Reacția Schotten-Baumann este o metodă de preparare a amidelor din amine și cloruri de acil .
Această reacție își ia numele de la chimiștii germani Carl Schotten și Eugen Baumann care au descris-o prima dată în 1883. Numele este uneori folosit și pentru a desemna reacția dintre o clorură de acil și un alcool pentru a forma un ester .
Mecanismul de reacție are loc în două etape. În primul rând, gruparea amină va acționa ca un nucleofil care va înlocui clorul din clorura de acil, eliberând astfel un ion clorură. În al doilea rând, grupa amină se deprotonează pentru a forma grupa amidă. Este necesar să se pună o bază în amestecul de reacție pentru a absorbi protonul acid eliberat care altfel ar protona o grupare amino și ar opri reacția. O soluție apoasă bazică este adesea adăugată amestecului de reacție pentru a extrage acidul clorhidric format din acesta.
Termenul „condiții de reacție Schotten-Baumann” este adesea folosit pentru a indica utilizarea unui sistem de solvenți cu două faze de bază, unul dintre solvenți fiind apa, celălalt un solvent organic, în general diclormetan sau dietil eter .
Reacția Schotten-Baumann sau condițiile sale sunt utilizate pe scară largă în chimia organică . Putem menționa în special: