Thiane

Thiane
Structura lui thiane
Identificare
Sinonime

tiociclohexan

tetrahidrotiopiran

N o CAS 1613-51-0
N o ECHA 100.015.056
N o EC 216-561-1
ZÂMBETE C1CCSCC1
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C5H10S / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H2
Proprietăți chimice
Formula brută C 5 H 10 S   [Izomeri]
Masă molară 102,198 ± 0,01  g / mol
C 58,76%, H 9,86%, S 31,38%,
Momentul dipolar 1,781  ± 0,010  D
Proprietăți fizice
T ° fuziune 19  ° C
T ° fierbere 141,8  ° C
Solubilitate 1.300  g · l -1 (apă, 25  ° C )
Masa volumică 0,99  g · cm -3 ( 20  ° C )
Presiunea saturată a vaporilor 116,5  hPa ( 75  ° C )
Ecotoxicologie
LogP 2.280
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Tian sau tétrahydrothiine (sau tetrahidrotiopiran) este un compus heterociclic saturat cu formula moleculară C 5 H 10 S.

Acesta este echivalentul ciclohexanului , unde unul dintre atomii de carbon a fost substituit cu un atom de sulf .

Prin extensie, compușii derivați din thiane sunt numiți thianes .

Proprietăți

Thiane cristalizează într-un sistem cubic cu un parametru de rețea de a = 869  µm și patru molecule pe rețea.

Sinteză

Thiane poate fi obținut cu un randament bun prin reacția 1,5-dibromopentanului și sulfurii de sodiu , producând în același timp bromură de sodiu  :

De asemenea, este posibil să se obțină tiiana prin ciclizarea 5-bromopentan-1-tiolului în prezența bazei:

Reacții

Thiane poate reacționa ca un nucleofil, dar electrofilul trebuie să aibă un grup bun de părăsire. De exemplu, este posibil să se utilizeze halogenuri organice, activate de săruri de argint. Rezultatul reacției este o pseudo sare de tetrahidrotiopiraniu .

Note și referințe

  1. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (ro) „  Thiane  ” , pe ChemIDplus
  4. GH Jeffery, R. Parker, AI Vogel în: J. Chem. Soc. 1961, 570-574.
  5. PT White, DG Barnard - Smith, FA Fidler în: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
  6. S. Kondo în: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
  7. MB Anderson, MG Ranasinghe, JT Palmer, PL Fuchs în: J. Org. Chem. 1988 , 53 , 3125-3127.
  8. E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk în: Monatsh. Chem. 1987 , 118 , 115–126.