Propenă

Propenă
Propilenă.PNGPropilenă-3D-vdW.png
Identificare
Numele IUPAC propenă
Sinonime

metiletilen
propilenă

N o CAS 115-07-1
N o ECHA 100.003.693
N o EC 204-062-1
N o RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
ZÂMBETE C (C) = C
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3
Std. InChIKey:
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Aspect gaz comprimat lichefiat incolor.
Proprietăți chimice
Formula brută C 3 H 6   [Izomeri]
Masă molară 42,0797 ± 0,0028  g / mol
C 85,63%, H 14,37%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune -185,24  ° C
T ° fierbere −47,69  ° C
Solubilitate 384  mg · l -1 ( apă , 20  ° C )
Masa volumică 0,60941  g · cm -3 (lichid, -47,69  ° C )
1,9138  kg · m -3 (gaz,° C , 1013  mbar )

ecuaţie:
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 87,89 la 365,57 K.
Valori calculate:
0,50242 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
87,89 −185,26 18.143 0,76348
106.4 −166,75 17.70031 0,74485
115,66 −157,49 17.47489 0,73536
124,91 −148,24 17.2465 0,72575
134,17 −138,98 17.01494 0,71601
143,43 −129,72 16.77999 0,70612
152,68 −120,47 16.54143 0,69608
161,94 −111,21 16.29899 0,6888
171.19 −101,96 16.05238 0,6755
180,45 −92,7 15.80127 0,66493
189,71 −83,44 15.54528 0,65416
198,96 −74,19 15.284 0,64317
208.22 −64,93 15.01693 0,63193
217,47 −55,68 14.74351 0,62042
226,73 −46,42 14.46308 0,60862
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
235,99 −37,16 14.17487 0,59649
245,24 −27,91 13,87795 0,584
254,5 −18,65 13.5712 0,57109
263,75 −9.4 13.25327 0,55771
273.01 −0,14 12.92246 0,54379
282,27 9.12 12.5766 0,52924
291,52 18.37 12.2129 0,51393
300,78 27,63 11,82758 0,49772
310.03 36,88 11.41538 0,48037
319.29 46.14 10.9686 0,46157
328,55 55.4 10.47516 0,4408
337,8 64,65 9.91415 0,4172
347.06 73,91 9.24334 0,38897
356,31 83,16 8.34728 0,35126
365,57 92,42 5.326 0,22412

Graficul P = f (T)

Temperatura de autoaprindere 485  ° C
Punct de aprindere −108  ° C
Limite explozive în aer 1,8 - 11,2  % vol
Presiunea saturată a vaporilor 10,14  bari la 20  ° C

ecuaţie:
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 87,89 la 365,57 K.
Valori calculate:
1.162.985,23 Pa la 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
87,89 −185,26 0,001
106.4 −166,75 0,26
115,66 −157,49 2.1
124,91 −148,24 12.05
134,17 −138,98 52,97
143,43 −129,72 188,37
152,68 −120,47 564,42
161,94 −111,21 1469,61
171.19 −101,96 3.406,57
180,45 −92,7 7 165,27
189,71 −83,44 13,885,98
198,96 −74,19 25.102,36
208.22 −64,93 42.759,4
217,47 −55,68 69.206,14
226,73 −46,42 107.167,18
T (K) T (° C) P (Pa)
235,99 −37,16 159.699,71
245,24 −27,91 230.143,71
254,5 −18,65 322.072,56
263,75 −9.4 439.250,04
273.01 −0,14 585.598,05
282,27 9.12 765 177,81
291,52 18.37 982.185,62
300,78 27,63 1.240.963,53
310.03 36,88 1.546.024,22
319.29 46.14 1.902.089,3
328,55 55.4 2.314.139,76
337,8 64,65 2.787.477,83
347.06 73,91 3.327.799,29
356,31 83,16 3.941.276,03
365,57 92,42 4.634.600
P = f (T)
Punct critic 4.594  kPa , 91,75  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 87,89 la 298,15 K.
Valori calculate:
111,784 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
87,89 −185,26 92 790 2.205
101 −172,15 90.778 2.157
108 −165,15 89.880 2 136
115 −158,15 89 103 2 117
122 −151,15 88.448 2 102
129 −144,15 87 913 2.089
136 −137,15 87.499 2.079
143 −130,15 87 207 2.072
150 −123,15 87.035 2.068
157 −116,15 86 984 2.067
164 −109,15 87.055 2.069
171 −102,15 87.246 2.073
179 −94,15 87 613 2.082
186 −87,15 88.064 2.093
193 −80,15 88 635 2 106
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 89.328 2 123
207 −66,15 90 142 2 142
214 −59,15 91.076 2 164
221 −52,15 92 132 2 189
228 −45,15 93.309 2 217
235 −38,15 94.607 2 248
242 −31,15 96.025 2 282
249 −24,15 97.565 2 319
256 −17,15 99 226 2 358
263 −10,15 101.008 2.400
270 −3,15 102 911 2.466
277 3,85 104.934 2.494
284 10,85 107.079 2.545
291 17,85 109.345 2.598
298,15 25 111.780 2.656

P = f (T)

BUC 2 058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gaz)
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 9,73  ± 0,02  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție Eșec de analiză (eroare de sintaxă): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1.3567
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH04: Gazele sub presiune
Pericol H220, H220  : Gaz extrem de inflamabil
WHMIS
A: Gaz comprimatB1: Gaz inflamabilD2B: Material toxic care provoacă alte efecte toxice
A, B1, D2B, A  : Presiune
absolută a gazului comprimat la 21,1  ° C = 1043  kPa
B1  : Gaz inflamabil
limita inferioară de inflamabilitate = 2,0%
D2B  : Material toxic care provoacă alte efecte toxice
Mutagenitate la animale

Divulgarea la 1,0% conform criteriilor de clasificare
NFPA 704

Simbol NFPA 704

4 1 1
Transport
23
   1077   
Cod Kemler:
23  : gaz inflamabil
Număr ONU  :
1077  : PROPILEN
Clasă:
2.1
Cod clasificare:
2F  : Gaz lichefiat, inflamabil;
Etichetă: 2.1  : Gaze inflamabile (corespunde grupurilor desemnate cu o majusculă F); Ambalare: -
Pictogramă ADR 2.1


Clasificarea IARC
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om
Ecotoxicologie
LogP 1,77
Pragul mirosului minim: 23  ppm
înalt: 68  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Propena , cunoscut anterior ca propilenă, este o alchene cu formula structurală CH 2 = CH-CH 3 . Acest compus important al industriei petrochimice este utilizat în special pentru sinteza altor compuși mai complexi, cum ar fi polipropilena .

Proprietăți fizico-chimice

Principala caracteristică a propenei este reactivitatea legăturii duble, ceea ce îl face un bun reactiv pentru reacțiile de polimerizare , adăugare și oxidare .

Producție și sinteză

Una dintre principalele surse de propenă este producția de etilenă, unde propenă este un produs secundar. Fracția C3 rezultată din producția de etilenă este izolată și suferă hidrogenare catalizată de paladiu pentru a îndepărta propinul și propadiena . Sunt necesare două etape de purificare pentru îndepărtarea oligomerilor și metanului . În acest moment al procesului, se produce propenă chimică (92-95 mol% propenă). Pentru a obține o calitate superioară necesară reacțiilor de polimerizare (99,5-99,8% mol de propenă), separarea propanului se realizează într-o coloană de rectificare sau chiar două, în funcție de echipamentul disponibil.

O altă sursă este crăparea în rafinării în care fracția C3-C4 este izolată printr- o coloană de distilare care recuperează fracția C2 urmată de spălare cu benzină pentru a elimina fracția C5 și alți compuși mai grei. O rectificare finală separă propena de propan.

Propena poate fi sintetizat ca produs principal prin dehidrogenarea propanului folosind un platină sau crom catalizator cu un randament mai mare de 90%. Pentru acest tip de reacție sunt utilizate de obicei mai multe procese: procesul Oleflex , procesul Houdry-Catofin , procesul Phillips STAR și procesul Linde .

utilizare

Propenul este una dintre cele mai importante materii prime din industria chimică și este utilizat la fabricarea multor substanțe chimice: acroleină , acrilonitril , acid acrilic , derivați de alil , polipropilenă , propan-2-ol , 1,2-epoxipropan și cumen . Propilena este, de asemenea, un intermediar în oxidarea selectivă într-o etapă a propanului în acid acrilic.

Prezență în spațiu

Sonda Cassini , folosind spectrometrul său în infraroșu, a descoperit propena pe Titan , cea mai mare lună a lui Saturn .

Note și referințe

  1. PROPILENĂ , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011, 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , p.  3-442
  4. Intrarea „Propenă” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 26 iulie 2011 (este necesar JavaScript)
  5. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  6. (în) Iwona Krystyna Blazej Owczarek și, „  Presiuni critice recomandate. Partea I. Hidrocarburi alifatice  ” , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol.  35, nr .  4,18 septembrie 2006, p.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  7. (în) Iwona Krystyna Blazej Owczarek și, „  Temperaturi critice recomandate. Partea I. Hidrocarburi alifatice  ” , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol.  32, nr .  4,4 august 2003, p.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  8. (în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press,18 iunie 2002, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , prezentare online ) , p.  5-89
  9. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  10. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to carcinogenicity to the People  ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
  11. Număr index 601-011-00-9 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  12. „  Propilenă  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 23 aprilie 2009
  13. „  Baza de date Kow  ” (accesat la 2 august 2011 )
  14. "  propilena,  " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
  15. „  Baza de date ESIS  ” (accesat la 26 iulie 2011 )
  16. (en) Peter Eisele și Richard Killpack, Propenă , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll.  „Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială”,15 iunie 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , prezentare online )
  17. (în) Studiile cinetice ale oxidării propanului sunt catalizatori pe bază de oxid mixt Mo și V ,2011( citește online ) , Pasajele 1, 4, 5
  18. (în) „  Rețeaua de reacție în stadiul de oxidare a propanului pe catalizatori de oxid pur MoVTeNb M1  ” , Journal of Catalysis , Vol.  311,2014, p.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , citiți online )
  19. (în) „  multifuncționalitate a catalizatorilor de oxizi M1 cristalini (NBPT) M1 în oxidarea selectivă a alcoolului propan și benzilic  ” , ACS Catalysis , vol.  3, n o  6,2013, p.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , citiți online )
  20. (în) "  Chimia suprafeței fazei de oxid pur M1 MoVTeNb În timpul operației în oxidarea selectivă a propanului în acid acrilic  " , Journal of Catalysis , Vol.  285,2012, p.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , citiți online )
  21. (ro) „  sonda Cassini descoperă un ingredient din plastic în spațiu  ” , Atlantico,2 octombrie 2013(accesat la 2 octombrie 2013 )

Vezi și tu