Ouabain

Identificare
ouabain

Numele IUPAC	4 - [(1 R , 3 S , 5 S , 8 R , 9 S , 10 R , 11 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -1,5,11,14-tetrahidroxi-10- (hidroximetil) -13-metil-3 - ((2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihidroxi-6-metiltetrahidro-2 H - piran-2-iloxi) hexadecahidro-1 H -ciclopenta [ a ] fenantren-17-il] furan-2 (5 H ) -ona
Sinonime	g-strophanthin, ouabain
N o CAS	630-60-4
N o ECHA	100.010.128
N o EC	211-139-3
DrugBank	DB01092
PubChem	4605
ZÂMBETE	C ([C @@] 12 [C @@ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 ([C @] ([C @@ H] (C = 5COC (C5) = O) CC4) (C) C [C @ H] 3O) O) CC [C @@] 1 (C [C @@ H] (O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H ] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O1) C) O) O) C [C @ H] 2O) O) O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C29H44O12 / c1-13-22 (34) 23 (35) 24 (36) 25 (40-13) 41-15-8-19 (32) 28 (12-30) 21- 17 (3-5-27 (28.37) 9-15) 29 (38) 6-4-16 (14-7-20 (33) 39-11-14) 26 (29.2) 10-18 (21) 31 / h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H, 3-6,8-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16 +, 17 ?, 18 +, 19 +, 21 ?, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27-, 28 +, 29- / m0 / s1
Aspect	pudră albă
Proprietăți chimice
Formula brută	C 29 H 44 O 12 [Izomeri]
Masă molară	584,6525 ± 0,0299 g / mol C 59,58%, H 7,59%, O 32,84%, 584,65 g / mol
Proprietăți fizice
T ° fuziune	200 ° C
T ° fierbere	Model: 272.9
Masa volumică	Model: 1.51 / 2
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Fraze R : R33 : Pericol de efecte cumulative. R23 / 25 : Toxic prin inhalare și în caz de înghițire. Fraze S : S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S1 / 2 : A se păstra închis și la îndemâna copiilor. Expresii R : 23/25, 33, Fraze S : 1/2, 45,
Compuși înrudiți
Alți compuși	k-Strophanthine

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Oubain sau g-strophanthin este un glicozid cardiotonic formula empirică C 29 H 44 O 12a cărei parte dulce este L- ramnoză , un derivat al deoxiexozei din manoză . Este una dintre formele naturale ale strofantinei , care au proprietăți similare. Acesta este extras din ouabaio sau Strophantus gratus , aparținând familiei Apocynaceae .

Extracţie

Din speciile din genul Acokanthera , lemnul este tăiat în așchii mici din care sunt eliberate diferitele substanțe prezente prin scufundarea acestor așchii în apă fierbinte. Amestecul este apoi defecat cu acetat de plumb și apoi neutralizat cu acid sulfuric. Se efectuează o etapă de filtrare, precum și un tratament cu alcool fierbinte. Prin urmare, cristalele se obțin după evaporare.

Din Strophantus gratus , semințele copacului sunt colectate și apoi pulverizate. Se efectuează epuizarea alcoolului, iar distilarea în vid se efectuează pentru a elimina aceasta din urmă. Reziduul este apoi plasat în apă și evaporarea reziduului în apă dă cristale.

Cristalele obținute sunt de culoare albă și nu sunt foarte amare.

Proprietăți și acțiune diverse

Este un heterozid cardiotonic, datorită proprietăților sale structurale (7):

Ciclu lactonic nesaturat pe C17 în β
Grup oxigenat în β în C3 și C14
Fuziunea CIS a ciclurilor C & D (C11 la C17)

Numerotarea moleculelor se face mai jos.

Numărul grupurilor OH determină toxicitatea produsului prin polaritatea moleculei, ceea ce favorizează viteza de acțiune a moleculei datorită solubilizării acesteia. Ouabain are proprietățile generale ale zaharurilor (6), de fapt, hidroliza moleculei în mediu acid clorhidric conferă zahărului L-Ramnoză și partea sa de agliconă, ouabaigenina, o genină cu același tip de digitală, dându-i moleculei sale proprietăți cardiotonice.

Ouabain poate fi produs de glandele suprarenale atunci când consumă prea multă sare. Acest lucru face posibilă oprirea degradării ATP-ului prezent în organism. Membranele celulare care conțin pompe de sodiu / calciu și sodiu / potasiu sunt inhibate deoarece ouabain concurează cu intrarea potasiului în celulă. Aceste celule își pierd apoi potențialul de membrană datorită faptului că schimbul dintre un ion de calciu și un ion de sodiu nu poate avea loc, ducând la o creștere a concentrației ionilor de calciu și sodiu în citoplasma celulelor și la o încetare treptată a celulele.pompe de calciu / sodiu. (2) (3)

Aceste efecte duc la creșterea ritmului cardiac și, în funcție de doza de ouabaină produsă, pot apărea simptome de hipertensiune. O producție prea mare poate duce la o frecvență cardiacă scăpată, deci la un risc de deces (Exemplu pentru pisică: 105 micrograme / kg după o injecție intravenoasă).

Utilizări

Semințele Strophantus au fost utilizate la fabricarea săgeților otrăvite în timpul sezonului de vânătoare sau de pescuit sau pentru autoapărare (7).

În prezent, ouabain este utilizat în industria farmaceutică pentru insuficiența cardiacă congestivă însoțită de fibrilație atrială. Cu toate acestea, este utilizat foarte puțin din cauza toxicității sale.

Articol asociat

k-Strophanthine

linkuri externe

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .