Fluoren | |
![]() ![]() Structura fluorenului. |
|
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 9 H -Fluoren |
Sinonime |
9 H- Fluoren; |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.001.541 |
N o EC | 201-695-5 |
ZÂMBETE |
c1ccc-2c (c1) Cc3c2cccc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C13H10 / c1-3-7-12-10 (5-1) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 12 / h1-8H, 9H2 InChIKey: NIHNNTQXNPWCJQ -UHFFFAOYAW |
Aspect | cristale albe |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 13 H 10 [Izomeri] |
Masă molară | 166.2185 ± 0,0111 g / mol C 93,94%, H 6,06%, |
pKa | 22,6 (în DMSO) |
Sensibilitate magnetică | 110,5 × 10 -6 cm 3 · mol -1 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 113 până la 115 ° C |
T ° fierbere | 295 ° C |
Solubilitate | 1,8 mg · L -1 (apă) |
Masa volumică | 1,2 g · cm -3 |
Punct de aprindere | 152 ° C |
Presiunea saturată a vaporilor | 13 mbar la 146 ° C |
Precauții | |
SGH | |
![]() Avertizare H410, P273, P501, H410 : Foarte toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P273 : Evitați eliberarea în mediu. P501 : Eliminați conținutul / containerul în ... |
|
Clasificarea IARC | |
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om | |
Compuși înrudiți | |
Izomer (i) | Fenalen |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Fluoren sau 9H-fluoren este un compus chimic al familiei hidrocarburilor aromatice policiclice (HAP). Este sub formă de cristale albe, emanând un miros similar cu cel al naftalinei .
Contrar a ceea ce ar putea sugera numele său, această moleculă nu are nimic de-a face cu elementul chimic fluor care îi lipsește. Denumirea de fluoren provine din faptul că sub lumina ultravioletă (UV), compusul fluoresc lumina mov .
Fluorul este aproape insolubil în apă, dar solubil în benzen și eter. Cei doi atomi de hidrogen din poziția 9 sunt acizi, cu un pK A de 22,6 în DMSO . Reacția unei baze cu fluoren dă astfel un anion aromatic (de culoare portocalie foarte pronunțată) care este foarte nucleofil . Anionul fluoren este utilizat în mod similar cu cel al ciclopentadienei sau indenei ca ligand în chimia organometalică .
Fluorul este prezent în mod natural în gudron , mai precis în fracțiuni cu temperatură de fierbere ridicată. Se obține prin distilarea acestor fracțiuni. De asemenea, se găsește în cantități mici, alături de alte hidrocarburi policiclice, în produsele de încălzire sau de ardere a substanțelor organice cu deficit de oxigen. Se găsește și în arderea benzinei sau motorinei .
Fluorul este utilizat pentru fabricarea materialelor plastice, coloranților și pesticidelor. Se utilizează pentru a sintetiza fluorenonă , fluorenol și fluoren-9-metanol
Grupa fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) este o grupă protectoare, utilizată în sinteza peptidelor pentru protejarea funcțiilor aminei .
Poliflurorena este utilizată ca fosfor în diodele organice care emit lumină (O-LED-uri). Copolimerii fluoreni sunt, de asemenea, studiați pentru fabricarea celulelor fotovoltaice .