O triazină este unul dintre cei trei izomeri ai compusului organic constând dintr-un heterociclu aromatic de șase atomi, dintre care trei sunt carbon și trei sunt azot. Fiecare are deci formula C 3 H 3 N 3 .
Structura triazinei este heterociclu aromatic, analog cu inelul cu șase atomi de benzen , dar cu trei atomi de carbon înlocuiți cu atomi de azot . Prin urmare, cei trei izomeri corespund pozițiilor respective ale atomilor de carbon și azot de pe inel. Există astfel 1,2,3-triazină , 1,2,4-triazină și 1,3,5-triazină . Alți heterocicli aromatici obișnuiți care conțin azot sunt azinele (în special piridina ) care conțin un atom de azot, diazinele care conțin două și tetrazinele care conțin patru.
Triazinele sunt baze slabe, mai slabe decât piridina .
1,2,3-triazinele pot fi sintetizate prin rearanjarea termică a 2-azidociclopropenelor. 1,2,4-triazinele sunt preparate prin condensarea compușilor 1,2-dicarbonilici cu amidrazone . O sinteză clasică a triazinelor este sinteza Bamberger Triazine . 1,3,5-triazină sunt preparați prin trimerizare de clorură de cianogen sau cianamida .
Benzoguanamină (1,3,5-triazina , cu o grupă fenil și două grupări amino) pot fi sintetizați din benzonitril și diciandiamidă în dimetoxietan cu hidroxid de potasiu .
Cel mai cunoscut derivat al 1,3,5-triazinei este 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, o triazină cu trei grupări de amine , mai bine cunoscută sub numele de melamină , utilizată la fabricarea rășinilor . Benzoguanamină este un alt triazină frecvent utilizat în fabricarea rășinilor.
Derivații triazinici sunt adesea folosiți ca bază a multor erbicide, cum ar fi clorura cianurică (2,4,6-triclor-1,3,5-triazină). Multe triazine substituite cu clor sunt de asemenea utilizate ca coloranți reactivi . Acești compuși reacționează cu unul dintre atomii lor de clor pe grupările hidroxil ale fibrelor de celuloză prin substituție nucleofilă , ceilalți substituenți ai triazinei fiind cromofori .
O serie de derivați 1,2,4-triazinici cunoscuți sub denumirea de BTP sunt considerați a fi posibili substanțe extractive în extracțiile lichid-lichide , ca parte a procesării combustibilului nuclear uzat . BTP sunt molecule care conțin un inel de piridină (azină) legat de două grupări 1,2,4-triazin-3-il.
În 2007, chimia materialelor a cunoscut o revigorare, când Pierre Kuhn și colab. au arătat că este posibil să se pregătească materiale care încorporează sinton triazina folosind săruri topite la temperatură ridicată. O mare varietate de materiale cu proprietăți specifice au apărut pentru aplicații inclusive
Chiar dacă triazinele sunt compuși aromatici, energia lor de rezonanță este mult mai mică decât cea a benzenului , îngreunând substituțiile aromatice electrofile , iar substituțiile aromatice nucleofile mai frecvente.
2,4,6-triclor-1,3,5-triazine sunt ușor hidrolizate în acid cianuric prin încălzirea lor cu apă la temperatură ridicată. 2,4,6-tri (fenoxi) -1,3,5-triazină reacționează cu aminele alifatice prin aminoliză , o reacție care poate fi utilizată pentru a sintetiza dendrimeri .
Piroliza melaminei în prezența amoniacului dă tri-s-triazină sau melem , o heptazină . Clorura cianurică poate fi utilizat pentru amidarea de acizi carboxilici .
1,2,4-Triazinele pot reacționa cu dienofili bogați în electroni într-o reacție Diels-Alder cu solicitare inversă de electroni.