Alcool izopropilic

Alcool izopropilic
Formula scheletică și reprezentarea 3D a alcoolului izopropilic
Identificare
Numele IUPAC	Propan-2-ol
Sinonime	Izopropanol 2-propanol Alcool izopropilic Dimetilcarbinol Carbinol dimetil IPA
N o CAS	67-63-0
N o ECHA	100.000.601
N o EC	200-661-7
DrugBank	DB02325
PubChem	3776
FEMA	2929
Aspect	lichid incolor.
Proprietăți chimice
Formulă	C 3 H 8 O   [izomeri]
Masă molară	60,095 ± 0,0033  g / mol C 59,96%, H 13,42%, O 26,62%,
pKa	16,5 (hidrogen al grupării hidroxil)
Momentul dipolar	1,69  D (gaz)
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−88,5  ° C
T ° fierbere	82,5  ° C
Solubilitate	> 10% în alcool; 10% în eter  ; 10% în acetonă  ; Solul în benzen
Parametrul de solubilitate δ	23,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Miscibilitate	miscibil cu apa și majoritatea solvenților organici
Masa volumică	d420{\ displaystyle d_ {4} ^ {20}} 0,78505 ecuaţie: ρ=1.24/0,27342(1+(1-T/508.3)0,2353){\ displaystyle \ rho = 1.24 / 0.27342 ^ {(1+ (1-T / 508.3) ^ {0.2353})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 185,28 la 508,3 K. Valori calculate: 0,78149 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 185,28 −87,87 14.547 0,88722 206,81 −66,34 14.27668 0,85797 217,58 −55,57 14.13786 0,84963 228,35 −44,8 13.99645 0,84113 239.12 −34,03 13,8523 0,83247 249,88 −23,27 13.70523 0,82363 260,65 −12,5 13.55503 0,8146 271,42 −1,73 13.40148 0,80538 282.19 9.04 13.24433 0,79593 292,95 19,8 13.0833 0,78625 303,72 30,57 12.91806 0,77632 314.49 41,34 12.74824 0,76612 325,26 52.11 12.57343 0,75561 336.02 62,87 12.39314 0,74478 346,79 73,64 12.20679 0,73358 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 357,56 84,41 12.01371 0,72198 368,32 95,17 11.81308 0,70992 379.09 105,94 11.60395 0,6935 389,86 116,71 11.38511 0,6842 400,63 127,48 11.15507 0,67037 411.39 138,24 10.91191 0,65576 422,16 149.01 10.65315 0,64021 432,93 159,78 10.37543 0,62352 443,7 170,55 10.07403 0,60541 454,46 181,31 9.74199 0,58545 465,23 192.08 9.36834 0,563 476 202,85 8.9339 0,53689 486,77 213,62 8.39938 0,50477 497,53 224,38 7.65539 0,46006 508.3 235,15 4.535 0,27254
Temperatura de autoaprindere	456  ° C  ; 399  ° C
Punct de aprindere	11,7  ° C (cupă închisă) 23,9  ° C (cupă deschisă) (91% izopropanol)
Limite explozive în aer	inferior: 2,5  % vol , superior: 12,0  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	la 20  ° C  : 4,4  kPa ecuaţie: Pvs=eXp(76.964+-7623,8T+(-7.4924)×lnu(T)+(5.9436E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (76.964 + {\ frac {-7623.8} {T}} + (- 7.4924) \ times ln (T) + (5.9436E-18) \ times T ^ {6})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 185,28 la 508,3 K. Valori calculate: 6 058,1 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 185,28 −87,87 0,037 206,81 −66,34 1.17 217,58 −55,57 4,94 228,35 −44,8 17,96 239.12 −34,03 57,19 249,88 −23,27 162,48 260,65 −12,5 417,9 271,42 −1,73 985,14 282.19 9.04 2.151,03 292,95 19,8 4 389.12 303,72 30,57 8.433,28 314.49 41,34 15.358,44 325,26 52.11 26.661,88 336.02 62,87 44 337,07 346,79 73,64 70.932,46 T (K) T (° C) P (Pa) 357,56 84,41 109.588,7 368,32 95,17 164.049,85 379.09 105,94 238 646,93 389,86 116,71 338.255,04 400,63 127,48 468.227,71 411.39 138,24 634.314,47 422,16 149.01 842.568,81 432,93 159,78 1.099.254,72 443,7 170,55 1.410.759,69 454,46 181,31 1.783.521,71 465,23 192.08 2.223.976,96 476 202,85 2.738.533,44 486,77 213,62 3.333.575,02 497,53 224,38 4.015.498,82 508.3 235,15 4.790.800
Vascozitate dinamica	4.5646 × 10 -3  Pa · s la 0  ° C 2.3703 × 10 -3  Pa · s la 20  ° C 1.3311 × 10 -3  Pa · s la 40  ° C
Punct critic	235,15  ° C , 5,37  MPa , 0,222  l · mol -1
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(723550)+(-8095,0)×T+(36.662)×T2+(-6.6395E-2)×T3+(4.4064E-5)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (723550) + (- 8095.0) \ times T + (36.662) \ times T ^ {2} + (- 6.6395E-2) \ times T ^ {3} + (4.4064E- 5) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 185,28 la 480 K. Valori calculate: 157,527 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 185,28 −87,87 111.890 1.862 204 −69,15 110.539 1.839 214 −59,15 111 913 1.862 224 −49,15 114.518 1.906 234 −39,15 118 185 1 967 244 −29,15 122.759 2.043 254 −19,15 128.095 2 132 263 −10,15 133.435 2.220 273 −0,15 139 853 2 327 283 9,85 146.670 2.441 293 19,85 153.781 2.559 303 29,85 161.093 2.681 312 38,85 167.775 2 792 322 48,85 175.247 2 916 332 58,85 182.707 3.040 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 342 68,85 190 103 3 163 352 78,85 197.393 3.285 362 88,85 204.544 3.404 371 97,85 210.846 3.508 381 107,85 217 687 3.622 391 117,85 224.360 3.733 401 127,85 230 873 3.842 411 137,85 237,248 3 948 421 147,85 243.515 4.052 430 156,85 249.097 4.145 440 166,85 255,283 4.248 450 176,85 261 510 4 352 460 186,85 267.852 4.457 470 196,85 274,390 4.566 480 206,85 281,220 4.680 ecuaţie: VSP=(25.535)+(2.1203E-1)×T+(5.3492E-5)×T2+(-1,4727E-7)×T3+(4.9406E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (25.535) + (2.1203E-1) \ times T + (5.3492E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.4727E-7) \ times T ^ {3} + (4.9406E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 100 la 1500 K. Valori calculate: 89,994 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173,15 47 131 784 193 −80,15 67.459 1,123 240 −33,15 77 631 1.292 286 12,85 87.436 1.455 333 59,85 97.242 1.618 380 106,85 106.780 1.777 426 152,85 115.809 1.927 473 199,85 124.681 2.075 520 246,85 133.160 2.216 566 292,85 141.048 2 347 613 339,85 148 663 2.474 660 386,85 155.811 2.593 706 432,85 162,341 2 701 753 479,85 168.530 2 804 800 526,85 174.228 2.899 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 179,334 2 984 893 619,85 184,079 3.063 940 666,85 188,362 3 134 986 712,85 192.127 3 197 1.033 759,85 195.564 3.254 1.080 806,85 198.619 3 305 1.126 852,85 201 276 3 349 1.173 899,85 203.693 3 390 1.220 946,85 205 860 3426 1.266 992,85 207.791 3 458 1313 1.039,85 209.631 3 488 1360 1.086,85 211.402 3 518 1.406 1132,85 213.140 3.547 1.453 1.179,85 214.996 3.578 1.500 1 226,85 217,019 3.611
BUC	2005  kJ · mol -1
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	10,17  ± 0,02  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD8{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {8}}1,3852; 1,3802; 1,37723; 1,3749 nuD15{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {15}} nuD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}}
Precauții
SGH
Pericol H225, H319, H336, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili H319  : Provoacă iritații oculare grave H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli
WHMIS
B2, D2B, B2  : inflamabil bliț lichid Punct = 11,7  ° C cupă închisă (metoda nu au fost raportate) D2B  : Material Toxic cauzând alte efecte toxice , iritare a ochilor la animalele Disclosure la 1,0% , în conformitate cu lista ingredientelor dezvăluire
NFPA 704
3 1 0
Transport
33    1219    Cod Kemler: 33  : substanță lichidă foarte inflamabilă (punct de aprindere sub 21  ° C ) Număr ONU  : 1219  : ALCOL ISOPROPIL; sau ISOPROPANOL Clasa: 3 Etichetă: 3  : Lichide inflamabile Ambalare: Grupa de ambalare II  : materiale periculoase medii;
Clasificarea IARC
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om
Inhalare	cefalee, amețeli, depresie mentală, greață , vărsături , anestezie și comă
Piele	Posibilitate de iritație dureroasă și usturime risc scăzut de reacții cutanate cazuri alergice rare de dermatită contact alergic
Ochi	iritație (senzație de arsură, roșeață, rupere, chiar deteriorare a corneei ) Posibilitate de deteriorare a corneei tranzitorie.
Ecotoxicologie
DL 50	3600  mg · kg -1 (șoarece, oral ) 1509  mg · kg -1 (șoarece, iv ) 4477  mg · kg -1 (șoareci, ip )
CL 50	16.000  ppm / 8  h (șobolan, inhalare)
LogP	0,05
Pragul mirosului	scăzut: 1  ppm înalt: 610  ppm
Date farmacocinetice
Timp de înjumătățire de eliminare.	3 ore
Compuși înrudiți
Izomer (i)	propan-1-ol
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Alcoolul izopropilic ( de asemenea , cunoscut sub numele de eronată izopropanol ) este numele comun pentru propan-2-ol, compus chimic incolor, inflamabil a cărui formulă chimică este C H 3 CH ( OH ) -CH 3 . Este unul dintre cei doi izomeri ai propanolului (celălalt fiind propan-1-ol ). Este, de asemenea, cunoscut sub denumirea abreviată IPA (acronim pentru engleză IsoPropyl Alcohol ). În laborator, este adesea numită „izoprop” ([izopʁɔp]), dar aceasta rămâne rezervată pentru o utilizare trivială și orală a numelui.

Producție și sinteză

Se obține din reducerea acetonei cu tetrahidroborat de sodiu .

O altă metodă de fabricație este o hidratare indirectă a propilenei de către acidul sulfuric 70% urmată de hidroliză rezultând izopropanol.

utilizare

Solvent

Alcoolul izopropilic este utilizat ca decapant , degresant și solvent în industrie .

De asemenea, este utilizat ca aditiv la benzină .

Utilizări dezinfectante, medicale și veterinare

Alcoolul izopropilic este utilizat ca biocid , inclusiv într-una din cele două formulări de soluții hidroalcoolice recomandate de OMS (prima fiind bazată pe etanol) la o concentrație de 99,8% și testată de laboratoarele de referință ale „OMS în conformitate cu standardele EN (EN 1500).

Tampoanele de sterilizare conțin de obicei o soluție de izopropanol 72% diluată în apă .

Se folosește ca dezinfectant (pentru o suprafață inertă netedă curățată anterior) și ca antiseptic (pe țesutul viu).

Alcoolul izopropilic este componenta principală a alcoolilor de frecare (care conțin, de asemenea, apă, coloranți, parfumuri etc.), de exemplu, utilizat pentru masarea mușchilor dureroși.

Conservator

În laboratoare sau muzee de istorie naturală, organismele aparținând diferitelor specii sunt păstrate în borcane umplute cu alcool diluat.

Fizică, laboratoare

Isopropanolul este, de asemenea, utilizat în camerele de ceață sau în camera lui Wilson , un experiment care dezvăluie trecerea anumitor particule, cum ar fi muoni.

În cele din urmă, este utilizat în biologia moleculară pentru a insolubiliza ADN-ul în timpul preparării acestuia din extracte de celule.

Alte utilizări

Alcoolul izopropilic pur (peste 99%) este utilizat în imprimare (proces offset). Face posibilă reducerea tensiunii superficiale a soluției de fântână, crescând totodată vâscozitatea acesteia. Din motive de mediu, dozele sunt reduse și sunt înlocuite cu aditivi mai puțin dăunători. Statele Unite a oprit utilizarea de alcool în imprimarea începând cu anii 1980 .

Isopropanolul este „benzina” utilizată în lămpile Berger .

Isopropanolul este uneori băut de alcoolicii care au nevoie, cu simptome de intoxicație și risc de otrăvire.

Precauție

Alcoolul izopropilic este inflamabil și iritant. Ar trebui ținut departe de căldură și orice flacără . Simptomele otrăvirii cu izopropanol includ cefalee, amețeli , depresie mentală, greață , vărsături , narcolepsie și comă . Se recomandă utilizarea acestuia în zone bine ventilate, cu mănuși de protecție.

Note și referințe

1. ALCOL ISOPROPIL, fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
2. "ISOPROPANOL" , la toxnet.nlm.nih.gov , Banca de date privind substanțele periculoase (accesat la 23 august 2009 )
3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
4. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
5. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. Manualul de chimie al lui Lange , ed. A X-a. pp 1669-1674
7. (în) Claudio A. Faúndez și José O. Valderrama , "  Modele de coeficient de activitate pentru a descrie echilibrul vapor-lichid în soluții hidroalcoolice ternare  " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, n o  2aprilie 2009, p.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
8. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși și elemente anorganice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
9. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
10. "propan-2-ol" , pe ESIS , accesat la 18 februarie 2009
11. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to carcinogenicity to the People  ” , pe monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
12. Număr index 603-117-00-0 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
13. „  Alcool izopropilic  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
14. (în) „  Alcool izopropilic  ” pe ChemIDplus , accesat la 23 august 2009
15. „  Alcool izopropilic  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
16. „Regula C-201.1 a alcoolilor”. Nomenclatura chimiei organice („Cartea albastră” a IUPAC), secțiunile A, B, C, D, E, F și H. Oxford: Pergamon Press. 1979. „Denumiri precum izopropanol, sec-butanol și terț-butanol sunt incorecte deoarece nu există hidrocarburi izopropan, sec-butan și terț-butan la care se poate adăuga sufixul„ -ol ”; astfel de nume ar trebui abandonate Alcoolul izopropilic, alcoolul sec-butilic și alcoolul terț-butilic sunt, totuși, permise (a se vedea regula C-201.3) deoarece radicalii izopropil, sec-butil și terț-butil există. "
17. „  L_2021216EN.01006501.xml  ” , pe eur-lex.europa.eu (accesat la 21 iunie 2021 )
18. [ citește online ]
19. Perron-Roach D (1998) Abordarea instituțională răspunde nevoilor clientelei sale? Reflets: Revizuirea Ontario a intervenției sociale și comunitare, 4 (2), 106-114.

Anexe

Articole similare

• Alcooli de combustibil
• Propanol
• Solvent
• Yevoli Soare
• Izopropilamină

linkuri externe

• Fișa toxicologică INRS