Oxid de difenilfosfină

Oxid de difenilfosfină
Structura oxidului de difenilfosfină
Identificare
N o CAS 4559-70-0
PubChem 6327869
ZÂMBETE C1 = CC = C (C = C1) [P +] (= O) C2 = CC = CC = C2
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C12H10OP / c13-14 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H / q + 1
Std . InChIKey:
YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N
Aspect solid inodor-galben-portocaliu
Proprietăți chimice
Formula brută C 12 H 11 O P
Masă molară 202.1889 ± 0,0107  g / mol
C 71,28%, H 5,48%, O 7,91%, P 15,32%,
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H315, H319, H335, P280, P312, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritații grave ale ochilor
H335  : Poate irita sistemul respirator
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P312  : Sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic dacă vă simțiți rău.
P302 + P352  : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun.
P304 + P340  : După inhalare: Scoateți victima la aer curat și țineți-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație.
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

1 2 0  
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Difenilfosfină este un compus organofosforic cu formula chimică (C 6 H 5 ) 2 P (O) H. Este sub forma unui solid alb spre galben-portocaliu solubil în solvenți organici polari . Este utilizat în reacțiile Buchwald-Hartwig pentru a introduce un substituent difenilfosfină (C 6 H 5 ) 2 P. La fel ca acidul fosforos H 3 PO 3, Difenilfosfin oxid este în echilibru cu un minor tautomer , hydroxydiphenylphosphine (C 6 H 5 ) 2 POH.

Oxidul de difenilfosfină poate fi obținut prin reacția esterilor fosfonici , cum ar fi dietilfosfit (CH 3 CH 2 O) 2 P (O) H, cu reactivi Grignard . Poate fi obținut și prin hidroliza parțială a clorodifenilfosfinei (C 6 H 5 ) 2 PClsau difenilfosfină (C 6 H 5 ) 2 PH.

De Acizii organophosphineux  (in) sunt reduse cu hidrură de diizobutilaluminiu ( i -Bu 2 ALH) 2(DIBAL), unde i -Bu reprezintă gruparea izobutil - CH 2 CH (CH 3 ) 2. Cele secundare fosfinc obținute sunt precursori ai fosfină liganzi .

Note și referințe

  1. „  Foaie de compus oxid de difenilfosfină, 97%  ” , pe Alfa Aesar (accesat la 25 februarie 2021 ) .
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (ro) Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang și Kuiling Ding , "  Diphenylphosphine Oxide  " , Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică , 17 septembrie 2007( DOI  10.1002 / 047084289X.rd428.pub2 , citiți online )
  4. (ro) Mingchao Tan Wenting Zheng, Lu Yang Lihong Zhou și Qingle Zeng , "  I 2 ‐Combinalizat oxidativ N - P încrucișat - cuplare de oxizi de diarilfosfină și sulfoximine  ” , Asian Journal of Organic Chemistry , vol.  8, n o  11,noiembrie 2019, p.  2027-2031 ( DOI  10.1002 / ajoc.201900476 , citiți online )
  5. (ro) MM Rauhut Currier și Helen A. , "  Oxidarea fosfinelor secundare la oxizii de fosfină secundară  " , Jurnalul de chimie organică , vol.  21, n o  11, Noiembrie 1961, p.  4626-4628 ( DOI  10.1021 / jo01069a102 , citiți online )