Micosubtilină | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 3 - [(3 R , 6 R , 9 R , 12 R , 15 S , 22 S , 25 S , 30a S ) -6,9,15,22-Tetrakis (2-amino-2-oxoetil) -3- (4-hidroxibenzil) -12- (hidroximetil) -18- (11-metiltridecil) -1,4,7,10,13,16,20,23,26-nonaoxotriacontahidropirolo [1,2-g] [1,4 , 7,10,13,16,19,22,25] nonaazaciclooctacosin-25-il] propanamidă |
Sinonime |
AC1MJ13T |
N o CAS | |
PubChem | 3083700 |
ZÂMBETE |
CCC (C) CCCCCCCCCCC1CC (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N2CCC [C @ H] 2C (= O) N [C @@ H ] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N1) CC (= O) N) CO) CC (= O) N) CC (= O) N) CC3 = CC = C (C = C3) O) CCC (= O) N) CC (= O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C55H86N14O16 / c1-3-30 (2) 13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-32-24-47 (77) 62-36 ( 25-43 (57) 73) 50 (80) 63-34 (20-21-42 (56) 72) 55 (85) 69-22-12-15-41 (69) 54 (84) 67-35 ( 23-31-16-18-33 (71) 19-17-31) 49 (79) 64-38 (27-45 (59) 75) 51 (81) 65-39 (28-46 (60) 76) 52 (82) 68-40 (29-70) 53 (83) 66-37 (26-44 (58) 74) 48 (78) 61-32 / h16-19,30,32,34-41,70- 71H, 3-15.20-29H2,1-2H3, (H2.56.72) (H2.57.73) (H2.58.74) (H2.59.75) (H2.60.76) (H, 61.78) (H, 62.77) (H, 63,80) (H, 64,79) (H, 65,81) (H, 66,83) (H, 67,84) (H, 68,82) / t30 ?, 32 ?, 34-, 35 +, 36-, 37-, 38 +, 39 +, 40 +, 41- / m0 / s1 InChIKey: RCIPRGNHNAEGHR-ZLHAWHIKSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 55 H 86 N 14 O 16 [Izomeri] |
Masă molară | 1199,3555 ± 0,0576 g / mol C 55,08%, H 7,23%, N 16,35%, O 21,34%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Mycosubtilin este o lipo peptidă naturală care aparține familiei de ituriniques , produs de bacteria Bacillus , cunoscut pentru proprietățile sale antifungice . A fost descoperit pentru prima dată în 1949.
Micosubtilina se formează prin ciclizarea unei heptapeptide care conține aminoacizi din seria D sau L la un acid gras β-amino. Secvența de aminoacizi a părții peptidice este după cum urmează: L -Asn- D -Tyr- D -Asn- L -Gln- L -Pro- D -Ser- L -Asn. Natura lanțului de acizi grași este fie iso sau anteiso și poate conține 16 sau 17 atomi de carbon.
Studiul structurii secundare a micosubtilinei se realizează prin spectroscopie în infraroșu și spectroscopie RMN . La nivelul lanțului său peptidic, formează îndoiri de tip γ și rămâne flexibil la nivelul reziduului său de tirozină.
Structura tridimensională se obține prin modelare moleculară luând în considerare rezultatele experimentale. De fapt, micosubtilina prezintă un ciclu peptidic rigid în jurul reziduului său de prolină și flexibil la nivelul reziduului său de tirozil și al lanțului său de hidrocarburi. Părțile flexibile sunt amplasate față în față.
Mycosubtilin este eficient împotriva mai multor ciuperci și drojdii, inclusiv Candida albicans , Candida tropicalis , Saccharomyces cerevisiae , Penicillium notatum , Fusarium oxysporum .
Micosubtilina are activitate hemolitică (liza globulelor roșii). Activitatea sa antibacteriană rămâne limitată, totuși s-a demonstrat că micosubtilina este capabilă să lizeze protoplastele Microccocus luteus.
Locul de acțiune al micosubtilinei este membrana plasmatică. Într-adevăr, interacționează cu lipidele membranei plasmatice.
Lucrările timpurii au sugerat că micosubtilina este capabilă să lizeze membrana celulelor țintă. De fapt, după acțiunea micosubtilinei, conținutul celular, cum ar fi proteinele și ADN-ul, au fost găsite în mediul de cultură. Ulterior, datorită sistemelor cu membrane, s-a arătat că micosubtilina poate forma pori pe membrană. Cele mai recente lucrări au arătat că acțiunea micosubtilinei se realizează prin lipide membranare și că aceasta depinde de clasa lipidelor. Sterolii sunt parteneri de interacțiune privilegiați ai micosubtilinei, chiar dacă există diferențe între colesterol, ergosterol și stigmasterol. În plus, cel mai important grup chimic de steroli în timpul acestor interacțiuni este grupul lor secundar de alcool, care se găsește în general pe al treilea carbon. În 2011 și 2012, Nasir și Besson au demonstrat că interacțiunea cu alcoolul secundar al sterolilor și grupul hidroxil al reziduului de tirozină al micosubtilinei este esențială pentru ca lipopeptida să își poată exercita activitățile biologice.