sub denumirea de dimetil cetonă și beta-ketopropan .

Filae Aterizarea a Rosetta sonda spatiala a detectat acest TEN- atom compus pe cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , care atestă prezența acestei molecule în Sistemul Solar .

Proprietăți fizico-chimice

Acetona este un lichid incolor, inflamabil , cu un miros caracteristic destul de fructat. Punctul său de topire este de -94.6  ° C și punctul de fierbere al 56,05  ° C . Are o greutate specifică de 0,783 și 0,819 la 0  ° C . Este un compus foarte solubil în apă (este o moleculă polară cu un lanț carbonos scurt), în etanol și în eter . Acetona este cel mai simplu derivat al seriei cetonice alifatice și prezența dublei legături carbon-oxigen îi conferă cea mai mare parte a reactivității sale. Este un solvent aprotic polar . D2020{\ displaystyle D_ {20} ^ {20}}

Acetona formează o hidrazonă cu fenilhidrazină și o oximă cu hidroxilamină . O reducere prin amalgam de sodiu îl transformă în alcool izopropilic  ; oxidarea cu acid cromic dă monoxid de carbon și acid acetic . Reacționează cu amoniac pentru a forma di- și triacetonă amină  (en) (TAA). De asemenea, se unește direct cu cianură de hidrogen pentru a forma nitrilul acidului 2-hidroxi-2-metilbutiric. Această cianohidrină , care este produsul intermediar, este transformată prin acid sulfuric (H 2 SO 4) un ester metacrilamidic sulfat, a cărui hidroliză dă bisulfat de amoniu și acid metacrilic .

Prin acțiunea diferiților reactivi, cum ar fi var , potasiu caustic sau acid clorhidric , acetonă este transformată în produse de condensare , în oxid de mezitil C 6 H 10 O, în foronă C 9 H 14 O,  etc.

Se transformă în mezitilen C 9 H 12(trimetilbenzen simetric) prin distilare în prezența acidului sulfuric. Acetona a fost, de asemenea, utilizată pentru producerea vopsirii de indigo artificial. În prezența iodului , a bazei și a apei, dă iodoform .

Acetona este folosită și ca agent de răcire , deoarece amestecul cu gheață uscată (CO 2solide) duce în jos la -78  ° C .

Producție și sinteză

Sinteza acetonei a fost descrisă de către Jean Béguin în 1610, preparat prin piroliza de acetat de plumb .

Acetona, extrasă anterior din acidul piroligne care rezultă din piroliza lemnului , a fost ulterior un produs secundar al acidului acetic .

În 1915 , Chaim Weizmann a descoperit un mod ieftin de a obține acetonă din amidon , ceea ce a facilitat producerea de cordită , un exploziv .

În 2008, metoda cea mai utilizată pentru a produce acetonă a fost procesul cumenului , care a făcut posibilă fabricarea ei (precum și a fenolului ) din benzen și propilenă . Producția globală de acetonă este de aproximativ 1,5 milioane de tone pe an.

utilizare

Acetona este un solvent utilizat pe scară largă în industrie și în laborator, deoarece are avantajul de a dizolva într-un mod deosebit de rapid numeroase specii organice și pentru că este miscibil cu apa. Este, de asemenea, un compus la baza fabricării materialelor plastice , a medicamentelor și a altor produse din industria sintetică. Acetona este utilizată în special în industrie pentru a produce bisfenol A prin reacție cu fenol . Bisfenol A este un constituent important al multor polimeri , cum ar fi policarbonat sau poliuretan precum și rășini epoxidice . Acetona este, de asemenea, utilizată pe scară largă pentru transportul și depozitarea acetilenei  : un recipient cu un material poros este umplut cu acetonă, în care acetilena este apoi dizolvată (un litru de acetonă dizolvă aproximativ 250  L de acetilenă).

Acetona este, de asemenea, principalul constituent al unor solvenți utilizați pentru îndepărtarea ojei . De asemenea, este utilizat ca solvent pentru dizolvarea fibrelor de lipici și celuloză . Se recomandă să nu se utilizeze acetonă pe fibrele artificiale (acetat, triacetat și acrilic). Acetona este utilizată și pentru degresarea industrială.

Băile cu acetonă sunt utilizate pentru prepararea corpurilor în timpul plastinării .

Aspect biologic și microbiologic

Acetona este o cetonă corporală , care se găsește în mod normal în cantități foarte mici în urină și sânge . Cantități mai mari pot fi găsite după post și la pacienții diabetici (al căror control al glicemiei este slab) cu deficit sever de insulină ; Un miros fructat pe respirație cauzat de acetonă este unul dintre simptomele cetoacidozei diabetice .

Acetona apare în mod natural la plante , copaci , gaze vulcanice , incendii forestiere și ca produs de descompunere a grăsimii animale. Este prezent în gazele de eșapament , tutun și depozitele de deșeuri . Activitățile umane produc mai mult din ea decât natura.

Este unul dintre produsele formate prin distilarea distructivă a lemnului , zahăr , celuloză ,  etc. , și din acest motiv este întotdeauna prezent în spiritul lemnului brut, o mare parte din care poate fi recuperată prin distilare fracționată .

Efecte asupra sănătății și siguranței

Contactul cu acetonă poate provoca iritații sau leziuni ale pielii . Expunerea mare și prelungită poate provoca inconștiență .

Studiile efectuate pe animale de laborator au arătat afectarea rinichilor , ficatului și nervilor , precum și a fătului cu expunere prelungită la doze mari de acetonă. Animalele masculine au prezentat, de asemenea, tulburări de reproducere sau chiar incapacități. Nu se știe dacă aceste tipuri de efecte pot fi observate la oameni.

Dozele milimolare netoxice de acetonă prezintă un efect anticonvulsivant la modelele animale de epilepsie. Valoarea limită de expunere profesională (OELP) este stabilită la 500  ppm ( 1210  mg · m -3 ) în Uniunea Europeană .

Inhalarea de acetonă poate provoca iritații bronșice, dificultăți de respirație, iar ingestia de acetonă poate provoca intoxicații și tulburări .

Toxicologie profesională

Sursă.

La concentrații mari, acetona provoacă efecte depresive ale sistemului nervos central și iritații ale membranelor mucoase. Expunerea repetată a pielii poate declanșa dermatita de contact. Din cauza pericolelor de incendiu și explozie, trebuie luate măsuri preventive și de protecție la depozitarea și manipularea acetonei: alegerea protecției personale se va face în funcție de condițiile de la postul de lucru, acestea nu trebuie să fie o sursă de electricitate statică. În timpul vizitelor inițiale și periodice, examenul clinic va căuta semne de leziuni respiratorii neurologice, oculare, cutanate sau cronice. Femeile care doresc să rămână însărcinate vor fi expuse cât mai puțin posibil din cauza steagurilor roșii de fertilitate.

Note și referințe

1. ACETONE , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009.
2. (ro) „  ACETONE  ” , pe Banca de date despre substanțe periculoase (accesat la 3 februarie 2010 ) .
3. (în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,17 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  9781420066791 , prezentare online ) , p.  9-50.
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 ).
5. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
6. Acetonă , INRS, fișă toxicologică FT3, 2008.
7. (în) James E. Mark , Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  0-387-69002-6 , citit online ) , p.  294.
8. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , Statele Unite, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50.
9. (în) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st iulie 2010, 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  9781439820773 , prezentare online ) , p.  14-40.
10. (în) Carl L. Yaws , Manual de diagrame termodinamice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 ).
11. (în) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 iunie 2002, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , prezentare online ) , p.  5-89.
12. (în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,17 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  9781420066791 , prezentare online ) , p.  10-205.
13. „  Acetonă  ” , la www.reciprocalnet.org (accesat la 12 decembrie 2009 ) .
14. Fișă cu date de securitate furnizate de Sigma-Aldrich, consultată la28 septembrie 2019.
15. „  Acetonă  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizație din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009.
16. (în) „  Acetonă  ” pe hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 ) .
17. "acetonă" , pe ESIS (consultat la10 februarie 2009).
18. (în) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Francois Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann și Stephan Ulamec, „  Compuși organici pe cometa 67P / Churyumov-Gerasimenko dezvăluit de spectrometria de masă COSAC  ” , Știință , vol.  349, nr .  6247,31 iulie 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , citiți online ).
19. Jean Béguin, trad. Jean Lucas Du Roi, Les elemens de chymie, de maistre Iean Beguin almosnier du Roy , at Mathieu Le Maistre, ruë sainct Iean de Laterran à l'Arbre sec,1620( citește online ).
20. Likhodii și colab. , 2003.
21. fișă toxicologică INRS FT3 ,octombrie 2018.

Vezi și tu

linkuri externe

• Card de siguranță internațional , pe cdc.gov .
• (ro) Acetonă , la webbook.nist.gov .
• (ro) Baza de date chimice periculoase pe ull.chemistry.uakron.edu .

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">