Acetonă cianohidrină

Acetonă cianohidrină
Aceton cianohidrină Formula structurală V.2.svg   Acetonă-cianohidrină-3D-bile.png
Structura acetonei cianohidrina
Identificare
Numele IUPAC 2-hidroxi-2-metilpropionitril
Sinonime

acetonă cianohidrină,
2-ciano-2-propanol

N o CAS 75-86-5
N o ECHA 100.000.828
N o EC 200-909-4
N o RTECS OD9275000
DrugBank DB02203
PubChem 6406
ChEBI 15348
ZÂMBETE C (C # N) (C) (C) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C4H7NO / c1-4 (2,6) 3-5 / h6H, 1-2H3
InChIKey:
MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic de cianură
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 7 N O   [izomeri]
Masă molară 85,1045 ± 0,0042  g / mol
C 56,45%, H 8,29%, N 16,46%, O 18,8%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −19  ° C
T ° fierbere 95  ° C
Solubilitate în apă: liber solubil, dar descompus. in apa
Masa volumică 0,93  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 668  ° C
Punct de aprindere 74  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer 2,2 - 12  % vol
Presiunea saturată a vaporilor 3,0  kPa
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K.
Valori calculate:
114.078 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 114.038 1340
378 104,85 133.642 1.570
418 144,85 142.517 1 675
458 184,85 150 821 1.772
498 224,85 158.588 1.863
538 264,85 165.851 1.949
578 304,85 172,641 2.029
618 344,85 178.987 2 103
658 384,85 184 919 2 173
698 424,85 190.463 2 238
738 464,85 195 644 2 299
778 504,85 200 488 2 356
818 544,85 205.018 2 409
858 584,85 209.255 2 459
899 625,85 213.314 2 506
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 217,019 2.550
979 705,85 220 488 2.591
1.019 745,85 223,737 2.629
1.059 785,85 226.783 2.665
1.099 825,85 229.637 2.698
1.139 865,85 232,313 2.730
1.179 905,85 234,822 2 759
1 219 945,85 237 172 2.787
1.259 985,85 239,372 2.813
1.299 1025,85 241,429 2 837
1339 1065,85 243,348 2 859
1.379 1 105,85 245,133 2.880
1.419 1 145,85 246.787 2.900
1.459 1.185,85 248 312 2 918
1.500 1 226,85 249,741 2 935
Precauții
SGH
SGH06: ToxicSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Pericol H300, H310, H330, H410, H300  : Fatal în caz de înghițire
H310  : Fatal în contact cu pielea
H330  : Fatal în caz de inhalare
H410  : Foarte toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
WHMIS
B3: Lichid combustibilD1A: Material foarte toxic cu efecte imediate grave
B3, D1A, B3  :
Punct de aprindere lichid combustibil = 74  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)
D1A  : Material foarte toxic care provoacă efecte grave imediate
Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa I

Dezvăluire la 1,0% conform listei de divulgare ingrediente
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

2 3 2  
Transport
669
   1541   
Cod Kemler:
669  : material foarte toxic, care poate produce spontan o reacție violentă
Număr ONU  :
1541  : CYANHYDRIN ACETONIC, STABILIZAT
Clasa:
6.1
Etichetă: 6.1  : Substanțe toxice
Pictogramă ADR 6.1

Ecotoxicologie
DL 50 Șobolan (oral): 16  mg · kg -1
iepure (cutanat): 16  mg · kg -1
iepure (oral): 13,5  mg · kg -1
porc (oral): 9  mg · kg -1
porc (piele): 150  mg · kg -1
șoareci (orali): 14  mg · kg -1
CL 50 Șobolan:> 62,5  ppm timp de 4 ore
șobolan: < 125  ppm timp de 4 ore
Pragul mirosului scăzut: 3  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acetoncianohidrină este un compus organic utilizat în producția de metacrilat de metil , monomer de polimetilmetacrilat (PMMA, plexiglas, plastic transparent , de asemenea , cunoscut sub numele de acrilic).

Acetona cianohidrina este clasificată ca o substanță extrem de periculoasă în Statele Unite prin Legea privind planificarea de urgență și dreptul la știință comunitar . Principalele pericole ale acetonei cianohidrinei se datorează descompunerii sale ușoare în acetonă și cianură de hidrogen , un compus extrem de toxic care poate provoca probleme respiratorii. Acetona cianohidrina se descompune rapid la contactul cu apa.

Note și referințe

  1. ACETONĂ CIANHIDRINĂ (STABILIZATĂ) , fișe cu date de securitate ale Programului internațional de siguranță chimică , consultate la 9 mai 2009
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  4. „2-hidroxi-2-metilpropionitril” , pe ESIS , accesat la 14 februarie 2009
  5. Număr index 608-004-00-X în tabelul 3.1 din anexa VI la regulamentul CE nr .  1272/2008 (16 decembrie 2008)
  6. „  Acetonecianhidrină  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  7. „  Acetonă cianohidrină  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )