2-metilpropan-1-ol


2-metilpropan-1-ol
Imagine ilustrativă a articolului 2-Metilpropan-1-ol
Imagine ilustrativă a articolului 2-Metilpropan-1-ol
structura 2-metilpropan-1-ol
Identificare
Numele IUPAC 2-metilpropan-1-ol
Sinonime

Isobutanol
Isopropil carbinol
Alcool izobutilic

N o CAS 78-83-1
N o ECHA 100.001.044
N o EC 201-148-0
FEMA 2179
ZÂMBETE C (CO) (C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C4H10O / c1-4 (2) 3-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 10 O   [izomeri]
Masă molară 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Momentul dipolar 1,64  ± 0,08  D
Proprietăți fizice
T ° fuziune −108  ° C
T ° fierbere 108  ° C
Solubilitate în apă la 20  ° C  : 87  g · l -1
Parametrul de solubilitate δ 21,5  MPa 1/2 ( 25  ° C );

22,9  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Masa volumică 0,8  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 415  ° C
Punct de aprindere 28  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer 1,7 - 10,9  % vol
Presiunea saturată a vaporilor 12  mbar la 20  ° C
22  mbar la 30  ° C
73  mbar la 50  ° C
Punct critic 274,65  ° C , 4,3  MPa , 0,586  l · mol -1
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 700 K.
Valori calculate:
111,26 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 79.066 1.067
233 −40,15 89.413 1.206
250 −23,15 95.029 1.282
266 −7,15 100 405 1.355
283 9,85 106.153 1,432
300 26,85 111.881 1.509
316 42,85 117.205 1.581
333 59,85 122.751 1.656
350 76,85 128 142 1729
366 92,85 133.048 1795
383 109,85 138.056 1.863
400 126,85 142 835 1.927
416 142,85 147,112 1 985
433 159,85 151,417 2.043
450 176,85 155.476 2.098
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
466 192,85 159.078 2 146
483 209,85 162,685 2 195
500 226,85 166.087 2 241
516 242,85 169 123 2 282
533 259,85 172.207 2 323
550 276,85 175.183 2363
566 292,85 177 927 2.400
583 309,85 180 832 2.440
600 326,85 183 784 2.479
616 342,85 186 666 2.518
633 359,85 189.905 2.562
650 376,85 193.406 2 609
666 392,85 197.016 2.658
683 409,85 201.275 2.715
700 426,85 206.065 2.780
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 10,02  ± 0,04  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,3939
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol H226, H315, H318, H335, H336, H226  : Lichid și vapori inflamabili
H315  : Provoacă iritarea pielii
H318  : Provoacă leziuni oculare grave
H335  : Poate irita sistemul respirator
H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli
WHMIS
B2: Lichid inflamabilD2B: Material toxic care provoacă alte efecte toxice
B2, D2B, B2  :
Punct de inflamabilitate al lichidului inflamabil = 28  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)
D2B  : Material toxic care provoacă alte efecte toxice
Iritarea ochilor la animale

Divulgare de 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

3 2 0
Transport
30
   1212   
Cod Kemler:
30  : material lichid inflamabil (punct de aprindere de la 23  la  60  ° C , inclusiv valorile limită) sau material lichid sau solid inflamabil în stare topită având un punct de aprindere peste 60  ° C , încălzit la o temperatură egală sau mai mare de punctul său de aprindere sau lichid cu autoîncălzire
Numărul ONU  :
1212  : ALCOL ISOBUTIL; sau ISOBUTANOL
Clasa:
3
Etichetă: 3  : Lichide inflamabile
Pictograma ADR 3

Ecotoxicologie
DL 50 2460  mg · kg -1 (Șobolan, oral)
3400  mg · kg -1 (Iepure, cutanat)
3040  mg · kg -1 (Iepure, oral)
CL 50 Șoarece: 15 500  mg · m -3 timp de 4 ore
Șobolan 19 200  mg · m -3 timp de 4 ore
Cobai: 19.900  mg · m -3 timp de 4 ore
LogP 0,8
Pragul mirosului minim: 0,66  ppm
înalt: 40  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2- metilpropan-1-ol , metilpropan-1-ol sau izobutanol , este un alcool primar cu formula brută C 4 H 10 O. Este unul dintre izomerii butanolului . Este utilizat pe scară largă ca solvent în timpul reacțiilor chimice, dar și ca reactiv în sinteza organică.

Utilizări

Sintetic

Principala utilizare în sinteza izobutanolului este esterificarea acestuia , în special în acetat de izobutil  : acetat de izobutil este apoi utilizat la producerea lacurilor și a altor acoperiri, precum și în industria alimentară, ca aromă artificială. Alți esteri ai izobutanolului ca ftalat de diizobutil (en) (DIBP) sunt folosiți ca plastifianți în materiale plastice, cauciuc etc.



 

Isobutanolul poate fi oxidat și la 2-metilpropanal :

Direct

Isobutanolul poate fi inclus în solvenții de vopsea , lacuri sau îndepărtatori de cerneală . În cantități mici în vopsele, le reduce vâscozitatea, îmbunătățește alunecarea periei și întârzie apariția reziduurilor de ulei („roșeața”) pe suprafețele vopsite.

Are alte utilizări mai minore, de exemplu, ca aditiv la benzină pentru motoarele cu aprindere prin scânteie, în care ajută la prevenirea formării givrajului carburatorului sau la lustruitori și detergenți. Este utilizat ca solvent de extracție în producția de compuși organici și ca fază mobilă în cromatografie în strat subțire .

Proprietăți fizico-chimice

2-Metilpropan-1-ol este un lichid incolor cu un miros dulce destul de caracteristic. La fel ca toți butanolii, este inflamabil. Este solubil în majoritatea solvenților organici în eter-oxizi , alcooli , aldehide , cetone etc., dar este relativ puțin solubil în apă.

Producție și sinteză

Isobutanolul poate fi biosintetizat de microorganisme .

Punct de vedere chimic, izobutanol poate fi sintetizat, cum ar fi butan-1-ol prin hidroformilare al propenei .



Se reduce apoi 2-metilpropanalul (nu butanal , ca în sinteza butan-1-ol) obținut prin hidroformilare:

Articole similare

Referințe

  1. ISOBUTANOL , fișă (e) de securitate a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
  2. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
  3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p.  294
  5. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
  6. (în) Claudio A. Faúndez și José O. Valderrama , "  Modele de coeficient de activitate pentru a descrie echilibrul vapor-lichid în soluții hidroalcoolice ternare  " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, n o  2aprilie 2009, p.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
  7. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  8. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  9. Număr index 603-108-00-1 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  10. „  Alcool izobutilic  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
  11. „  Alcool izobutilic  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )


<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">