Leucopterină | |
Identificare | |
---|---|
Sinonime |
2-amino-5,8-dihidro-4,6,7 (1H) -pteridintrionă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.007.044 |
PubChem | 135403796 |
ZÂMBETE |
C12 = C (NC (= O) C (= O) N1) N = C (NC2 = O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H5N5O3 / c7-6-10-2-1 (3 (12) 11-6) 8-4 (13) 5 (14) 9-2 / h (H, 8,13) (H4,7,9,10,11,12,14) InChIKey: SFLOGVVDXPCWGR-UHFFFAOYSA-N |
Aspect | cristale incolore |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 6 H 5 N 5 O 3 [Izomeri] |
Masă molară | 195,356 ± 0,0071 g / mol C 36,93%, H 2,58%, N 35,89%, O 24,6%, |
Proprietăți fizice | |
Solubilitate | foarte ușor solubil în apă (aproximativ 1,25 g · l -1 până la 20 ° C ) |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Leucoptérine este un compus al familiei pigmenților ptériniques . Este sub formă de cristale incolore, ușor solubile în apă.
Leucopterina se găsește în natură la unele specii de fluturi albi.
De asemenea, a fost izolat pentru prima dată în 1926 de Clemens Schöpf (de) și Heinrich Otto Wieland aripile Pierides , albul de varză și albul cu vene verzi , care se află la originea numelui său (grecul leukos , alb și pteron) , aripă). Cu toate acestea, leucopterina nu este responsabilă pentru colorarea aripilor acestor fluturi. Această culoare albă provine de fapt din „reflexia luminii pe cântar, în care aerul este prins” .
Leucopterina formează cristale aproape incolore care conțin o jumătate de echivalent de apă de cristalizare (hemihidrat). La fel ca pterina , leucopterina poate suferi un echilibru ceto-enolic , mai exact în acest caz un tautomerism lactam - lactim , transformându-se astfel în 2-amino-4,6,7-pteridintriol, sunt posibili și alți tautomeri parțiali. Compararea spectrelor UV cu cele ale altor pteridine substituite indică totuși că forma lactamică este predominantă.
Leucopterina este un acid slab și, prin urmare, este dizolvată de substanțe alcaline, de exemplu carbonat de sodiu sau sodă . Adăugarea acidului clorhidric permite precipitarea din nou a solidului incolor, metodă utilizată de Schöpf și Purrmann pentru purificarea substanței. Aciditatea este cea mai mare pentru grupul N (8) -H, urmat de grupul N (3) -H și în cele din urmă grupul N (5) -H. Este posibil să se prepare săruri de sodiu, bariu și amoniu din acest compus.
Un studiu radiochimic pe omizi și pupe de varză albă ( Pieris brassicae L. ), utilizând compuși etichetați cu 14 carboni, a concluzionat că leucopterina fluture a fost produsă din guanină sau guanozină , derivați ai purinei , precursorul imediat fiind probabil xanthopterina . Din acest compus, gruparea oxo pe carbonul 8 poate fi introdusă prin acțiunea xantin oxidazei .
Pentru a-și demonstra formula structurală, Robert Purrmann (de) a sintetizat leucopterina în 1940 din 2,4,5-triamino-1,6-dihidropirimidin-6-onă (2,4,5-triamino-6- hidroxipirimidină), încălzită cu exces de acid oxalic :