Butanone

Butanone
Structura butanonei
Identificare
Numele IUPAC	butanone
Sinonime	Etil metil cetonă
N o CAS	78-93-3
N o ECHA	100.001.054
N o EC	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
ZÂMBETE	C (CC) (C) = O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Aspect	lichid incolor cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută	C 4 H 8 O   [izomeri]
Masă molară	72,1057 ± 0,0041  g / mol C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
Momentul dipolar	2,779  ± 0,015  D
Diametrul molecular	0,525  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−86  ° C
T ° fierbere	79,59  ° C
Solubilitate	în apă la 20  ° C  : 290  g · l -1
Parametrul de solubilitate δ	18,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	0,8  g · cm -3 ecuaţie: ρ=0,93767/0,25035(1+(1-T/535,5)0,29964){\ displaystyle \ rho = 0.93767 / 0.25035 ^ {(1+ (1-T / 535.5) ^ {0.29964})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 186,48 la 535,5 K. Valori calculate: 0,79947 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186,48 −86,67 12,663 0,91309 209,75 −63,4 12.35168 0,89064 221,38 −51,77 12.19297 0,8792 233.02 −40,13 12.03221 0,86761 244,65 −28,5 11.86926 0,85586 256,28 −16,87 11.70399 0,84394 267,92 −5,23 11.53622 0,83184 279,55 6.4 11.36578 0,81955 291.19 18.04 11.19247 0,80706 302,82 29,67 11.01605 0,79433 314,45 41.3 10.83628 0,78137 326.09 52,94 10.65285 0,76814 337,72 64,57 10.46542 0,75463 349,36 76,21 10.27362 0,7408 360,99 87,84 10.07698 0,72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372,62 99,47 9.87497 0,71205 384,26 111.11 9.66695 0,69705 395,89 122,74 9.45215 0,68157 407,53 134,38 9.22964 0,66552 419.16 146.01 8.99822 0,64883 430,79 157,64 8.75643 0,6314 442,43 169,28 8.50232 0,61308 454.06 180,91 8.23329 0,59368 465,7 192,55 7.9457 0,57294 477,33 204.18 7.63426 0,55048 488,96 215,81 7.29063 0,52571 500,6 227,45 6.90041 0,49757 512,23 239.08 6.43451 0,46397 523,87 250,72 5.81353 0,4192 535,5 262.35 3.745 0,27004
Temperatura de autoaprindere	505  ° C
Punct de aprindere	−9  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer	1,8 - 11,5  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	la 20  ° C  : 10,5  kPa ecuaţie: Pvs=eXp(72.698+-6143.6T+(-7.5779)×lnu(T)+(5.6476E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (72.698 + {\ frac {-6143.6} {T}} + (- 7.5779) \ times ln (T) + (5.6476E-6) \ times T ^ {2})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 186,48 la 535,5 K. Valori calculate: 12 313,86 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 186,48 −86,67 1.3904 209,75 −63,4 23.23 221,38 −51,77 73,98 233.02 −40,13 206,67 244,65 −28,5 516,51 256,28 −16,87 1.173,68 267,92 −5,23 2 457,42 279,55 6.4 4.793,55 291.19 18.04 8.791,98 302,82 29,67 15.280,49 314,45 41.3 25 331,69 326.09 52,94 40.281,21 337,72 64,57 61 736,21 349,36 76,21 91 574,83 360,99 87,84 131.938,05 T (K) T (° C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111.11 254.031,05 395,89 122,74 341,220,97 407,53 134,38 449,822,86 419.16 146.01 583.061,28 430,79 157,64 744.341,3 442,43 169,28 937.247,64 454.06 180,91 1.165.550,76 465,7 192,55 1.433.220,15 477,33 204.18 1.744.445,2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227,45 2.515.597,13 512,23 239.08 2.985.295,36 523,87 250,72 3.518.186,48 535,5 262.35 4 120 100
Punct critic	41,6  bari , 262,55  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(132300)+(200,87)×T+(-0,95970)×T2+(1,9533E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (132300) + (200.87) \ times T + (- 0.95970) \ times T ^ {2} + (1.9533E-3) \ times T ^ {3}} Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 186,48 la 373,15 K. Valori calculate: 158,648 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 186,48 −86,67 149.050 2.067 198 −75,15 149.610 2.075 205 −68,15 149 975 2.080 211 −62,15 150.306 2.084 217 −56,15 150 657 2.089 223 −50,15 151,030 2.095 230 −43,15 151,498 2 101 236 −37,15 151.929 2 107 242 −31,15 152.390 2.113 248 −25,15 152.884 2 120 254 −19,15 153.414 2 128 261 −12,15 154.080 2 137 267 −6,15 154.696 2 145 273 −0,15 155.355 2 155 279 5,85 156.060 2 164 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 286 12,85 156.944 2 177 292 18,85 157.758 2 188 298 24,85 158.625 2.200 304 30,85 159.550 2.213 310 36,85 160.533 2.226 317 43,85 161.759 2 243 323 49,85 162.879 2 259 329 55,85 164.067 2.275 335 61,85 165.324 2 293 342 68,85 166,882 2.314 348 74,85 168.300 2 334 354 80,85 169.794 2 355 360 86,85 171,369 2.377 366 92,85 173,027 2.400 373,15 100 175 110 2 428
BUC	2 444,1  kJ · mol -1 (lichid)
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	9,52  ± 0,04  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3769
Precauții
SGH
Pericol H225, H319, H336, EUH066, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili H319  : Provoacă iritații grave ale ochilor H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli EUH066  : Expunerea repetată poate provoca uscarea sau crăparea pielii
NFPA 704
3 1 0
Transport
-    1193    Număr ONU  : 1193  : ETILMETILETON; sau METILETICETON
Ecotoxicologie
LogP	0,29
Pragul mirosului	minim: 2  ppm înalt: 85  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Butanona ( metil etil cetonă sau metil etil cetonă , MEK sau MEK în limba engleză) este o cetonă , în general , utilizat ca solvent . Este un lichid incolor cu un miros înțepător asemănător acetonei .

Sinteză

Una dintre căile sintetice ale butanonei este oxidarea butan-2-ol folosind un catalizator pe bază de cupru , zinc sau bronz .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

utilizare

Butanona este utilizată în plastic ca solvent ( plastic ABS , gume și rășini). Cu polistirenul , formează o pastă de ciment folosită pentru a lipi părți din plastic împreună. Butanona este, de asemenea, utilizată pe scară largă în industria adezivilor.

Referințe

1. METILETILCETONĂ , fișe cu date de securitate ale Programului internațional de siguranță chimică , consultate la 9 mai 2009
2. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 și 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
5. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
7. (în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press,18 iunie 2002, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , prezentare online ) , p.  5-89
8. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
9. Număr index 606-002-00-3 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
10. „  2-Butanone  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )

linkuri externe

• MSDS nr .  14 al Institutului Național de Cercetare și Siguranță , „  Butanone sau Méthyléthylacétone  ” [PDF] pe inrs.fr (accesat la 12 februarie 2018 )