Oxidare Dakin este o reacție organic redox în care o acetofenonă sau benzaldehidă orto - sau para - hidroxi ( 2-hidroxibenzaldehidă și 4-hidroxibenzaldehidă ) reacționează cu peroxid de hidrogen în prezența unei baze pentru formarea unui benzenediol și un carboxilat . Pe scurt, gruparea carbonil este oxidată și peroxidul de hidrogen este redus.
Oxidarea Dakin, care este destul de apropiată de oxidarea Baeyer-Villiger , nu trebuie confundată cu reacția Dakin-West , deși ambele reacții poartă numele chimistului Henry Drysdale Dakin .
Oxidarea Dakin începe cu o adăugare nucleofilă a unui anion hidroperoxid la gruparea carbonil, formând un intermediar tetraedric ( 2 ). Acest intermediar se reorganizează prin migrarea [1,2] -aril, îndepărtarea unui hidroxid și formarea unui ester fenilic ( 3 ). Acest ester fenilic este hidrolizat imediat: suferă adăugarea nucleofilă a unui hidroxid al soluției și formează un al doilea intermediar tetraedric ( 4 ), care se transformă într-un fenolat și formează un acid carboxilic ( 5 ). Reacția finală este o reacție acid-bazică între fenolat și acid carboxilic, care duce la formarea difenolului și a carboxilatului ( 6 ).