Furaneol

Identificare
Furaneol

Numele IUPAC	4-hidroxi-2,5-dimetilfuran-3 (2H) -ona
Sinonime	4-hidroxi-2,5-dimetil- (2H) -furan-3-onă; DMHF
N o CAS	3658-77-3 (R,S) 131222-82-7 ((R) - (+)) 131222-81-6 ((S) - (-))
N o ECHA	100.020.826
N o EC	205-807-3
PubChem	19309
ZÂMBETE	CC1C (= O) C (= C (O1) C) O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C6H8O3 / c1-3-5 (7) 6 (8) 4 (2) 9-3 / h3,8H, 1-2H3
Proprietăți chimice
Formula brută	C 6 H 8 O 3 [Izomeri]
Masă molară	128,1259 ± 0,0063 g / mol C 56,25%, H 6,29%, O 37,46%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune	73 până la 77 ° C
Ecotoxicologie
DL 50	1608 mg · kg -1 (șoarece, oral )
LogP	0,98

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Furaneol este un compus organic utilizat în mod natural în arome alimentare și industria parfumurilor. Are tonuri de căpșuni , precum și zahăr prăjit. Este prezent în căpșuni și multe alte fructe; este parțial responsabil pentru mirosul de ananas proaspăt, hrișcă și roșie .

Stereoizomerism

Deoarece molecula furaneolului are un atom de carbon asimetric , este chirală și, prin urmare, apare sub forma unei perechi de enantiomeri :

Furaneol (2 stereoizomeri)
( S ) - (-) - configurație	( R ) - (+) - configurație

Stereoizomerul dextrorotator R este responsabil în principal de mirosul furanolului

Referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
4-Hidroxi-2,5-dimetil-3 (2H) -furanonă la Sigma-Aldrich
(în) „ furaneol ” pe ChemIDplus , accesat la 23 martie 2010
(ro) Tsutomu Sasaki , Jun Yamakoshi , Makoto Saito , Kouichi Kasai , Takanao Matsudo , Takuro Koga și Kenji Mori , „ Activități antioxidative ale 4-hidroxi-3 (2H) -furanonelor și efectul lor anti-cataractă asupra șobolanului cataract spontan ICR / f) ” , Bioștiință, biotehnologie și biochimie , vol. 62, nr . 10,1998, p. 1865-1869 ( DOI 10.1271 / bbb.62.1865 )
Furanonă de căpșuni pe thegoodscentscompany.com (fr)
Ulrich, D. și colab. 1995. Analiza aromelor de căpșuni - Cuantificarea componentelor volatile ale soiurilor de căpșuni cultivate și sălbatice. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200: 217-220
(în) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A SCHIEBERLE P " Constituenți activi la miros în ananas proaspăt (Ananas comosus [L.] Merr.) Și prin evaluare senzorială cantitativă " , Biosci. Biotehnologie. Biochimie. , vol. 69, nr . 7,2005, p. 1323–30 ( PMID 16041138 , DOI 10.1271 / bbb.69.1323 )
(în) Janes D Kantar D, S Kreft, Prosen H, " Identificarea compușilor aromatici de hrișcă (Fagopyrum esculentum Moench) cu GC-MS " , Food Chemistry , Vol. 112,2008, p. 120 ( DOI 10.1016 / j.foodchem.2008.05.048 )
Buttery, RG și colab. 2001. Analiza furaneolului în tomate folosind eșantionarea dinamică a spațiului capului cu sulfat de sodiu. J. Agric. Food Chem. 49: 4349-4351
John C. Leffingwell, Chirality & Odor Perception - The Furaneols .