Dodecane

Dodecane
Structura 2D și 3D a dodecanului
Identificare
Numele IUPAC	dodecan
Sinonime	n-dodecan dihexil bihexil
N o CAS	112-40-3
N o ECHA	100.003.607
N o EC	203-967-9
DrugBank	DB02771
PubChem	8182
ZÂMBETE	CCCCCCCCCCCC Extract , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C12H26 / c1-3-5-7-9-11-12-10-8-6-4-2 / ​​h3-12H2,1-2H3
Aspect	lichid incolor
Proprietăți chimice
Formula brută	C 12 H 26   [Izomeri]
Masă molară	170,3348 ± 0,0114  g / mol C 84,62%, H 15,39%,
Diametrul molecular	0,761  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−9,65  ° C
T ° fierbere	216,32  ° C
Parametrul de solubilitate δ	16,0  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	0,7455  g · cm -3 la 24,95  ° C ecuaţie: ρ=0,35541/0,25511(1+(1-T/658)0,29368){\ displaystyle \ rho = 0.35541 / 0.25511 ^ {(1+ (1-T / 658) ^ {0.29368})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 263,57 la 658 K. Valori calculate: 0,74512 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 263,57 −9,58 4.5132 0,76877 289,87 16,72 4.40805 0,75086 303.01 29,86 4.35444 0,74173 316.16 43.01 4.30009 0,73247 329.31 56,16 4.24494 0,72307 342,46 69,31 4.18895 0,71354 355.6 82,45 4.13206 0,70385 368,75 95,6 4.0742 0,69399 381,9 108,75 4.01531 0,68396 395,05 121,9 3.9553 0,67374 408.19 135.04 3.89407 0,66331 421,34 148,19 3,83152 0,65265 434,49 161,34 3,76754 0,64175 447,64 174,49 3.70197 0,63059 460,79 187,64 3.63466 0,61912 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 473,93 200,78 3.56542 0,60733 487.08 213,93 3.49402 0,59516 500,23 227.08 3.42017 0,58258 513,38 240,23 3.34354 0,56953 526,52 253,37 3.26371 0,55593 539,67 266,52 3.18015 0,5417 552,82 279,67 3.09215 0,52671 565,97 292,82 2,99878 0,51081 579.11 305,96 2.89873 0,49376 592,26 319.11 2.79009 0,47526 605.41 332,26 2.66985 0,45478 618,56 345,41 2.5328 0,43143 631,7 358,55 2.36842 0,40343 644,85 371,7 2.14789 0,36587 658 384,85 1.393 0,23728
Temperatura de autoaprindere	200  ° C
Punct de aprindere	74  ° C
Limite explozive în aer	0,6 -? Zbor.%
Presiunea saturată a vaporilor	0,12  mbar la 20  ° C 1  mbar la 50  ° C ecuaţie: Pvs=eXp(137,47+-11976T+(-16,698)×lnu(T)+(8.0906E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (137.47 + {\ frac {-11976} {T}} + (- 16.698) \ times ln (T) + (8.0906E-6) \ times T ^ {2})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 263,57 la 658 K. Valori calculate: 17,87 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 263,57 −9,58 0,615 289,87 16,72 8,72 303.01 29,86 26,61 316.16 43.01 72,34 329.31 56,16 178.04 342,46 69,31 401,82 355.6 82,45 840,63 368,75 95,6 1645,41 381,9 108,75 3 037.21 395,05 121,9 5.323,15 408.19 135.04 8 910,8 421,34 148,19 14.319,95 434,49 161,34 22.191,3 447,64 174,49 33.292,01 460,79 187,64 48 518,4 T (K) T (° C) P (Pa) 473,93 200,78 68.896,95 487.08 213,93 95.584,33 500,23 227.08 129.867,97 513,38 240,23 173.168,24 526,52 253,37 227.043,26 539,67 266,52 293.197,6 552,82 279,67 373.495,48 565,97 292,82 469.979,34 579.11 305,96 584.894,47 592,26 319.11 720 720,27 605.41 332,26 880.208,86 618,56 345,41 1.066.431,81 631,7 358,55 1.282.835,88 644,85 371,7 1.533.308,97 658 384,85 1.822.300
Vascozitate dinamica	1.324  MPa · s la 24,95  ° C 0,891  MPa · s la 49,95  ° C
Punct critic	1.820  kPa , 385,1  ° C
Termochimie
S 0 lichid, 1 bar	490,66  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 lichid	-352,1  kJ · mol -1
Δ fus H °	36,836  kJ · mol -1 până la -9,56  ° C
Δ vap H °	61,51  kJ · mol -1 până la 25  ° C
C p	376  J · mol -1 · K -1 ( 25  ° C , lichid) ecuaţie: VSP=(508210)+(-1368,7)×T+(3.1015)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (508210) + (- 1368.7) \ times T + (3.1015) \ times T ^ {2}} Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 263,57 la 330 K. Valori calculate: 375,835 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 263,57 −9,58 362 920 2 131 267 −6,15 363 870 2 136 270 −3,15 364.760 2 141 272 −1.15 365.385 2 145 274 0,85 366.034 2 149 276 2,85 366.709 2 153 279 5,85 367.767 2.159 281 7,85 368.503 2 163 283 9,85 369.264 2 168 285 11,85 370.050 2 172 287 13,85 370.861 2 177 290 16,85 372 123 2 185 292 18,85 372.996 2 190 294 20,85 373.893 2 195 296 22,85 374,816 2.200 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 375 763 2 206 301 27,85 377 230 2.215 303 29,85 378 240 2 221 305 31,85 379.274 2.227 307 33,85 380 332 2 233 310 36,85 381.967 2 242 312 38,85 383.088 2 249 314 40,85 384.234 2 256 316 42,85 385.404 2 263 318 44,85 386.599 2.270 321 47,85 388.439 2.280 323 49,85 389.696 2 288 325 51,85 390.978 2 295 327 53,85 392 285 2 303 330 56,85 394.290 2.315 ecuaţie: VSP=(71.498)+(7.2559E-1)×T+(1.1553E-4)×T2+(-4.1196E-7)×T3+(1.4141E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (71.498) + (7.2559E-1) \ times T + (1.1553E-4) \ times T ^ {2} + (- 4.1196E-7) \ times T ^ {3} + (1.4141E-10) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K. Valori calculate: 288.302 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73,15 218.168 1.281 286 12,85 279,775 1642 330 56,85 310.396 1.822 373 99,85 339.575 1 994 416 142,85 367 914 2 160 460 186,85 395.949 2 324 503 229,85 422 325 2.479 546 272,85 447 624 2.628 590 316,85 472 339 2,773 633 359,85 495.304 2.908 676 402,85 517.061 3.035 720 446,85 538.053 3.159 763 489,85 557.317 3 272 806 532,85 575.350 3 378 850 576,85 592 542 3 479 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 608 140 3.570 936 662,85 622.586 3.655 980 706,85 636 230 3.735 1.023 749,85 648 514 3.807 1.066 792,85 659.834 3.874 1 110 836,85 670.508 3 936 1.153 879,85 680 152 3 993 1.196 922,85 689.125 4.046 1.240 966,85 697.739 4.096 1.283 1.009,85 705.737 4.143 1.326 1.052,85 713.464 4 189 1370 1096,85 721.253 4 234 1.413 1.139,85 728 919 4.279 1.456 1.182,85 736 821 4.326 1.500 1 226,85 745 349 4 376
Proprietati optice
Indicele de refracție	nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.4195
Precauții
WHMIS
B3, B3  : Punct de aprindere lichid combustibil = 71  ° C cupă închisă Metoda Setaflash Dezvăluire la 1,0% conform criteriilor de clasificare
NFPA 704
2 1 0
Directiva 67/548 / CEE
Xn F + NU Simboluri  : Xn  : Nociv F +  : Extrem de inflamabil N  : Periculos pentru mediu Fraze R  : R65  : Nociv: poate provoca leziuni pulmonare în caz de înghițire. Fraze S  : S23  : Nu respirați gazul / vaporii / vaporii / spray-ul [termenul (termenii) corespunzător trebuie indicați de producător]. S24  : Evitați contactul cu pielea. S62  : În caz de înghițire, nu provocați vărsături. Solicitați imediat sfatul medicului și arătați recipientul sau eticheta. Expresii R  :  65, Fraze S  :  23, 24, 62,
Ecotoxicologie
Pragul mirosului	scăzut: 5,31  ppm
Compuși înrudiți
Izomer (i)	Isododecan
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Dodecan este un alcan liniar formula empirică C 12 H 26. Este un lichid uleios din seria parafinei . Are 355 izomeri structurali.

Dodecanul este utilizat ca solvent , solvent de distilare și compus scintilator . De asemenea, este utilizat ca diluant pentru fosfatul de tributil utilizat pentru extracția uraniului, plutoniului și torului din combustibilul nuclear uzat.

Reacție de ardere

Reacția de ardere a dodecanului este următoarea:

2 C 12 H 26( l ) + 37 O 2( g ) → 24 CO 2( G ) + 26 H 2 O( g ) ∆ H ˚  = −7 513  kJ

În condiții normale de temperatură și presiune, un litru de combustibil necesită aproximativ 15  kg de aer pentru a arde și produce 2,3  kg (sau 1,2  m 3 ) de CO 2 prin arderea completă.

Combustibil alternativ pentru aviație

În ultimii ani, dodecanul a câștigat atenția ca posibil înlocuitor pentru combustibili pe bază de kerosen, cum ar fi Jet-A, S-8 și alți combustibili convenționali pentru aviație . Este considerat un înlocuitor de combustibil de a doua generație, conceput pentru a emula viteza flăcării laminare , înlocuind în mare măsură n-decanul, în principal datorită greutății sale moleculare mai mari și a raportului hidrogen / carbon, care se potrivește mai bine cu cele ale n-alcanilor din combustibilii cu reacție.

Note și referințe

1. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
3. (ro) "n-Dodecane" , pe NIST / WebBook , accesat la 21 aprilie 2009
4. (în) Iwona Owczarek și Krystyna Blazej, „  Temperaturi critice recomandate. Partea I. Hidrocarburi alifatice  ” , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol.  32, nr .  4,4 august 2003, p.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
5. (în) Makio Iwahashi , Yoshimi Yamaguchi Yoshio Ogura și Masao Suzuki , „  Structuri dinamice ale alcanilor normali, alcoolilor și acizilor grași în stare lichidă determinate de viscozitate, coeficient de autodifuziune, spectre infrarosu și 13C-RMN Spin-Lattice Relaxation Time Measurements  ” , Buletinul Societății Chimice din Japonia , vol.  8,1990, p.  2154-2158 ( DOI  10.1246 / bcsj.63.2154 )
6. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
7. Intrarea „n-Dodecane” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 21 aprilie 2009 (este necesar JavaScript)
8. (în) Iwona Krystyna Blazej Owczarek și, „  Presiuni critice recomandate. Partea I. Hidrocarburi alifatice  ” , J. Phys. Chem. Ref. Date , vol.  35, nr .  4,18 septembrie 2006, p.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
9. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
10. „  Dodecan normal  ” în baza de date cu substanțe chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
11. „  Dodecane  ” la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
12. (în) ianuarie Rydberg , Principii și practică de extracție a solventului , New York, Marcel Dekker ,2004, A 2 -a  ed. , 480  p. ( ISBN  978-0-8247-5063-3 ) , p.  524

Vezi și tu

• alcan superior
• kerosen