Cianură de trimetilsilil

Identificare

Numele IUPAC

trimetilsililformonitril

Sinonime

cianotrimetilsilan
TMSCN
trimetilsillnitril
trimetilsilancarbonitril

N o CAS

7677-24-9

N o ECHA

100.028.780

N o EC

231-657-3

ZÂMBETE

N # C [Si] (C) (C) C
PubChem , vizualizare 3D

InChI

InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H9NSi / c1-6 (2,3) 4-5 / h1-3H3

Aspect

lichid

Proprietăți chimice

Formula brută

C 4 H 9 N Si [izomeri]

Masă molară

99,2065 ± 0,0043 g / mol
C 48,43%, H 9,14%, N 14,12%, Si 28,31%,

Proprietăți fizice

8−11 ° C

114−117 ° C

0,793 g · cm -3

1 ° C

Proprietati optice

Indicele de refracție

\ textit {n} _ {D} ^ {20}

1.392

Precauții

Directiva 67/548 / CEE

T +

F Simboluri :
T + : Foarte toxic
F : Foarte inflamabil

Fraze R :
R11 : Foarte inflamabil.
R29 : Contactul cu apa eliberează gaze toxice.
R26 / 27/28 : Foarte toxic prin inhalare, în contact cu pielea și în caz de înghițire.

Fraze
S : S16 : A se păstra departe de sursele de aprindere - Fumatul interzis.
S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil).
S36 / 37/39 : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată, mănuși și protecție pentru ochi / față.

Fraze R : 11, 26/27/28, 29,
Fraze S : 16, 36/37/39, 45,

Transport

3384

Număr ONU :
3384 : TOXIC PENTRU INHALARE, INFLAMABIL, NOS LICHID, cu o toxicitate prin inhalare mai mică sau egală cu 1000 ml / m și o concentrație de vapori saturați mai mare sau egală cu 10 LC50
Clasa:
6.1
Etichetă: 6.1 : Substanțe toxice Ambalare: Grupa de ambalare I : substanțe foarte periculoase;

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Cianura de trimetilsilil este compusul organic cu formula structurală (CH 3 ) 3 SiCN. Acest lichid volatil este format dintr-o grupare cianură , -CN legată de o grupare trimetilsilil .

Această moleculă este utilizată în sinteza organică ca echivalent cu acidul cianhidric (HCN). Se prepară prin reacția cianurii de litiu și a clorurii de trimetilsilil :

LiCN + (CH 3 ) 3 MesSiCI→ (CH 3 ) 3 SiCN + LiCl

În aplicația sa principală, cianura de trimetilsilil este adăugată la o dublă legătură carbon - oxigen ca pe aldehide :

RCHO + (CH 3 ) 3 SiCN→ RCH (CN) OSi (CH 3 ) 3

Produsul este o cianohidrină O - sililată .

O altă utilizare a acestui reactiv este conversia piridinei - N - oxizi în 2-cianopiridine. Această reacție este mai eficientă în diclormetan folosind clorură de dimetil carbomil ca electrofil activant. De asemenea, este posibil să se utilizeze clorură de benzoil, dar randamentul și regioselectivitatea adăugării grupării ciano sunt mai puțin bune.

În cele din urmă, prin reacție cu C 6 F 5 XeF, acesta furnizează compusul organoxenon C 6 F 5 XeCN.

Securitate

Cianura de trimetilsilil trebuie manipulată cu mare atenție, deoarece se hidrolizează ușor pentru a da acid cianhidric :

2 (CH 3 ) 3 SiCN+ H 2 O→ (CH 3 ) 3 SiOSi (CH 3 ) 3 + 2 HCN

Note

(ro) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul din Wikipedia în engleză intitulat „ Trimetilsilil cianură ” ( vezi lista autorilor ) .

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
cianură de trimetilsilil pe sigmaaldrich.com
Livinghouse, T., Cimetură de trimetilsilil: cianozilarea p-benzoquinonei , Org. Sintetizator. , col. „zbor. 7 ",1990, p. 517
H. Frohn, C6F5XeF, un material de pornire versatil în chimia xenon-carbonului , Journal of Fluorine Chemistry, 2004, vol. 125 (6), p. 981–988 . DOI : 10.1016 / j.jfluchem.2004.01.019 .