Cloroetan

Cloroetan
Identificare
Numele IUPAC	Cloroetan
Sinonime	Clorură de etil Monocloretan
N o CAS	75-00-3
N o ECHA	100.000.755
N o EC	200-830-5
Aspect	Gaz comprimat lichefiat incolor, cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută	C 2 H 5 Cl   [izomeri]
Masă molară	64,514 ± 0,004  g / mol C 37,23%, H 7,81%, Cl 54,95%,
Momentul dipolar	2,06 D
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−138  ° C
T ° fierbere	12,5  ° C
Solubilitate	în apă la 20  ° C  : 5,74  g · l -1
Parametrul de solubilitate δ	18,8  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 8,3  cal 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică	0,918  g · cm -3 ecuaţie: ρ=2.176/0,3377(1+(1-T/460,35)0,3361){\ displaystyle \ rho = 2.176 / 0.3377 ^ {(1+ (1-T / 460.35) ^ {0.3361})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 134.80 la 460.35 K. Valori calculate: 0.89293 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 134.80 −138,35 16.934 1,09248 156,5 −116,65 16.56349 1,06858 167,36 −105,8 16.3746 1.05639 178.21 −94,94 16.18323 1,04405 189.06 −84,09 15.98924 1.03153 199,91 −73,24 15.79245 1,01883 210,76 −62,39 15.59266 1.00594 221,61 −51,54 15.38965 0,99285 232,47 −40,68 15.18319 0,97953 243,32 −29,83 14,973 0,96597 254.17 −18,98 14.75876 0,95215 265.02 −8,13 14.54014 0,93804 275,87 2,72 14.31672 0,92363 286,72 13.57 14.08803 0,90888 297,58 24.43 13.85353 0,88975 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 308,43 35,28 13.61259 0,882 319,28 46.13 13.36442 0,86219 330,13 56,98 13.10813 0,84566 340,98 67,83 12.84257 0,82853 351,83 78,68 12.56635 0,81071 362,69 89,54 12.27768 0,79208 373,54 100,39 11.97427 0,77251 384,39 111,24 11.65301 0,75178 395,24 122.09 11.30957 0,72963 406.09 132,94 10.93766 0,70563 416,94 143,79 10.52738 0,67916 427,8 154,65 10.06171 0,66412 438,65 165,5 9.50637 0,61329 449,5 176,35 8.76832 0,56568 460,35 187.2 6,444 0,41573
Temperatura de autoaprindere	519  ° C
Punct de aprindere	−50  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer	3,6 - 14,8  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	la 20  ° C  : 133,3  kPa ecuaţie: Pvs=eXp(70.159+-4786.7T+(-7.5387)×lnu(T)+(9.3370E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (70.159 + {\ frac {-4786.7} {T}} + (- 7.5387) \ times ln (T) + (9.3370E-6) \ times T ^ {2})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 134,8 la 460,35 K. Valori calculate: 159 828,25 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 134,8 −138,35 0,117 156,5 −116,65 5.52 167,36 −105,8 25.01 178.21 −94,94 92.06 189.06 −84,09 285,95 199,91 −73,24 771,89 210,76 −62,39 1 853,42 221,61 −51,54 4.032,77 232,47 −40,68 8.071,55 243,32 −29,83 15.043,5 254.17 −18,98 26,372,94 265.02 −8,13 43,855,52 275,87 2,72 69.661,31 286,72 13.57 106.323,21 297,58 24.43 156.715,51 T (K) T (° C) P (Pa) 308,43 35,28 224.028,17 319,28 46.13 311.742,29 330,13 56,98 423.611,46 340,98 67,83 563 652,78 351,83 78,68 736 149,87 362,69 89,54 945.669,76 373,54 100,39 1.197.094,28 384,39 111,24 1.495.666,57 395,24 122.09 1.847.052,55 406.09 132,94 2.257.417,86 416,94 143,79 2.733.520,22 427,8 154,65 3.282.818,02 438,65 165,5 3 913 596,19 449,5 176,35 4.635.110,65 460,35 187.2 5 457 800
Punct critic	187,2  ° C ; 52,4  bari
Punct triplu	−138,33  ° C
Termochimie
Δ f H 0 gaz	-112,3 kJ / mol
C p	103,3 J / mol.K (lichid) ecuaţie: VSP=(127900)+(-345,15)×T+(0,91500)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (127900) + (- 345,15) \ times T + (0,91500) \ times T ^ {2}} Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 134,8 la 340 K. Valori calculate: 106,331 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 134,8 −138,35 98.000 1.519 148 −125,15 96 860 1.501 155 −118,15 96.385 1494 162 −111,15 95.999 1.488 169 −104,15 95.703 1.483 175 −98,15 95.521 1.481 182 −91,15 95.391 1,479 189 −84,15 95 351 1,478 196 −77,15 95.401 1,479 203 −70,15 95.541 1.481 210 −63,15 95 770 1.484 216 −57,15 96.038 1.489 223 −50,15 96.434 1495 230 −43,15 96 919 1.502 237 −36,15 97.494 1.511 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 244 −29,15 98.159 1.522 251 −22,15 98 913 1.533 257 −16,15 99 631 1.544 264 −9,15 100 552 1.559 271 −2,15 101.563 1.574 278 4,85 102,663 1.591 285 11,85 103 853 1.610 292 18,85 105.133 1.630 298 24,85 106.301 1648 305 31,85 107 747 1.670 312 38,85 109.283 1.694 319 45,85 110.908 1.719 326 52,85 112.624 1.746 333 59,85 114.428 1774 340 66,85 116.320 1.803 ecuaţie: VSP=(35.946)+(5.2294E-2)×T+(2.0321E-4)×T2+(-2.2795E-7)×T3+(6,9123E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35.946) + (5.2294E-2) \ times T + (2.0321E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.2795E-7) \ times T ^ {3} + (6.9123E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 100 la 1.500 K. Valori calculate: 64.106 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173,15 42.986 666 193 −80,15 52.065 807 240 −33,15 57.280 888 286 12,85 62.654 971 333 59,85 68.326 1.059 380 106,85 74.094 1.149 426 152,85 79.755 1 236 473 199,85 85,482 1325 520 246,85 91 089 1.412 566 292,85 96.406 1494 613 339,85 101 615 1.575 660 386,85 106 560 1.652 706 432,85 111 111 1.722 753 479,85 115.443 1789 800 526,85 119.438 1.851 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 123.013 1.907 893 619,85 126.323 1.958 940 666,85 129.295 2004 986 712,85 131.891 2.044 1.033 759,85 134.248 2.081 1.080 806,85 136.337 2.113 1.126 852,85 138 162 2 142 1.173 899,85 139.848 2 168 1.220 946,85 141,410 2 192 1.266 992,85 142.880 2.215 1313 1.039,85 144,393 2 238 1360 1.086,85 145.996 2 263 1.406 1132,85 147.737 2.290 1.453 1.179,85 149 787 2 322 1.500 1 226,85 152.213 2 359
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	10,98  ± 0,02  eV (gaz)
Precauții
SGH
Pericol H220, H351, H412, H220  : Gaz extrem de inflamabil H351  : suspectat de a provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă același pericol) H412  : Nociv pentru viața acvatică cu efecte pe termen lung
WHMIS
A, B1, A  : Presiunea de vapori absolută a gazului comprimat la 50  ° C = 345  kPa B1  : Limita inferioară de inflamabilitate a gazului inflamabil = 3,8% Dezvăluirea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704
4 2 0
Transport
-    1037    Număr ONU  : 1037  : CLORURĂ DE ETIL
Clasificarea IARC
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om
Ecotoxicologie
LogP	1,54
Pragul mirosului	scăzut: 4,2  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Cloretan sau monocloroetan, cunoscut în mod obișnuit prin vechiul nume clorura de etil (clorură sau etil, cunoscut anterior ca mai eter muriatic) este un compus chimic dată utilizat pe scară largă pentru a produce plumb tetraetil , un aditiv pentru combustibil. Este un gaz incolor, inflamabil, cu un miros slab și dulce.

De asemenea, este un agent frigorific .

utilizare

• reactiv în sinteza tetraetil de plumb  : din 1920 și pentru cea mai mare parte XX - lea  secol, clorura de etil a fost folosit masiv pentru sinteza aditivului principal în benzină cu plumb. După eliminarea treptată a combustibililor cu plumb între 1976 și 2000, producția de clorură de etil a scăzut brusc.
• lichid de răcire
• combustibil lichid în sticle de aerosoli și ca agent de antrenare pentru spume polimerizabile.
• anestezic local: aplicat direct pe piele sub formă de spray, evaporă o scădere rapidă a temperaturii care amorțește momentan zona tratată. Se folosește, de exemplu, pentru calmarea durerii în urma unei mușcături de insecte sau pentru o mică intervenție chirurgicală locală. Cu toate acestea, nu este utilizat în anestezie generală din cauza toxicității sale.
• solvent pentru substanțe grase, rășini, sulf, fosfor.
• agent etilant în sinteza anumitor coloranți, medicamente și pe o scară mai mare pentru prepararea etilcelulozei care este un agent de îngroșare și un liant utilizat în vopsele și produse cosmetice.

Producție și sinteză

Cloretan este produsul reacției dintre etilenă și acidul clorhidric gazos cu un catalizator de clorură de aluminiu la temperaturi cuprinse între 130  ° C și 250  ° C . În aceste condiții, cloretanul este produs conform ecuației chimice:

C 2 H 4 + HCI → C 2 H 5 CI

În trecut, clorura de etil era de asemenea produsă din etanol și acid clorhidric, sau din etan și clor , dar aceste procese nu sunt rentabile. O anumită cantitate de clorură de etil se obține din producția de clorură de polivinil .

Securitate

Siguranța privind incendiile

Este un produs extrem de inflamabil, cu emisii de gaze și vapori toxici și iritanți ( clorură de hidrogen , fosgen în special).

Toxicitate

Clorura de etil este cea mai puțin toxică dintre cloretani. Ca și alte hidrocarburi clorurate, acționează asupra sistemului nervos central, dar într-o măsură mai mică decât alți compuși similari. Inhalarea vaporilor la o concentrație mai mică de 1% nu dă naștere la simptome. La o concentrație mai mare, se observă simptome similare cu cele produse de intoxicația cu etil. Peste o concentrație mai mare de 15%, expunerea provoacă pierderea cunoștinței , disfuncții cardiace și se poate dovedi fatală.

Referințe

1. CLOROETAN , fișă (e) de securitate a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
3. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p.  294
4. (în) Nicholas P. Chopey, Manual de calcule de inginerie chimică , McGraw-Hill,2004, 3 e  ed. , 800  p. ( ISBN  978-0-07-136262-7 ) , p.  1,43
5. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. Berthoud, A., Determinarea temperaturilor și presiunilor critice ale aminelor și clorurilor de alchil, J. Chim. Fizic. Phys.-Chim. Biol., 1917, 15, 3.
7. Fletcher, RA; Pilcher, G., Măsurători ale căldurilor de ardere prin calorimetrie cu flacără. Partea 7.-Clorometan, cloretan, 1-cloropropan, 2-cloropropan, trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.
8. Gordon, J.; Giauque, WF, Entropia clorurii de etil. Capacitate de încălzire de la 18 la 287K. Presiunea de vapori. Încălziri de fuziune și vaporizare, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.
9. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
10. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
11. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to carcinogenicity to the People  ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
12. Număr index 602-009-00-0 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
13. „  Cloretan  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 23 aprilie 2009
14. „  Clorură de etil  ” ( Arhivă • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire? ) , Pe hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )

Vezi și tu

• Bromoetan
• Fluoroetan
• Iodoetan
• Dicloroetan
  • 1,1-Dicloroetan
  • 1,2-dicloretan

linkuri externe

• Card de siguranță internațional  ;