Gallamina

Gallamina
Identificare
Numele IUPAC N - [2- [2,3-bis (2-dietilaminoetoxi) fenoxi] etil] - N -etil-etanamină
Sinonime

Flaxédil
F 2559
RP 3697

N o CAS 153-76-4
65-29-2 (trietiodură)
N o EC 205-816-2
Codul ATC M03 AC02
PubChem 67425
ZÂMBETE c1 (c (OCCN (CC) CC) cccc1OCCN (CC) CC) OCCN (CC) CC
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C24H45N3O3 / c1-7-25 (8-2) 16-19-28-22-14-13-15-23 (29-20-17-26 (9-3) 10- 4) 24 (22) 30-21-18-27 (11-5) 12-6 / h13-15H, 7-12,16-21H2,1-6H3
Proprietăți chimice
Formula brută C 24 H 45 N 3 O 3   [Izomeri]
Masă molară 423,6324 ± 0,0239  g / mol
C 68,04%, H 10,71%, N 9,92%, O 11,33%,
Considerații terapeutice
Clasa terapeutică Relaxant muscular
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Galamină este un agent blocant neuromuscular antidepolarizante al familiei de compuși cuaternari de amoniu .

Istoric

Sintetizat pentru prima dată de Yvonne de Lestrange, în laboratorul de chimie terapeutică îndrumat de Ernest Fourneau la Institutul Pasteur , triiodoetilatul de galamină a fost dezvoltat în 1946 de Daniel Bovet , la departamentul de cercetare farmaceutică Rhône-Poulenc .

Sub denumirea comercială de Flaxédil ® , galamina devine primul curarizator sintetic care poate fi utilizat la om. Descoperirea proprietăților sale relaxante musculare sunt la originea unor progrese considerabile în domeniul anesteziei chirurgicale și este în principal pentru dezvoltarea sa și pentru ceea ce va face, doi ani mai târziu, de succinilcolină. , Că Bovet va fi premiat, în 1957, Premiul Nobel pentru medicină.

Efectele anticolinergice marcate și potențialul alergenic al galaminei au făcut ca aceasta să fie abandonată treptat de către profesioniști.

Bibliografie

Referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Fourneau și Janot, 1948.
  3. Daniel Bovet, Simone Courvoisier, René Ducrot și Raymond Horclois, „Curarising  properties of Flaxédil  ”, C. r. săptămânal Sesiuni Acad. știință , vol.  223,1946, p.  597-598.
  4. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949): Viața și opera sa (extras din Buletinul Societății Chimice din Franța ), Paris, Masson et C ie , nd ( c. 1950), p.  73.
  5. Ernest Fourneau și Maurice-Marie Janot , "  Les Curares  ", Ann. pharm. Pr. , vol.  6,Martie 1948, p.  406 ( ISSN  0003-4509 )și vol.  7, martie 1949, p.  353-358 .
  6. (it) Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti, Salvatore Guarino, Vincenzo G. Longo and Maria Marotta, „  Proprietà farmacodinamiche di alcuni derivati ​​della succinilcolina dotati di azione curarica: Esteri di trialchiletanolammonio di acidi bicarbossilici alifatici  ” , Rend. Ist. Grozav. di sanità ,, vol.  12,1949, p.  106-137.