Peonidin | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromeniliu-3,5,7-triol |
N o CAS | (clorură) |
N o EC | 205-125-6 |
PubChem | 441773 |
ZÂMBETE |
[Cl -]. Oc1ccc (cc1OC) c3 [o +] c2cc (O) cc (O) c2cc3O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H12O6.ClH / c1-21-15-4-8 (2-3-11 (15) 18) 16-13 (20) 7-10-12 (19) 5-9 ( 17) 6-14 (10) 22-16; / h2-7H, 1H3, (H3-, 17,18,19,20); 1H Std. InChIKey: OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 16 H 13 O 6 [Izomeri] |
Masă molară | 301.2708 ± 0,0155 g / mol C 63,79%, H 4,35%, O 31,86%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Peonidină (sau péonidol ) este un compus organic al familiei anthocyanidols O-metil, un grup de flavonoide . Este un pigment important de plante care, asociat cu flavonele și flavonolii, dă de exemplu culoarea roz anumitor soiuri de bujor chinezesc ( Paeonia lactiflora ) de la care își ia numele. Este prezent și în unele flori albastre, cum ar fi unele Ipomoea .
Peonidina este unul dintre cei șase antocianidoli principali găsiți în plante (împreună cu cianidina , delfinidina , pelargonidina , malvidina și petunidina ). În această grupă, se caracterizează prin prezența unei grupări hidroxil (-OH) în poziția 4 'și a unei grupări metoxil -CH 3 în poziția 3 'de pe inelul aromatic B (vezi numerotarea din tabelul 1).
Datorită nucleului său de flaviliu care posedă o reactivitate ridicată cu nucleofilii , peonidina este o moleculă relativ instabilă la pH scăzut și, prin urmare, puțin prezentă sub formă liberă în țesuturile plantelor. Adăugarea unui zahăr în poziția C-3 (prin O-glicozilare) îi conferă o mai bună stabilitate și solubilitate. În general, heterozidele formate prin condensarea peonidinei și a unuia sau mai multor os (opțional acilați) care fac parte din familia antocianozidelor sau antocianinelor, sunt mai stabile.
În stare pură, în laborator, este sub formă de solid bej până la roșu-maroniu, solubil în etanol și în apă. Ar trebui păstrat departe de lumină.
Dintre cele 539 de antocianozide identificate de Andersen și Jordheim în 2006, se găsesc 39 de heteroside peonidinice.
Baza PHENOL-EXPLORER indică șapte importante peonidine 3-O-glicozide găsite în dieta europeană:
De departe cea mai mare sursă alimentară de heterozide peonidinice este merisoarele americane (sau merisoarele ), care conțin 42 mg la 100 g de fructe. Cele afine , cele prune , de struguri parțial și de cireșe conține cantități semnificative variind între 5 și 12 mg / 100 g . Numai fructele proaspete au cantități semnificative de peonidină; afinele congelate, de exemplu, nu mai conțin mai multe. Peonidina a fost izolată și din orezul brun , bananele negre și cartofii dulci .
La fel ca majoritatea antocianidolilor, peonidina este sensibilă la pH și se schimbă de la roșu la albastru pe măsură ce crește. In vitro , observăm că la pH 2, peonidina este roșu cireș, la 3, se schimbă într-un roz gălbui susținut, la 5 este roșu-roșu-purpuriu, iar la 8 ia o nuanță albastră intensă. Spre deosebire de mulți antocianidoli, acesta este stabil la pH ridicat și a fost izolat ca pigment albastru în Ipomoea tricolor .
Datorită stabilității neobișnuite a culorii, o formulă tamponată cu cofeil acil a fost brevetată pentru utilizare ca colorant alimentar. Codul său este E163e.
Peonidina, adesea asociată cu co-pigmenți flavonici, se găsește în florile roz, cum ar fi anumite soiuri de petunie sau bujor.
O echipă de cercetători japonezi, condusă de T. Ando, a clasificat 195 de soiuri de petunii comerciale în funcție de conținutul lor de antocianidol din petalele lor.
Petunia x atkinsiana , hibrid |
R 3 | R 5 | Antocianidol | R | Reziduu | |
---|---|---|---|---|---|
OCH 3 | H | Peonidin | H | p-cumaril | |
OCH 3 | OCH 3 | Malvidin | OH | cofeil | |
Petunia roz: peonidin 3-cafeoilrutinosid-5-glucozidic, peonidin 3-p-cumarillorutinosid-5-glucozidic | |||||
Petunia albastră purpurie: malvidin 3-cafeoilrutinosid-5-glucozid, malvidin 3-p-cumaroilrutinosid-5-glucozid |
Analiza componentă principală a anthocyanidols conținut relativ a dat trei clase de acumulare , în principal , fie cyanidin sau peonidină fie malvidinei . Pelargonidin nu a fost detectată , iar delfinidină este o componentă minoritară. Prima clasă este formată din 69 de soiuri care acumulează cianidină, a doua este formată din 59 de soiuri care acumulează peonidină și a treia din 67 de soiuri pentru malvidină și, incidental, o subclasă de 7 soiuri care acumulează petunidină. Florile grupului care conține în principal peonidină constau exclusiv din petunii roz . Florile care acumulează în principal cianidină sunt roșii somon, iar cele care acumulează malvidină sunt albastre sau violete.
Glicozidele peonidinice sunt acilate cu acidul p-cumaric și acidul cafeic . Astfel, găsim în soiurile cu flori roz, „Pink Magic” și „Pink Grandball”, peonidin 3-caffeoylrutinoside-5-glucoside și peonidin 3-p-cumaroylrutinoside-5-glucozid și forma neacilată (peonidin 3 -rutinoside -5-glucozidă). Recent au fost detectate alte două glicozide peonidin acilate.
O echipă de cercetători chinezi (Ni Jia et als, 2008) a analizat corelația dintre culoarea petalelor a 41 de soiuri de Paeonia lactiflora și compoziția lor antocianozidică.
Paeonia lactiflora | Peonidin 3,5-diglucozid |
Măsurarea parametrilor de culoare prin spectrofotometru , raportată odată în sistemul de reprezentare CIE Lab , face posibilă distingerea a patru grupe: flori violete (20 de soiuri), flori roz (16 soiuri), flori albe (4 soiuri) și o floare galbenă cultivar. Cromatograma HPLC tipică a antocianozidelor prezintă 5 vârfuri corespunzătoare: peonidin-3,5-diglucozidă (Pn3G5G), peonidin-3-O-glucozidă (Pn3G), cianidin-3,5-diglucozidă (Cy3G5G), cianidin-3-O -glucozid (Cy3G), pelargonidin-3,5-diglucozid (Pg3G5G). Diglucozidele (3G5G) sunt foarte dominante în comparație cu monoglucozidele (3G), prezente în foarte puține soiuri și în cantități foarte mici.
Nu s-au detectat antocianozide în două soiuri (unul alb pur și unul galben). Peonidin-3,5-diglucozid Pn3G5G este foarte dominant în toate celelalte soiuri. Reprezintă mai mult de 80% din antocianozide pentru majoritatea dintre ele. Analiza regresiei liniare multiple arată că Pn3G5G, Cy3G5G și Pg3G5G sunt principalii factori care influențează parametrii culorilor. Toate acestea au efecte pozitive asupra valorilor lui a * (și trageți spre roșu) și Pn3G5G, Pg3G5G au efecte negative asupra valorilor lui b * (trageți astfel spre albastru). Totalitatea antocianozidelor TA scade valoarea luminii L *, ceea ce înseamnă că cu cât petalele sunt mai întunecate, cu atât este mai mare concentrația TA a antocianozidelor.
Există un grup de șase soiuri care conțin doar Pn3G5G. Este alcătuit din trei soiuri roz pal și trei soiuri albe. Toate au, de asemenea, flavone și flavonoli . Florile roz au un nivel de TA mai mare decât cele albe și proporțional mai puține flavone și flavonoli.
Un alt grup de 11 soiuri este format din flori roz compuse din Pn3G5G și Cy3G5G. Ultimul grup care conține toate florile purpurii are trei antocianozide ca pigmenți: Pn3G5G, Cy3G5G și Pg3G5G. Prin urmare, pelargonidin 3,5-diglucozid (Pg3G5G) este componenta discriminantă care face posibilă deosebirea florilor roz de florile violet.
Corola albastră a Tricolor Ipomoea conține un singur pigment antocianozidic, dar acesta a fost cel mai complex cunoscut în 1987 (Kondo et als, 1987). Structura sa constă dintr-o moleculă de peonidină, 6 molecule de glucoză și 3 molecule de acid cafeic. Mugurul de flori este roșu purpuriu, apoi corola devine albastru azuriu deschis când înflorește. Cu toate acestea, compoziția antocianozidelor nu se modifică în timpul procesului. Și cromoforul fiind peonidină, nu există o complexare cu un metal care să explice culoarea albastră. Această modificare a culorii este un caz rar în care modificarea pH-ului este factorul decisiv . Măsurarea pH-ului în vacuolele celulare de suprafață a arătat că pH-ul celulelor roșii a fost de 6,6 și cel al celulelor azurii a fost de 7,7. Este un sistem activ de transport al ionilor Na + sau K + din citosol în vacuole care crește pH-ul vacuolar de la 6,6 la 7,7 în timpul deschiderii florilor. Mediul slab alcalin produce albastrul azur al petalelor.
Peonidina, la fel ca mulți antocianidoli, a arătat efecte inhibitoare și apoptotice puternice asupra celulelor canceroase in vitro , în special asupra celulelor metastatice ale cancerului de sân uman. Cu toate acestea, rămâne o întrebare cu privire la penetrarea și reținerea antocianidinelor în celulele umane in vivo , deoarece acestea ar fi eliminate rapid de corpul uman.