Oxiracetam

Oxiracetam
Imagine ilustrativă a articolului Oxiracetam
R- enantiomer al oxiracetamului (stânga) și al S-oxiracetamului (dreapta)
Identificare
Numele IUPAC (RS) -2- (4-hidroxi-2-oxopirolidin-1-il) acetamidă
Sinonime

hidroxipiracetam, 4-hidroxi-2-oxopirolidină-N-acetamidă

N o CAS 62613-82-5 (RS)
N o ECHA 100.164.173
N o EC 636-370-0
N o RTECS UX9656638
Codul ATC N06 BX07
PubChem 4626
ZÂMBETE C1C (CN (C1 = O) CC (= O) N) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C6H10N2O3 / c7-5 (10) 3-8-2-4 (9) 1-6 (8) 11 / h4,9H, 1-3H2, (H2,7,10)
InChIKey :
IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 10 N 2 O 3   [Izomeri]
Masă molară 158.1552 ± 0,0068  g / mol
C 45,57%, H 6,37%, N 17,71%, O 30,35%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 165−168  ° C (RS)
135−136  ° C (R)
135−136  ° C (S)
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic H315, H319, P305 + P351 + P338, H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
P305 + P351 + P338  : În cazul ochilor: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Ecotoxicologie
DL 50 > 10 g kg −1 (mouse, ip )
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Oxiracetam este un medicament din familia racétams cu proprietăți stimulatoare și nootropicele .

Pătrunde în bariera hematoencefalică, concentrațiile creierului ajungând la 5,3% din cele din sânge (măsurate la o oră după o singură doză intravenoasă de 2000 mg)

Boala Alzheimer și alte demențe

Oxiracetamul este vizibil la fel de eficient ca și alte medicamente, cum ar fi medicamentele anticolinesterazice, în reducerea simptomelor bolii Alzheimer ușoare până la moderate, dar fără a provoca probleme cardiace sau intestinale, de exemplu. Alte studii sugerează că este ineficient.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, ediția a XIV-a. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, SUA, 2006. ( ISBN  978-0-911910-00-1 ) .
  3. Foaie Sigma-Aldrich a compusului Oxiracetam , consultată la 16 aprilie 2011. + (pdf) Foaie MSDS .
  4. (în) Malykh Ag și Sadaie Mr. , „  Piracetam Piracetam and-Like Drugs: From Basic Science to Clinical Applications to Novel CNS Disorders  ” on Drugs ,12 februarie 2010( PMID  20166767 , accesat la 21 februarie 2020 )
  5. (în) Gouliaev Oh și Senning A , „  Piracetam și alți nootropici înrudiți structural  ” despre cercetarea creierului. Recenzii de cercetare a creierului ,Mai 1994( PMID  8061686 , accesat la 21 februarie 2020 )
  6. C. Villardita , S. Grioli , C. Lomeo și C. Cattaneo , „  Studii clinice cu oxiracetam la pacienții cu demență de tip Alzheimer și demență multi-infarctă de grad ușor până la moderat  ”, Neuropsihobiologie , vol.  25, n o  1,1992, p.  24–28 ( ISSN  0302-282X , PMID  1603291 , DOI  10.1159 / 000118805 , citit online , accesat la 21 februarie 2020 )
  7. G. Bottini , G. Vallar , S. Cappa și GC Monza , „  Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-control study  ”, Acta Neurologica Scandinavica , vol.  86, nr .  3,Septembrie 1992, p.  237–241 ( ISSN  0001-6314 , PMID  1414239 , DOI  10.1111 / j.1600-0404.1992.tb05077.x , citiți online , accesat la 21 februarie 2020 )
  8. C. Villardita , J. Parini , S. Grioli și M. Quattropani , „  Studiu clinic și neuropsihologic cu oxiracetam versus placebo la pacienții cu demență ușoară până la moderată  ”, Journal of Neural Transmission. Supplementum , vol.  24,1987, p.  293–298 ( ISSN  0303-6995 , PMID  3479527 , citit online , accesat la 21 februarie 2020 )
  9. L. Parnetti , P. Mecocci , A. Petrini și A. Longo , „  Rezultatele neuropsihologice ale terapiei pe termen lung cu oxiracetam la pacienții cu demență de tip Alzheimer și demență multi-infarct în comparație cu un grup de control  ”, Neuropsihobiologie , vol. .  22, n o  21989, p.  97–100 ( ISSN  0302-282X , PMID  2518332 , DOI  10.1159 / 000118599 , citit online , accesat la 21 februarie 2020 )
  10. RC Green , FC Goldstein , AP Auchus și R. Presley , „  Tratamentul tratamentului oxiracetamului în boala Alzheimer  ”, Archives of Neurology , vol.  49, n o  11,Noiembrie 1992, p.  1135–1136 ( ISSN  0003-9942 , PMID  1444879 , DOI  10.1001 / archneur.1992.00530350049018 , citit online , accesat la 21 februarie 2020 )