Reacția Menshutkin

Reacția Menshutkin este, în chimia organică , o reacție care produce un amoniu cuaternar sare dintr - o amină terțiară și un alean .

Reacția Menshutkin

Reacția poartă numele chimistului rus Nikolai Menshutkin , care a descris-o în 1890. În funcție de transcrieri, numele acesteia poate fi scris Menšutkin, Menshutkin sau Menschutkin.

Reacția dintre o amină și o halogenură este dificil de controlat, ceea ce face căile alternative (cum ar fi aminarea reductivă ) mai atractive. Cu toate acestea, atunci când scopul final este de a obține o sare de amoniu cuaternară, reacția devine o opțiune atractivă. Într-adevăr, randamentele sunt bune, reacția are loc destul de ușor și cele patru lanțuri nu trebuie să fie identice.

Reacția este accelerată cu utilizarea solventului aprotic polar și la temperaturi ridicate. Grupul părăsit facilitează reacția în următoarea ordine: Clor < Brom < Iod .

Unii catalizatori cu transfer de fază pot fi preparați prin reacția Menshutkin, cum ar fi clorura de trietilbenzilamoniu (TEBA) din trietilamină și clorură de benzii :

Menhutkin-reacție

Referințe

  1. (în) MB Smith , chimia organică avansată din martie: reacții, mecanisme și structură , Hoboken (NJ), John Wiley & Sons ,2013, A 7- a  ed. , 2080  p. ( ISBN  978-0-470-46259-1 , prezentare online ) , cap.  10 („Substituție alifatică, nucleofilă și organometalică”) , p.  481-484.
  2. (De) N. Menschutkin , "  Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine  " , Z. Phys. Chem. , vol.  5,1890, p.  589-600 ( ISSN  0942-9352 , citiți online ).
  3. (din) N. Menschutkin , „  Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine  ” , Z. Phys. Chem. , vol.  6,1890, p.  41-57 ( ISSN  0942-9352 , citiți online ).

Surse