Salicilină | ||
![]() | ||
![]() | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hidroximetil) -6- [2- (hidroximetil) fenoxi] oxan-3,4,5-triol | |
Sinonime |
salicină, D - (-) - Salicină, salicosidă, 2- (hidroximetil) fenil-β-D-glucopiranozidă |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.004.847 | |
N o EC | 205-331-6 | |
PubChem | ||
ZÂMBETE |
C1 = CC = C (C (= C1) CO) OC2C (C (C (C (O2) CO) O) O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H18O7 / c14-5-7-3-1-2-4-8 (7) 19-13-12 (18) 11 (17) 10 (16) 9 (6-15) 20-13 / h1-4.9-18H, 5-6H2 / t9-, 10-, 11 +, 12-, 13- / m1 / s1 |
|
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 13 H 18 O 7 [Izomeri] |
|
Masă molară | 286.2778 ± 0,0138 g / mol C 54,54%, H 6,34%, O 39,12%, |
|
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | 197 la 200 ° C | |
Solubilitate | 40 g · L -1 (apă, 25 ° C ) | |
Proprietati optice | ||
Indicele de refracție | 1.638 | |
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | > 500 mg · kg -1 (șoarece, intraperitoneal) | |
Considerații terapeutice | ||
Clasa terapeutică | analgezic | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Salicina este un anti-inflamator produs in scoarta de salcie albă (genul Salix ).
Acest heterosid natural D- glucoză are o structură chimică foarte asemănătoare cu aspirina și are aceleași efecte asupra organismului . Când este consumat, formează un metabolit : acidul salicilic .
În 1825 , Francesco Fontana, un farmacist italian, a izolat substanța activă din salcia albă și a denumit-o salicină.
În 1828 , la München , Johann Buchner extrage din coaja cristalelor galbene de salcie albă dispuse în ace: salicilină, cu gust amar.
Un an mai târziu, în 1829 , un farmacist francez, Pierre-Joseph Leroux , a îmbunătățit procesul. Fierbe pulbere de scoarță de salcie albă în apă și își concentrează preparatul. Obține cristale albe pe care le botează salicilină (de la Salix = salcie). Leroux spune Academiei de Științe că salicilina vindecă febra.
Salicilina, la fel ca chinina, are un gust amar .